methyl 6-<1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl>-2-hexenoate | 139330-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-<1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl>-2-hexenoate
• 英文别名: methyl 6-[1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-2-hexenoate
• CAS: 139330-04-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S
• 分子量: 333.408
• InChiKey: YQXORKCJVVOMCK-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-<1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl>-2-hexenoate 在 sodium acetate 、 copper(ll) bromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 6-bromo-7-methoxycarbonylmethylidene-1-phenylsulfonyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. XXVIII. Intramolecular Vinylation of Pyrrole Derivatives Using Palladium: a New Synthetic Method for Substituted Indoles.

  摘要：

  使用等摩尔量的氯化钯对(E)-6-氧代-6-[1-(苯磺酰基)-1H-吡咯-3-基]-2-己烯酸甲酯(8a)进行环化，得到 4-羟基-1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-7-乙酸甲酯(11a)，产率为 33%。(E)-6-乙酰氧基-6-[1-(苯磺酰基)-1H-吡咯-3-基]-2-己烯酸甲酯（8c）的类似环化顺利进行，得到 1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-7-乙酸甲酯（11c）和 4-乙酰氧基-7-甲氧羰基亚甲基-1-苯磺酰基-4、5，6，7-四氢-1H-吲哚（10c），收率分别为 41%和 22%。用对甲苯磺酸在苯中进行处理，可将四氢吲哚（10c）转化为吲哚（11c），收率为 44%。(E)-6-[1-(苯磺酰基)-1H-吡咯-3-基]-2-己烯酸甲酯（8d）得到 11c 和 7-甲氧羰基亚甲基-1-苯磺酰基-4，5，6，7-四氢-1H-吲哚（10d），收率分别为 27%和 40%。(E)-4-(5-甲氧羰基-4-戊烯基)-1H-吡咯-2-甲酸乙酯（18）的环化反应也得到了相应的吲哚-7-乙酸酯（20）和 7-甲氧羰基亚甲基-4，5，6，7-四氢-1H-吲哚（21），收率分别为 16%和 49%。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2830
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基磺酰基)吡咯 在 三乙基硅烷 、 manganese(IV) oxide 、 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 6-<1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl>-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. XXVIII. Intramolecular Vinylation of Pyrrole Derivatives Using Palladium: a New Synthetic Method for Substituted Indoles.

  摘要：

  使用等摩尔量的氯化钯对(E)-6-氧代-6-[1-(苯磺酰基)-1H-吡咯-3-基]-2-己烯酸甲酯(8a)进行环化，得到 4-羟基-1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-7-乙酸甲酯(11a)，产率为 33%。(E)-6-乙酰氧基-6-[1-(苯磺酰基)-1H-吡咯-3-基]-2-己烯酸甲酯（8c）的类似环化顺利进行，得到 1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-7-乙酸甲酯（11c）和 4-乙酰氧基-7-甲氧羰基亚甲基-1-苯磺酰基-4、5，6，7-四氢-1H-吲哚（10c），收率分别为 41%和 22%。用对甲苯磺酸在苯中进行处理，可将四氢吲哚（10c）转化为吲哚（11c），收率为 44%。(E)-6-[1-(苯磺酰基)-1H-吡咯-3-基]-2-己烯酸甲酯（8d）得到 11c 和 7-甲氧羰基亚甲基-1-苯磺酰基-4，5，6，7-四氢-1H-吲哚（10d），收率分别为 27%和 40%。(E)-4-(5-甲氧羰基-4-戊烯基)-1H-吡咯-2-甲酸乙酯（18）的环化反应也得到了相应的吲哚-7-乙酸酯（20）和 7-甲氧羰基亚甲基-4，5，6，7-四氢-1H-吲哚（21），收率分别为 16%和 49%。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2830