(1S,2S)-2-carboxy-1-methyl-1-phenylcyclopropane | 82095-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-carboxy-1-methyl-1-phenylcyclopropane
• 英文别名: (1S,2S)-2-methyl-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 82095-92-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: YQGDRMBKFXAICH-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-carboxy-1-methyl-1-phenylcyclopropane 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 双氧水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (1R,2R)-2-methyl-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2019195634A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019195634A5
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-methyl-2-phenylcyclopropane-1-carbonyl chloride 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 双氧水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (1S,2S)-2-carboxy-1-methyl-1-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  WO2019195634A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019195634A5

文献信息

• Amide-Group-Directed Protonolysis of Cyclopropane: An Approach to 2,2-Disubstituted Pyrrolidines
  作者：Marija Skvorcova、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00584

  日期：2017.5.19

  Regioselective protonolytic C–C bond cleavage of acylated aminomethyl cyclopropanes can be achieved using trifluoroacetic acid. The intermediate tertiary carbenium ion undergoes an intramolecular amination to give 2,2-substituted pyrrolidines. The strength of the acid and the amine substituent are important factors to achieve high regioselectivity, suggesting intramolecular proton transfer from the

  使用三氟乙酸可以实现酰化氨基甲基环丙烷的区域选择性质子水解C–C键裂解。中间叔碳鎓离子进行分子内胺化，得到2，2-取代的吡咯烷。酸和胺取代基的强度是实现高区域选择性的重要因素，表明分子内质子从质子化酰胺官能团转移。初步的机理研究表明，进行环丙烷裂解时，质子附着的碳原子上的构型得以保留。该观察结果与CC键的“边缘”质子化轨迹一致。
• Synthesis of 1-arylpiperazyl-2-phenylcyclopropanes designed as antidopaminergic agents: Cyclopropane-based conformationally restricted analogs of haloperidol
  作者：Kazuya Yamaguchi、Yuji Kazuta、Kazufumi Hirano、Shizuo Yamada、Akira Matsuda、Satoshi Shuto

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.061

  日期：2008.10

  A series of the cyclopropane-based conformationally restricted analogs of haloperidol were designed as potential antidopaminergic agents and were effectively synthesized using highly stereoselective Grignard reaction with tert-butanesulfinyl imines as the key step. Pharmacological evaluation of the compounds showed that the conformational restriction method can effectively work for improving the pharmacological

  氟哌啶醇的一系列基于环丙烷的构象受限的类似物被设计为潜在的抗多巴胺能药物，并通过高度立体选择性格氏试剂与叔丁烷亚磺酰基亚胺作为关键步骤有效合成。化合物的药理评价表明，构象限制方法可以有效地改善母体化合物的药理选择性，也可以用于研究生物活性构象。
• Nickel-Catalyzed Reductive Carboxylation of Cyclopropyl Motifs with Carbon Dioxide
  作者：Ruben Martin、Toni Moragas

  DOI：10.1055/s-0035-1560439

  日期：——

  Abstract A nickel-catalyzed reductive carboxylation technique for the synthesis of cyclopropanecarboxylic acids has been developed. This user-friendly and mild transformation operates at atmospheric pressure of carbon dioxide and utilizes either organic halides or alkene precursors, thus representing the first example of catalytic reductive carboxylation of secondary counterparts lacking adjacent π-components

  摘要 已经开发了镍催化的还原羧化技术来合成环丙烷羧酸。这种对用户友好且温和的转化过程在二氧化碳的大气压下进行，并利用有机卤化物或烯烃前体，因此代表了缺少相邻π组分的次要对位物的催化还原羧化反应的第一个实例。 已经开发了镍催化的还原羧化技术来合成环丙烷羧酸。这种对用户友好且温和的转化过程在二氧化碳的大气压下进行，并利用有机卤化物或烯烃前体，因此代表了缺少相邻π组分的次要对位物的催化还原羧化反应的第一个实例。
• Opioid receptor modulators and products and methods related thereto
  申请人：Epiodyne, Inc.

  公开号：US11352316B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  Compounds are provided having the structure of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable isomer, racemate, hydrate, solvate, isotope, or salt thereof, wherein A, B, L, R3, R4, R5, R6, R8, m and n are as defined herein. Such compounds modulate the opioid receptor, particulare the mu-opioid receptor (MOR) and/or the kappa-opioid receptor (KOR), and/or the delta-opioid receptor (DOR). Products containing such compounds, as well as methods for their use and preparation, are also provided.

  所提供的化合物具有式 (I) 结构： 或其药学上可接受的异构体、外消旋体、水合物、溶液、同位素或盐，其中 A、B、L、R3、R4、R5、R6、R8、m 和 n 如本文所定义。此类化合物可调节阿片受体，尤其是μ阿片受体（MOR）和/或卡巴阿片受体（KOR）和/或δ阿片受体（DOR）。此外，还提供了含有此类化合物的产品及其使用和制备方法。
• Aminoesters of Substituted Alicylic Carboxylic Acids¹
  作者：Charles H. Tilford、M. G. van Campen、Robert S. Shelton

  DOI：10.1021/ja01203a077

  日期：1947.11