甲基1-硝基螺[2.4]庚烷-1-羧酸酯 | 669058-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基1-硝基螺[2.4]庚烷-1-羧酸酯
• 英文名称: 1-nitro-spiro[2.4]heptane-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-nitrospiro[2.4]heptane-2-carboxylate
• CAS: 669058-49-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: PKKDEYGASDAOHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基1-硝基螺[2.4]庚烷-1-羧酸酯 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到methyl 1-aminospiro[2.4]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种方便实用的合成多种系列环丙烷α-氨基酸和胺的方法

  摘要：

  描述了用于制备多种系列的环丙烷α-氨基酸的实用合成方法。硝基环丙烷羧酸盐可以通过用Rh（II）催化剂和烯烃处理α-硝基酯和碘代苯二乙酸酯或α-硝基-α-重氮酸酯来轻松制备。在i -PrOH中使用锌/ HCl还原硝基基团可中等至高收率（54-99％）提供取代的环丙烷α-氨基酯。描述了涉及顺序环丙烷化和还原的“一锅法”程序。该方法也可用于制备芳基环丙胺（三个实例）。

  DOI：

  10.1021/jo035596y
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 亚甲基环戊烷 在 [Rh(OPiv)2]2 碘苯二乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以73%的产率得到甲基1-硝基螺[2.4]庚烷-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种方便实用的合成多种系列环丙烷α-氨基酸和胺的方法

  摘要：

  描述了用于制备多种系列的环丙烷α-氨基酸的实用合成方法。硝基环丙烷羧酸盐可以通过用Rh（II）催化剂和烯烃处理α-硝基酯和碘代苯二乙酸酯或α-硝基-α-重氮酸酯来轻松制备。在i -PrOH中使用锌/ HCl还原硝基基团可中等至高收率（54-99％）提供取代的环丙烷α-氨基酯。描述了涉及顺序环丙烷化和还原的“一锅法”程序。该方法也可用于制备芳基环丙胺（三个实例）。

  DOI：

  10.1021/jo035596y

文献信息

• Hypervalent Iodine(III) Reagents as Safe Alternatives to α-Nitro-α-diazocarbonyls
  作者：Ryan P. Wurz、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol034672g

  日期：2003.6.1

  A cyclopropanation reaction involving iodonium ylides generated in situ allows for efficient preparation of substituted 1-nitro-1-carbonyl cyclopropanes. This robust cyclopropanation reaction can be performed in organic solvents, biphasic aqueous media, or under solvent-free conditions with alkene substrates. The iodonium ylides generated in situ display some surprising differences in reactivity when

  涉及现场生成的碘化碘鎓的环丙烷化反应可有效制备取代的1-硝基-1-羰基环丙烷。这种强大的环丙烷化反应可以在有机溶剂，双相水性介质中或在无溶剂条件下与烯烃底物一起进行。与α-硝基-α-重氮羰基化合物相比，原位生成的碘鎓碘化物在反应性上显示出一些令人惊讶的差异。它们不进行OH插入反应，并且与某些烯烃的反应性降低。[反应：看文字]
• An Expedient and Practical Method for the Synthesis of a Diverse Series of Cyclopropane α-Amino Acids and Amines
  作者：Ryan P. Wurz、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo035596y

  日期：2004.2.1

  described. Nitrocyclopropane carboxylates can be readily prepared through treatment of α-nitroesters and iodobenzene diacetate or α-nitro-α-diazoesters with a Rh(II) catalyst and an olefin. Reduction of the nitro group using zinc/HCl in i-PrOH affords substituted cyclopropane α-amino esters in modest to high yields (54−99%). A “one-pot” procedure involving sequential cyclopropanation and reduction is described

  描述了用于制备多种系列的环丙烷α-氨基酸的实用合成方法。硝基环丙烷羧酸盐可以通过用Rh（II）催化剂和烯烃处理α-硝基酯和碘代苯二乙酸酯或α-硝基-α-重氮酸酯来轻松制备。在i -PrOH中使用锌/ HCl还原硝基基团可中等至高收率（54-99％）提供取代的环丙烷α-氨基酯。描述了涉及顺序环丙烷化和还原的“一锅法”程序。该方法也可用于制备芳基环丙胺（三个实例）。