2-羟基-N-苯基萘-1-甲酰胺 | 16670-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-羟基-N-苯基萘-1-甲酰胺
• 中文别名: 1-萘甲酰胺,2-羟基-N-苯基-
• 英文名称: 2-hydroxy-N-phenylnaphthalene-1-carboxamide
• 英文别名: 2-hydroxy-N-phenyl-1-naphthamide；2-hydroxy-[1]naphthoic acid anilide；2-Hydroxy-[1]naphthoesaeure-anilid；2-Oxy-1-naphthoanilid；1-Naphthalenecarboxamide, 2-hydroxy-N-phenyl-
• CAS: 16670-63-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: CXYMDAXGGAITQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243 °C
• 沸点：
  391.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-N-苯基萘-1-甲酰胺 、 5-氨基-1-(2-嘧啶基)-1H-吡唑-4-甲腈 在 磷酸 、 sodium nitrite 、 三甲胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以35%的产率得到3-[(4-cyano-2-pyrimidin-2-ylpyrazol-3-yl)diazenyl]-2-hydroxy-N-phenylnaphthalene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  EP2325264

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-羟基-N-苯基萘-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  由未保护的羟基芳族和脂肪族羧酸直接合成酯和酰胺

  摘要：

  提出了一种在不事先保护羟基取代基的情况下使用苯并三唑化学方法活化羟基取代的羧酸的简便方法。所述Ñ -acylbenzotriazole中间体2A -克，6A - d，和图9a - ç已被用于脂族的高产合成（图3a -升）和芳族（图7a - ħ，10A - ˚F羟基羧酰胺）。芳族羟基酯12a - h和13a - i的高收率使用在中性微波条件下的纯醇或亲核醇盐和中间体N-（芳基）苯并三唑可制得苯二酚。在脂族羟基酯11a，b和硫醇酸酯11e - g的情况下，从中间体2a - c获得中等产率。

  DOI：

  10.1021/jo052293q

文献信息

• [EN] PIGMENT COMPOSITION, INK FOR INKJET RECORDING, COLORING COMPOSITION FOR COLOR FILTER, AND COLOR FILTER<br/>[FR] COMPOSITION DE PIGMENT, ENCRE POUR L'IMPRESSION PAR JET D'ENCRE, COMPOSITION COLORANTE POUR FILTRE COLORÉ ET FILTRE COLORÉ
  申请人：FUJIFILM CORP

  公开号：WO2011087148A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  A pigment composition containing an azo pigment represented by the following general formula (1) and a pigment derivative having a hydrophilic group: wherein G represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group, an acyl group, an aliphatic oxycarbonyl group, a carbamoyl group, an aliphatic sulfonyl group, or an arylsulfonyl group, R1 represents an amino group, an aliphatic oxy group, an aliphatic group, an aryl group, or a heterocyclic group, R2 represents a substituent, A represents an aromatic 5- or 6-membered heterocyclic group, m represents an integer of from 0 to 5, and n represents an integer of from 1 to 4, with the general formula (1) not containing any ionic hydrophilic group.

  一种含有以下一般式（1）所代表的偶氮颜料和具有亲水基团的颜料衍生物的颜料组合物：其中G代表氢原子、脂肪族基团、芳基、杂环基团、酰基、脂肪族氧羰基团、氨基羰基团、脂肪族磺酰基团或芳基磺酰基团，R1代表氨基、脂肪族氧基、脂肪族基团、芳基或杂环基团，R2代表取代基，A代表芳香5-或6-成员杂环基团，m表示0至5的整数，n表示1至4的整数，一般式（1）不含任何离子性亲水基团。
• Investigation of Hydro-Lipophilic Properties of N-Alkoxyphenylhydroxynaphthalenecarboxamides †
  作者：Iva Kapustikova、Andrzej Bak、Tomas Gonec、Jiri Kos、Violetta Kozik、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules23071635

  日期：——

  series were investigated in this study. All 57 anilides were analyzed using the reversed-phase high-performance liquid chromatography method for the measurement of lipophilicity. The procedure was performed under isocratic conditions with methanol as an organic modifier in the mobile phase using an end-capped non-polar C18 stationary reversed-phase column. In the present study, a range of software lipophilicity

  对于ADMET量身定制的结构活性模型的合理设计，评估生物活性剂的亲脂特性是必不可少的。N-烷氧基-3-羟基萘-2-甲酰苯胺，N-烷氧基-1-羟基萘-2-甲酰苯胺和N-烷氧基-2-羟基萘-1-甲酰苯胺最近被报道为一系列具有抗分枝杆菌，抗菌素和除草活性。由于发现这些生物活性剂的亲脂性决定了它们的活性，因此在本研究中对这三个系列的亲脂性进行了研究。使用反相高效液相色谱法分析所有57种苯胺类化合物的亲脂性。该过程是在等度条件下，使用封端的非极性C18固定反相色谱柱在甲醇中作为流动相的有机改性剂进行的。在本研究中，使用了一系列亲脂性预测软件来估算一组N-烷氧基苯基羟基萘甲酰胺的clogP值，随后与实验参数进行了交叉比较。因此，将亲脂性（logk）和分布参数（π）的经验值与使用推论亲脂性特征的替代方法计算出的相应计算机特性进行了比较。为了研究衍生物之间的（不相似）相似性，采用了PCA程序以可视化方式观察分子在亲脂性方面的主要性能差异，
• AZO COMPOUND, AZO PIGMENT, PIGMENT DISPERSION, COLORING COMPOSITION, COLOR FILTER, INK FOR INKJET RECORDING, AND PRINTING INK
  申请人：HIGASHI Masahiro

  公开号：US20130036938A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Provided are an azo compound represented by the following formula (1), a tautomer thereof, and a salt or hydrate of the azo compound or the tautomer: wherein in the formula (1), A represents a heterocyclic group; G represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aromatic group, or a heterocyclic group; R 1 and R 2 each independently represent a group represented by the following formula (2) or (3):

  提供的是由以下公式（1）表示的偶氮化合物，其互变体，以及偶氮化合物或其互变体的盐或水合物：其中在公式（1）中，A代表杂环基团；G代表氢原子，脂肪基团，芳香基团或杂环基团；R1和R2分别独立地代表由以下公式（2）或（3）表示的基团：
• N-Alkoxyphenylhydroxynaphthalenecarboxamides and Their Antimycobacterial Activity
  作者：Tomas Gonec、Sarka Pospisilova、Tereza Kauerova、Jiri Kos、Jana Dohanosova、Michal Oravec、Peter Kollar、Aidan Coffey、Tibor Liptaj、Alois Cizek、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules21081068

  日期：——

  compounds showed antimycobacterial activity comparable with or higher than that of rifampicin. For example, 2-hydroxy-N-(4-propoxyphenyl)-naphthalene-1-carboxamide showed the highest activity (MIC = 12 µM) against M. tuberculosis with insignificant cytotoxicity. N-[3-(But-2-yloxy)phenyl]- and N-[4-(but-2-yloxy)phenyl]-2-hydroxy-naphthalene-1-carboxamide demonstrated high activity against all tested

  制备并表征了一系列十九个 N-(烷氧基苯基)-2-羟基萘-1-甲酰胺及其十九个位置异构体 N-(烷氧基苯基)-1-羟基萘-2-甲酰胺。针对结核分枝杆菌 H37Ra、堪萨斯分枝杆菌和耻垢分枝杆菌对所有合成化合物进行初步体外筛选。使用人单核细胞白血病THP-1细胞对化合物的细胞毒性进行筛选。一些测试化合物显示出与利福平相当或高于利福平的抗分枝杆菌活性。例如，2-羟基-N-(4-丙氧基苯基)-naphthalene-1-carboxamide 对结核分枝杆菌的活性最高 (MIC = 12 µM)，细胞毒性不明显。N-[3-(But-2-yloxy)phenyl]- 和 N-[4-(but-2-yloxy)phenyl]-2-hydroxy-naphthalene-1-carboxamide 对所有测试的分枝杆菌菌株表现出很高的活性，并且不显着细胞毒性。N-(烷氧基苯基)-1-羟基萘-2-甲酰胺对
• Antimycobacterial N-alkoxyphenylhydroxynaphthalenecarboxamides affecting photosystem II
  作者：Tomas Gonec、Katarina Kralova、Matus Pesko、Josef Jampilek

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.050

  日期：2017.5

  N-(Alkoxyphenyl)-2-hydroxynaphthalene-1-carboxamides (series A) and N-(alkoxyphenyl)-1-hydroxynaphthalene-2-carboxamides (series B) affecting photosystem (PS) II inhibited photosynthetic electron transport (PET) in spinach chloroplasts. Their inhibitory activity depended on the compound lipophilicity as well as on the position of the alkoxy substituent. The most potent PET inhibitors were 2-hydrox

  N-（烷氧基苯基）-2-羟基萘-1-甲酰胺（A系列）和N-（烷氧基苯基）-1-羟基萘-2-甲酰胺（B系列）影响光系统（PS）II抑制菠菜中的光合电子传递（PET）叶绿体。它们的抑制活性取决于化合物的亲脂性以及烷氧基取代基的位置。最有效的PET抑制剂是A系列中的2-羟基-N-苯基萘-1-甲酰胺和N- [3-（丁-2-基氧基）苯基] -2-羟基萘-1-甲酰胺（IC50 = 28.9和42.5µM系列中的1-羟基-N-（3-丙氧基苯基）萘-2-甲酰胺和1-羟基-N-（3-乙氧基苯基）-萘-2-甲酰胺（分别为IC50 = 2.0和3.1µM） B. B系列的C'（3）或C'（4）烷氧基取代的化合物的抑制活性明显高于C' （2）系列A中的PET。将两个系列的PET抑制活性与最近报道的异构N-烷氧基苯基-3-羟基萘-2-羧酰胺（C系列）的PET抑制作用进行了比较。通过荧光光谱法证明了所研究化合物与主要存在于PS