(R)-3-<1-(tert-butoxycarbonylamino)-1-methylethyl>pyrrolidine | 139230-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-3-<1-(tert-butoxycarbonylamino)-1-methylethyl>pyrrolidine
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl (R)-<1-methyl-1-(3-pyrrolidinyl)ethyl>carbamate；tert-butyl N-(2-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]propan-2-yl)carbamate；(R)-3-[1-(tert-Butoxycarbonylamino)-1-methylethyl]-pyrrolidine；(r)-3-(1-Tert-butoxycarbonylamino-1-methylethyl)pyrrolidine；tert-butyl N-[2-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 139230-19-6
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 228.335
• InChiKey: MNIHYAVDKLMINM-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-<1-(tert-butoxycarbonylamino)-1-methylethyl>pyrrolidine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-[(3R)-3-(2-aminopropan-2-yl)pyrrolidin-1-yl]-8-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  包含7- [3-（1-氨基-1-甲基乙基）-1-吡咯烷基]部分的新喹诺酮类化合物的合成和抗菌活性。革兰氏阳性药，具有出色的口服活性和低副作用。

  摘要：

  7- [3-（1-氨基-1-甲基乙基）-1-吡咯烷基] -1,4-二氢-4-氧代喹啉-和1,8-萘啶-3-羧酸的一系列R和S异构体制备用于确定对吡咯烷基部分中与远端氮相邻的两个甲基的效力的影响。将这些二甲基化衍生物的抗菌功效与相关的7- [3-（氨基甲基）-1-吡咯烷基]母体化合物进行了比较，并在较小程度上与7- [3-（1-氨基乙基）-1-吡咯烷基]进行了比较。类似物。使用一系列革兰氏阴性和革兰氏阳性生物体外和体外使用小鼠感染模型测定标题和参考化合物的活性。然后在光毒性小鼠模型和体外哺乳动物细胞细胞毒性方案中筛选选定的衍生物的潜在副作用。结果表明，与S异构体相比，R异构体在体外活性方面显示出2-20倍的优势，而在体内具有2-15倍的优势。尽管在体外与7- [3-（氨基甲基）-1-吡咯烷基]母体化合物等效，但7- [3-（1-氨基-1-甲基乙基）-1-吡咯烷基]类似物的R异构体显示出显着的

  DOI：

  10.1021/jm00032a005
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(1-amino-1-methylethyl)-1-benzylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-<1-(tert-butoxycarbonylamino)-1-methylethyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for the synthesis of (R)-3-(1-amino-1-methylethyl)pyrrolidines for the antiinfective agent, PD 138312

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80138-x

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2015155549A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  This invention relates to antibacterial and anti-mycobacterial drug compounds of formula I. It also relates to pharmaceutical formulations of antibacterial drug compounds. It also relates to uses of the derivatives in treating bacterial infections and to methods of treating bacterial infections. The invention is also directed to antibacterial drug compounds which are capable of treating bacterial infections which are currently hard to treat with existing drug compounds, e.g. those caused by resistant bacterial or mycobacterial strains.

  这项发明涉及公式I的抗菌和抗分枝杆菌药物化合物。它还涉及抗菌药物化合物的制药配方。它还涉及利用这些衍生物治疗细菌感染的用途，以及治疗细菌感染的方法。该发明还针对能够治疗目前难以用现有药物化合物治疗的细菌感染的抗菌药物化合物，例如由耐药细菌或分枝杆菌株引起的感染。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND NEW USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET NOUVELLES UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2017046603A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  This invention relates to a series of compounds of formula (I) for use in treating infections caused by obligate anaerobic bacteria, including Clostridium difficile, and to methods of treating said infections by administering said compounds. The compounds can be used against strains of obligate anaerobic bacteria that have developed resistance to other antibiotics. Many compounds used in the invention contain a tricyclic ring system.

  这项发明涉及一系列化合物的公式（I），用于治疗由厌氧细菌引起的感染，包括难辨梭菌，并且涉及通过给予这些化合物来治疗上述感染的方法。这些化合物可用于对抗已对其他抗生素产生抗药性的厌氧细菌菌株。该发明中使用的许多化合物包含三环环系统。
• Certain optically active substituted 3-pyrraidine acetic acid
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05072001A1

  公开（公告）日：1991-12-10

  Optically pure isomers of 7-[3-(1,1-dialkylmethyl-1-amino)-1-pyrrolidinyl]quinolones and naphthyridones as therapeutically active and safe antibacterial agents are described, as well as pharmaceutical compositions thereof, and a method of treating bacterial infections therewith. Also described is a method of manufacture of the quinolones and naphthyridones as well as the starting materials, the optically pure pyrrolidine moieties for attachment at the 7-position.

  本文描述了光学纯异构体7-[3-(1,1-二烷基甲基-1-氨基)-1-吡咯啉基]喹诺酮和萘噻吩酮作为具有治疗活性和安全性的抗菌剂，以及它们的药物组合物，以及用于治疗细菌感染的方法。还描述了制造喹诺酮和萘噻吩酮以及起始材料的方法，以及在7位点附着的光学纯吡咯啉基团。
• Rational design, synthesis and testing of novel tricyclic topoisomerase inhibitors for the treatment of bacterial infections part 2
  作者：R. Kirk、A. Ratcliffe、G. Noonan、M. Uosis-Martin、D. Lyth、O. Bardell-Cox、J. Massam、P. Schofield、A. Lyons、D. Clare、J. Maclean、A. Smith、V. Savage、S. Mohmed、C. Charrier、A-M. Salisbury、E. Moyo、N. Ooi、N. Chalam-Judge、J. Cheung、N. R. Stokes、S. Best、M. Craighead、R. Armer、A. Huxley

  DOI：10.1039/d0md00175a

  日期：——

  previously-reported novel tricyclic topoisomerase inhibitors (NTTIs), we disclose the discovery of REDX07965, which has an MIC90 of 0.5 μg mL−1 against Staphylococcus aureus, favourable in vitro pharmacokinetic properties, selectivity versus human topoisomerase II and an acceptable toxicity profile. The results herein validate a rational design approach to address the urgent unmet medical need for novel antibiotics

  基于我们先前报道的新的三环拓扑异构酶抑制剂（NTTIs）中，我们公开REDX0796​​5的发现，其具有MIC 90 0.5微克毫升-1针对金黄色葡萄球菌，有利体外药物动力学性质，选择性与人拓扑异构酶II和可接受的毒性概况。本文的结果验证了一种合理的设计方法，可以解决对新型抗生素的紧迫未满足的医疗需求。
• Antibacterial agents
  申请人：——

  公开号：US20030114666A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  The present invention provides compounds of formula (I): 1 wherein R 1 -R 6 and J and K have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salt thereof, that are useful as antibacterial agents. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of formula I, processes for preparing compounds of formula I, and intermediates useful for preparing compounds of formula I.

  本发明提供了化合物(I)的公式：1其中R1-R6和J和K具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，可用作抗菌剂。还揭示了包含一个或多个公式I化合物的制药组合物，制备公式I化合物的过程以及制备公式I化合物有用的中间体。