2,4-Thiazolidinedione, 5-[[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl]methylene]-, (Z)- | 154052-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Thiazolidinedione, 5-[[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl]methylene]-, (Z)-
• 英文别名: (5Z)-5-[(3,5-ditert-butylphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 154052-93-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂S
• 分子量: 317.452
• InChiKey: WTFRBPFGVYMQIN-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆碱碳酸氢盐 、 2,4-Thiazolidinedione, 5-[[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl]methylene]-, (Z)- 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Unangst Paul C., Connor David T., Cetenko Wiaczeslaw A., Sorenson Roderic+, J. Med. Chem, 37 (1994) N 2, S 322-328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 3,5-双(叔丁基)苯甲醛 在 溶剂黄146 、 β-丙氨酸 作用下， 反应 24.0h， 以56%的产率得到2,4-Thiazolidinedione, 5-[[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl]methylene]-, (Z)-
  参考文献：
  名称：

  5-[[[3,5-双（1,1-二甲基乙基）-4-羟基苯基]亚甲基]恶唑，-噻唑和-咪唑的合成和生物学评估：新型的具有抗炎活性的双重5-脂氧合酶和环加氧酶抑制剂。

  摘要：

  制备了各种衍生自2,6-二叔丁基苯酚的亚苄基恶唑，-噻唑和-咪唑，并将其评估为大鼠嗜碱性白血病（RBL-1）细胞中5-脂氧合酶和环氧合酶的双重抑制剂。目标化合物对两种酶表现出不同程度的选择性。几种化合物在大鼠角叉菜胶足垫水肿（CFE）和分枝杆菌足垫水肿（MFE）抗炎模型中具有口服活性。讨论了构效关系。根据这项工作，将（Z）-5-[[3,5-双（1,1-二甲基乙基）-4-羟苯基]-亚甲基] -2-亚氨基-4-噻唑烷酮甲烷磺酸盐（CI-1004）鉴定为一种有效的5-脂氧合酶（IC50 = 0.77 microM）和环氧合酶（IC50 = 0.39 microM）双重抑制剂，在大鼠MFE炎症模型中具有口服活性（ID40 = 0.6 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm00028a017

文献信息

• Unangst Paul C., Connor David T., Cetenko Wiaczeslaw A., Sorenson Roderic+, J. Med. Chem, 37 (1994) N 2, S 322-328
  作者：Unangst Paul C., Connor David T., Cetenko Wiaczeslaw A., Sorenson Roderic+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of 5-[[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]methylene]oxazoles, -thiazoles, and -imidazoles: novel dual 5-lipoxygenase and cyclooxygenase inhibitors with antiinflammatory activity
  作者：Paul C. Unangst、David T. Connor、Wiaczeslaw A. Cetenko、Roderick J. Sorenson、Catherine R. Kostlan、Jagadish C. Sircar、Clifford D. Wright、Denis J. Schrier、Richard D. Dyer

  DOI：10.1021/jm00028a017

  日期：1994.1

  A variety of benzylideneoxazoles, -thiazoles, and -imidazoles derived from 2,6-di-tert-butylphenol were prepared and evaluated as dual inhibitors of 5-lipoxygenase and cyclooxygenase in rat basophilic leukemia (RBL-1) cells. The target compounds exhibit varying degrees of selectivity toward the two enzymes. Several compounds are orally active in the rat carageenan footpad edema (CFE) and mycobacterium

  制备了各种衍生自2,6-二叔丁基苯酚的亚苄基恶唑，-噻唑和-咪唑，并将其评估为大鼠嗜碱性白血病（RBL-1）细胞中5-脂氧合酶和环氧合酶的双重抑制剂。目标化合物对两种酶表现出不同程度的选择性。几种化合物在大鼠角叉菜胶足垫水肿（CFE）和分枝杆菌足垫水肿（MFE）抗炎模型中具有口服活性。讨论了构效关系。根据这项工作，将（Z）-5-[[3,5-双（1,1-二甲基乙基）-4-羟苯基]-亚甲基] -2-亚氨基-4-噻唑烷酮甲烷磺酸盐（CI-1004）鉴定为一种有效的5-脂氧合酶（IC50 = 0.77 microM）和环氧合酶（IC50 = 0.39 microM）双重抑制剂，在大鼠MFE炎症模型中具有口服活性（ID40 = 0.6 mg / kg）。