3-(2-cyanoethyl)-2-methylpyrrolo<1,2-a>pyrazin-1(2H)-one | 119756-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: 3-(2-cyanoethyl)-2-methylpyrrolo<1,2-a>pyrazin-1(2H)-one
• 英文别名: 3-(2-cyano-ethyl)-2-methyl-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one；3-(2-Methyl-1-oxo-1,2-dihydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)-propionitrile；3-(2-methyl-1-oxopyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)propanenitrile
• CAS: 119756-24-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: DLKGFPKANHGJRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  306.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-cyanoethyl)-2-methylpyrrolo<1,2-a>pyrazin-1(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 cobalt(II) chloride 、 potassium bromide 作用下， 反应 3.5h， 生成 peramine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Brimble, Margaret A.; Rowan, Daryl D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 311 - 314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxycarbonylpyrrolo<1,2-a>pyrazin-1(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 potassium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 3-(2-cyanoethyl)-2-methylpyrrolo<1,2-a>pyrazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  以萝莉顶头孢霉（Alcremonium lolii）为食的昆虫毒素的合成，合成了过氧化胺

  摘要：

  据报道，从被多年生黑麦草中分离出来的主要昆虫摄食威化剂是合成的多胺（1），该多年生黑麦草被内生真菌萝莉顶头孢霉感染。

  DOI：

  10.1039/c39880000978

文献信息

• Synthesis of peramine, an insect feeding deterrent mycotoxin from Acremonium lolii
  作者：Margaret A. Brimble、Daryl D. Rowan

  DOI：10.1039/c39880000978

  日期：——

  The first synthesis of peramine (1), the major insect feeding deterrent isolated from perennial ryegrass infected with the endophytie fungus Acremonium lolii, is reported.

  据报道，从被多年生黑麦草中分离出来的主要昆虫摄食威化剂是合成的多胺（1），该多年生黑麦草被内生真菌萝莉顶头孢霉感染。
• BRIMBLE, MARGARET A.;ROWAN, DARYL D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 311-314
  作者：BRIMBLE, MARGARET A.、ROWAN, DARYL D.

  DOI：——

  日期：——
• BRIMBLE, MARGARET A.;ROWAN, DARYL D., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 14, 978-979
  作者：BRIMBLE, MARGARET A.、ROWAN, DARYL D.

  DOI：——

  日期：——
• Brimble, Margaret A.; Rowan, Daryl D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 311 - 314
  作者：Brimble, Margaret A.、Rowan, Daryl D.

  DOI：——

  日期：——