N-[(E)-1-isopropyl-3-phenylallyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 305837-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E)-1-isopropyl-3-phenylallyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-(4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；(E)-4-methyl-N-(4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-yl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-[(E)-4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 305837-97-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂S
• 分子量: 329.463
• InChiKey: DBMXLJMNIXDXSS-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-1-isopropyl-3-phenylallyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 bis(collidine)bromonium(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到(2R*,3S*,4S*)-3-bromo-2-isopropyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)-4-phenylazetidine
  参考文献：
  名称：

  N-肉桂基甲苯磺酰胺4-内三环化制备氮杂环丁烷

  摘要：

  已经报道了通过亲电环化形成氮杂环丁烷，从高烯丙基胺开始（4-exo 模式环化）。我们报告说，这些化合物的形成可以从烯丙胺（4-endo 模式环化）开始，使用双（可力丁）溴鎓（I）六氟磷酸盐作为亲电子试剂。这些环化通过碳正离子中间体发生。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3007::aid-ejoc3007>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(1,3-diphenylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 对甲苯磺酰胺 、 三环己基膦 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-[(E)-1-isopropyl-3-phenylallyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过镍(0)-催化的C-C键裂解烯丙胺的烯基交换

  摘要：

  开发了烯丙胺和烯烃之间通过镍催化的 CC 键断裂和形成的官能团交换反应。该反应为烯丙胺的合成提供了一种新方案，不需要使用不稳定的亚胺底物，烯丙胺广泛用于精细化学品、药物和农用化学品的生产。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13251

文献信息

• Nickel(0)-Catalyzed Hydroalkenylation of Imines with Styrene and Its Derivatives
  作者：Li-Jun Xiao、Chao-Yue Zhao、Lei Cheng、Bo-Ya Feng、Wei-Min Feng、Jian-Hua Xie、Xiu-Fang Xu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201713333

  日期：2018.3.19

  A nickel(0)‐catalyzed hydroalkenylation of imines with styrene and its derivatives is described. A wide range of aromatic and aliphatic imines directly coupled with styrene and its derivatives, thus providing various synthetically useful allylic amines with up to 95 % yield. The reaction offers a new atom‐ and step‐economical approach to allylic amines by using alkenes instead of alkenyl‐metallic reagents

  本文介绍了镍（0）催化亚胺与苯乙烯及其衍生物的加氢烯基化反应。各种芳族和脂族亚胺直接与苯乙烯及其衍生物偶联，因此可提供高达95％的收率的各种合成有用的烯丙基胺。通过使用烯烃代替烯基金属试剂，该反应为烯丙基胺提供了一种新的原子经济和分步经济的方法。实验和DFT计算表明，TsNH 2促进了质子从配位烯烃向亚胺的转移，同时形成了新的CC键。
• Preparation of Azetidines by 4-endo trig Cyclizations ofN-Cinnamyl Tosylamides
  作者：Sylvie Robin、Gérard Rousseau

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3007::aid-ejoc3007>3.0.co;2-e

  日期：2000.9

  Formation of azetidines by electrophilic cyclizations have been reported, starting with homoallylic amines (4-exo mode cyclizations). We reported that the formation of these compounds can be carried out starting with allylic amines (4-endo mode cyclizations) using bis(collidine)bromonium(I) hexafluorophosphate as an electrophile. These cyclizations occur via a carbocation intermediate.

  已经报道了通过亲电环化形成氮杂环丁烷，从高烯丙基胺开始（4-exo 模式环化）。我们报告说，这些化合物的形成可以从烯丙胺（4-endo 模式环化）开始，使用双（可力丁）溴鎓（I）六氟磷酸盐作为亲电子试剂。这些环化通过碳正离子中间体发生。
• Alkenyl Exchange of Allylamines via Nickel(0)-Catalyzed C–C Bond Cleavage
  作者：Chao Fan、Xin-Yang Lv、Li-Jun Xiao、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.8b13251

  日期：2019.2.20

  A functional group exchange reaction between allylamines and alkenes via nickel-catalyzed C-C bond cleavage and formation was developed. This reaction provides a novel protocol, which does not require the use of unstable imine substrates, for the synthesis of allylamines, which are widely used in the production of fine chemicals, pharmaceuticals, and agrochemicals.

  开发了烯丙胺和烯烃之间通过镍催化的 CC 键断裂和形成的官能团交换反应。该反应为烯丙胺的合成提供了一种新方案，不需要使用不稳定的亚胺底物，烯丙胺广泛用于精细化学品、药物和农用化学品的生产。