5-(β-aminoethyl)-2,3-dimethoxyphenyl 4'-(β-aminoethyl)-2'-methoxyphenyl ether | 47452-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(β-aminoethyl)-2,3-dimethoxyphenyl 4'-(β-aminoethyl)-2'-methoxyphenyl ether
• 英文别名: 4,5,3'-trimethoxy-3,4'-oxy-bis-phenethylamine；4,5,3'-Trimethoxy-3,4'-oxy-bis-phenaethylamin；4'.5-Bis-<2-amino-aethyl>-2.2'.3-trimethoxy-diphenylaether；3',4,5-Trimethoxy-3,4'-oxy-bis-(β-phenyl-ethylamin)；5,4'-Bis-(2-amino-aethyl)-2.3.2'-trimethoxy-diphenylaether；2-[4-[5-(2-Aminoethyl)-2,3-dimethoxyphenoxy]-3-methoxyphenyl]ethanamine
• CAS: 47452-76-6
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₄
• 分子量: 346.426
• InChiKey: GLVRZRWMGDTLRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(β-aminoethyl)-2,3-dimethoxyphenyl 4'-(β-aminoethyl)-2'-methoxyphenyl ether 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 rac-12'-benzyloxy-6,7,6'-trimethoxy-(1'ξH)-oxyacanthane
  参考文献：
  名称：

  Kametani,T. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1967, vol. 4, p. 85 - 92

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5,3'-trimethoxy-3,4'-oxy-di-benzoic acid 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 苯 作用下， 生成 5-(β-aminoethyl)-2,3-dimethoxyphenyl 4'-(β-aminoethyl)-2'-methoxyphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  VI. INTERMEDIATES FOR CEPHARANTHINE⁶

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01372a006

文献信息

• Studies on Pilocereine and Related Compounds. V. Synthesis of O-Methylisopilocereine. (2).
  作者：Kiyoshi Bessho

  DOI：10.1248/cpb.11.1495

  日期：——

  Base (I), the structure of which had been considered to be that of O-methylpilocereine and O-methylpiloceredine, was synthesized from diphenyl ether dicarboxaldehyde (III). One of its racemic diastereomers was isolated in crystalline state. Both the crystalline base (I) and the mixture of its diastereomers had identical infrared spectra with O-methylisopilocereine in chloroform solution. The chromatographic behaviours also suggested that the formula (I) represents O-methylisopilocereine, not O-methylpilocereine.

  碱（I）的结构被认为是 O-甲基吡咯烷和 O-甲基吡咯烷的结构，它是由二苯醚二甲醛（III）合成的。其中一种外消旋非对映异构体以结晶状态分离出来。晶体碱（I）及其非对映异构体混合物在氯仿溶液中的红外光谱与 O-甲基异ilocereine 相同。色谱行为也表明，式 (I) 代表 O-甲基异ilocereine，而不是 O-甲基匹罗瑞林。
• A new synthesis of stebisimine, (�)-obaberine, and (�)-isotetrandrine from enamino sulfides. I
  作者：E. P. Nakova、O. N. Tolkachev

  DOI：10.1007/bf00574256

  日期：——

  3-dimethoxyphenyl 4′-(β-aminoethyl)-2′-methoxyphenyl ether and sulfur through the stage of obtaining the corresponding biscyclophenylthioacetamides which were converted into the desired compounds by Bischler Napieralski cyclization and reduction of the corresponding bismethiodides.

  通过 5-乙酰基-2-甲氧基苯基 4'-乙酰基苯基醚与 5-(β-氨基乙基)-2,3-二甲氧基苯基的环缩合反应，合成了 stebisimine、(±)-obaberine 和 (±)-isotetrandrine 4'-(β-氨基乙基)-2'-甲氧基苯基醚和硫通过获得相应的双环苯基硫代乙酰胺的阶段，通过Bischler Napieralski环化和相应双甲硫醚的还原转化为所需化合物。
• Kondo et al., Itsuu Kenkyusho Nempo, 1955, # 6, p. 18,19; engl. Ref. S. 53, 54
  作者：Kondo et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kondo et al., Itsuu Kenkyusho Nempo, 1954, # 5, p. 8,13; engl. Ref. S. 59, 64
  作者：Kondo et al.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of stebisimine
  作者：T. Kametani、O. Kusama、K. Fukumoto

  DOI：10.1039/c1967001212b

  日期：——