1,1-dimethylethyl -<1-methyl-1-<1-(1-phenylethyl)-3-pyrrolidinyl>ethyl>carbamate | 153566-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl -<1-methyl-1-<1-(1-phenylethyl)-3-pyrrolidinyl>ethyl>carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[(3R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidin-3-yl]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 153566-71-3
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₂
• 分子量: 332.486
• InChiKey: WRFZASMPIMZTPR-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl -<1-methyl-1-<1-(1-phenylethyl)-3-pyrrolidinyl>ethyl>carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到(R)-3-<1-(tert-butoxycarbonylamino)-1-methylethyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  包含7- [3-（1-氨基-1-甲基乙基）-1-吡咯烷基]部分的新喹诺酮类化合物的合成和抗菌活性。革兰氏阳性药，具有出色的口服活性和低副作用。

  摘要：

  7- [3-（1-氨基-1-甲基乙基）-1-吡咯烷基] -1,4-二氢-4-氧代喹啉-和1,8-萘啶-3-羧酸的一系列R和S异构体制备用于确定对吡咯烷基部分中与远端氮相邻的两个甲基的效力的影响。将这些二甲基化衍生物的抗菌功效与相关的7- [3-（氨基甲基）-1-吡咯烷基]母体化合物进行了比较，并在较小程度上与7- [3-（1-氨基乙基）-1-吡咯烷基]进行了比较。类似物。使用一系列革兰氏阴性和革兰氏阳性生物体外和体外使用小鼠感染模型测定标题和参考化合物的活性。然后在光毒性小鼠模型和体外哺乳动物细胞细胞毒性方案中筛选选定的衍生物的潜在副作用。结果表明，与S异构体相比，R异构体在体外活性方面显示出2-20倍的优势，而在体内具有2-15倍的优势。尽管在体外与7- [3-（氨基甲基）-1-吡咯烷基]母体化合物等效，但7- [3-（1-氨基-1-甲基乙基）-1-吡咯烷基]类似物的R异构体显示出显着的

  DOI：

  10.1021/jm00032a005
• 作为产物：
  描述：

  ethyl -α,α-dimethyl-1-(1-phenylethyl)-3-pyrrolidineacetate 在 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1,1-dimethylethyl -<1-methyl-1-<1-(1-phenylethyl)-3-pyrrolidinyl>ethyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  包含7- [3-（1-氨基-1-甲基乙基）-1-吡咯烷基]部分的新喹诺酮类化合物的合成和抗菌活性。革兰氏阳性药，具有出色的口服活性和低副作用。

  摘要：

  7- [3-（1-氨基-1-甲基乙基）-1-吡咯烷基] -1,4-二氢-4-氧代喹啉-和1,8-萘啶-3-羧酸的一系列R和S异构体制备用于确定对吡咯烷基部分中与远端氮相邻的两个甲基的效力的影响。将这些二甲基化衍生物的抗菌功效与相关的7- [3-（氨基甲基）-1-吡咯烷基]母体化合物进行了比较，并在较小程度上与7- [3-（1-氨基乙基）-1-吡咯烷基]进行了比较。类似物。使用一系列革兰氏阴性和革兰氏阳性生物体外和体外使用小鼠感染模型测定标题和参考化合物的活性。然后在光毒性小鼠模型和体外哺乳动物细胞细胞毒性方案中筛选选定的衍生物的潜在副作用。结果表明，与S异构体相比，R异构体在体外活性方面显示出2-20倍的优势，而在体内具有2-15倍的优势。尽管在体外与7- [3-（氨基甲基）-1-吡咯烷基]母体化合物等效，但7- [3-（1-氨基-1-甲基乙基）-1-吡咯烷基]类似物的R异构体显示出显着的

  DOI：

  10.1021/jm00032a005

文献信息

• US5347017A
  申请人：——

  公开号：US5347017A

  公开（公告）日：1994-09-13
• US5466828A
  申请人：——

  公开号：US5466828A

  公开（公告）日：1995-11-14
• Synthesis and antibacterial activity of new quinolones containing a 7-[3-(1-amino-1-methylethyl)-1-pyrrolidinyl] moiety. Gram-positive agents with excellent oral activity and low side-effect potential
  作者：Susan E. Hagen、John M. Domagala、Stephen J. Gracheck、Josephine A. Sesnie、Michael A. Stier、Mark J. Suto

  DOI：10.1021/jm00032a005

  日期：1994.3

  S isomers of 7-[3-(1-amino-1-methylethyl)-1-pyrrolidinyl]-1,4-dihydro-4-oxoquinoline- and 1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids was prepared to determine the effect on potency of the two methyl groups adjacent to the distal nitrogen in the pyrrolidinyl moiety. The antibacterial efficacy of these dimethylated derivatives was compared to the relevant 7-[3-(aminomethyl)-1-pyrrolidinyl] parent compounds

  7- [3-（1-氨基-1-甲基乙基）-1-吡咯烷基] -1,4-二氢-4-氧代喹啉-和1,8-萘啶-3-羧酸的一系列R和S异构体制备用于确定对吡咯烷基部分中与远端氮相邻的两个甲基的效力的影响。将这些二甲基化衍生物的抗菌功效与相关的7- [3-（氨基甲基）-1-吡咯烷基]母体化合物进行了比较，并在较小程度上与7- [3-（1-氨基乙基）-1-吡咯烷基]进行了比较。类似物。使用一系列革兰氏阴性和革兰氏阳性生物体外和体外使用小鼠感染模型测定标题和参考化合物的活性。然后在光毒性小鼠模型和体外哺乳动物细胞细胞毒性方案中筛选选定的衍生物的潜在副作用。结果表明，与S异构体相比，R异构体在体外活性方面显示出2-20倍的优势，而在体内具有2-15倍的优势。尽管在体外与7- [3-（氨基甲基）-1-吡咯烷基]母体化合物等效，但7- [3-（1-氨基-1-甲基乙基）-1-吡咯烷基]类似物的R异构体显示出显着的