N-formyl-6-[2-(2-bromophenyl)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydropyridine | 199789-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-formyl-6-[2-(2-bromophenyl)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydropyridine
• 英文别名: 6-[2-(2-bromophenyl)ethyl]-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carbaldehyde
• CAS: 199789-65-6
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO
• 分子量: 294.191
• InChiKey: BXYXQABFNLUHKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-6-[2-(2-bromophenyl)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydropyridine 在 偶氮二异丁腈 、 甲基锂 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 trans-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  En胺的芳基自由基内基环化。反式和顺式融合八氢苯并[f]喹啉的选择性制备。

  摘要：

  N-保护的6- [2-（2-卤代苯基）乙基] -1,2,3,4-四氢吡啶和6- [3-（2-卤代苯基）丙基] -1,2,3,4-的芳基四氢吡啶分别通过6-内和7-内封闭来分子内环化到烯酰胺/内am双键上。在6-内基环化中，可以控制形成的N-保护的八氢苯并[f]喹啉的反式/顺式比例，并且可以使用氢化三苯锡和氢化三（三甲基硅烷基）硅氢化物来实现反式或顺式异构体的选择性合成， 分别。在N-保护的八氢-1H-苯并[3,4]环庚[1,2-b]吡啶的7-内环化中，尽管选择性很低，但反式异构体占主导地位。具有低浓度的三（三甲基甲硅烷基）硅氢化物形成具有还原的酰胺//双键的氧化环化产物。

  DOI：

  10.1021/jo971158d
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2-碘乙基)苯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-formyl-6-[2-(2-bromophenyl)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  En胺的芳基自由基内基环化。反式和顺式融合八氢苯并[f]喹啉的选择性制备。

  摘要：

  N-保护的6- [2-（2-卤代苯基）乙基] -1,2,3,4-四氢吡啶和6- [3-（2-卤代苯基）丙基] -1,2,3,4-的芳基四氢吡啶分别通过6-内和7-内封闭来分子内环化到烯酰胺/内am双键上。在6-内基环化中，可以控制形成的N-保护的八氢苯并[f]喹啉的反式/顺式比例，并且可以使用氢化三苯锡和氢化三（三甲基硅烷基）硅氢化物来实现反式或顺式异构体的选择性合成， 分别。在N-保护的八氢-1H-苯并[3,4]环庚[1,2-b]吡啶的7-内环化中，尽管选择性很低，但反式异构体占主导地位。具有低浓度的三（三甲基甲硅烷基）硅氢化物形成具有还原的酰胺//双键的氧化环化产物。

  DOI：

  10.1021/jo971158d

文献信息

• Aryl Radical Endo Cyclization of Enamidines. Selective Preparation of Trans and Cis Fused Octahydrobenzo[<i>f</i>]quinolines
  作者：Lena Ripa、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo971158d

  日期：1998.1.1

  undergo intramolecular cyclization onto the enamide/enamidine double bond by 6-endo and 7-endo closure, respectively. In the 6-endo cyclization the trans/cis ratio of the formed N-protected octahydrobenzo[f]quinoline can be controlled, and selective synthesis of either the trans or the cis isomer can be achieved with triphenyltin hydride and tris(trimethylsilyl)silicon hydride, respectively. In the 7-endo

  N-保护的6- [2-（2-卤代苯基）乙基] -1,2,3,4-四氢吡啶和6- [3-（2-卤代苯基）丙基] -1,2,3,4-的芳基四氢吡啶分别通过6-内和7-内封闭来分子内环化到烯酰胺/内am双键上。在6-内基环化中，可以控制形成的N-保护的八氢苯并[f]喹啉的反式/顺式比例，并且可以使用氢化三苯锡和氢化三（三甲基硅烷基）硅氢化物来实现反式或顺式异构体的选择性合成， 分别。在N-保护的八氢-1H-苯并[3,4]环庚[1,2-b]吡啶的7-内环化中，尽管选择性很低，但反式异构体占主导地位。具有低浓度的三（三甲基甲硅烷基）硅氢化物形成具有还原的酰胺//双键的氧化环化产物。