ethyl N-tosyl-2-pyrrolidone-3-carboxylate | 36821-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-tosyl-2-pyrrolidone-3-carboxylate
• 英文别名: 2-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 1-p-tolylsulfonyl-2-oxo-3-pyrrolidincarboxylat；Ethyl 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate；ethyl 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 36821-24-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅S
• 分子量: 311.359
• InChiKey: WREDJCSLFQEYCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲苯磺酰基吡咯烷酮 、 氯甲酸乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl N-tosyl-2-pyrrolidone-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  内酯，内酰胺和β-二羰基化合物中活化的CH键的直接有机催化不对称α-亚磺酰基化。

  摘要：

  提出了金鸡纳生物碱衍生物作为催化剂通过不同的亲电硫试剂对内酯，内酰胺和β-二羰基化合物中的活化CH键进行对映选择性α-亚磺酰基化的应用。以良好至优异的产率和高达91％ee获得光学活性产物。此外，已经研究了α-亚磺酰基化的β-酮酯的非对映选择性还原，以产生光学活性的α-亚磺酰基化的β-羟基酯。提出了中间体的模型，其中质子化的金鸡纳生物碱与底物相互作用，从而根据对映选择性的α-亚磺酰基化步骤进行了遮盖。

  DOI：

  10.1002/chem.200500512

文献信息

• Direct Organocatalytic Asymmetric α-Sulfenylation of Activated CH Bonds in Lactones, Lactams, and β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Sara Sobhani、Doris Fielenbach、Mauro Marigo、Tobias C. Wabnitz、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200500512

  日期：2005.9.19

  The application of cinchona alkaloid derivatives as catalysts for enantioselective alpha-sulfenylation of activated C-H bonds in lactones, lactams, and beta-dicarbonyl compounds by different electrophilic sulfur reagents is presented. Optically active products are obtained in good to excellent yields and up to 91 % ee. Furthermore, the diastereoselective reduction of alpha-sulfenylated beta-keto esters

  提出了金鸡纳生物碱衍生物作为催化剂通过不同的亲电硫试剂对内酯，内酰胺和β-二羰基化合物中的活化CH键进行对映选择性α-亚磺酰基化的应用。以良好至优异的产率和高达91％ee获得光学活性产物。此外，已经研究了α-亚磺酰基化的β-酮酯的非对映选择性还原，以产生光学活性的α-亚磺酰基化的β-羟基酯。提出了中间体的模型，其中质子化的金鸡纳生物碱与底物相互作用，从而根据对映选择性的α-亚磺酰基化步骤进行了遮盖。