2-(2,4-dichloro-5-fluorobenzyl)thiophene | 179261-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dichloro-5-fluorobenzyl)thiophene
• 英文别名: 2-[(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)methyl]thiophene
• CAS: 179261-75-7
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂FS
• 分子量: 261.147
• InChiKey: LQJZCFDYZAGZBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-氟苯酰氯 在 aluminium chloride concentrated aqueous hydrochloric acid 、 sodium borohydrid 作用下， 以 噻吩 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 氯苯 为溶剂， 生成 2-(2,4-dichloro-5-fluorobenzyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of methylene compounds and the novel

  摘要：

  甲烷基化合物首选通过还原具有以下结构的铝卤化物络合物来制备： 其中R.sup.1代表一个C.sub.6-C.sub.10芳基基团，该基团可选地被1至4个C.sub.1-C.sub.4烷基基团、1至4个氟、氯和/或溴原子、一个C.sub.1-C.sub.8烷氧基团和/或一个乙酰氧基团取代，或者代表一个杂芳基基团，该基团可选地被一个C.sub.1-C.sub.4烷基基团和/或一个氟、氯或溴原子取代，含有5至10个碳原子和一个氧或硫原子；R.sup.2代表一个C.sub.1-C.sub.12烷基基团，该基团可选地被1至5个氟、氯和/或溴原子取代，独立于R.sup.1代表的基团的定义，如果R.sup.1=a被1至4个氟、氯和/或溴原子取代的C.sub.6-C.sub.10芳基基团，也代表一个呋喃基或噻吩基团；Y代表氟、氯或溴，与具有以下结构的胺硼烷反应： 其中R.sup.3代表C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sup.4代表氢或C.sub.1-C.sub.4烷基和/或与氢化钠硼或氢化钾硼反应，可以首次获得2-(2,4-二氯-5-氟苄基)噻吩。

  公开号：

  US05591869A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Methylenverbindungen und die Verbindung 2-(2',4'-Dichlor-5'-fluorbenzyl)-thiophen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0719771A1

  公开（公告）日：1996-07-03

  Methylenverbindungen werden vorteilhafterweise hergestellt, indem man einen Aluminiumhalogenid-Komplex der Formel in der R1für einen gegebenenfalls durch 1 bis 4 C1-C4-Alkylreste, 1 bis 4 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatome, eine C1-C8-Alkoxygruppe und/oder eine Acetoxygruppe substituierten C6-C10-Arylrest oder einen gegebenenfalls durch einen C1-C4-Alkylrest und/oder ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom substituierten 5 bis 10 C-Atome und ein O- oder S-Atom enthaltenden Heteroarylrest und R2für einen gegebenenfalls durch 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatome substituierten C1-C12-Alkylrest, unabhängig von R1 für einen Rest wie bei R1 definiert und im Falle R1 = ein mit 1 bis 4 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen substituierter C6-C10-Arylrest, auch für einen Furyl- oder Thienylrest stehen, Yfür Fluor, Chlor oder Brom steht, mit einem Aminboran der Formel in der R3für C1-C4-Alkyl und R4für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl stehen und/oder mit Natrium- und/oder mit Kaliumborhydrid reduziert. Erstmals zugänglich ist so 2-(2',4'-Dichlor-5-fluorbenzyl)-thiophen.

  亚甲基化合物的制备方法主要是使式如下的卤化铝络合物发生反应 在 R1 代表任选被 1 至 4 个 C1-C4 烷基、1 至 4 个氟、氯和/或溴原子、C1-C8 烷氧基和/或乙酰氧基取代的 C6-C10 芳基或任选被 C1-C4 烷基和/或氟、氯或溴原子取代并含有 O 或 S 原子的杂芳基，以及 R2 代表任选被 1 至 5 个氟、氯和/或溴原子取代的 C1-C12 烷基，与 R1 无关，代表如 R1 所定义的基团，在 R1 = 被 1 至 4 个氟、氯和/或溴原子取代的 C6-C10 芳基的情况下，还代表糠基或噻吩基、 Y 代表氟、氯或溴、 式中的硼烷胺 其中 R3 代表 C1-C4 烷基和 R4 代表氢或 C1-C4 烷基 和/或 用硼氢化钠和/或硼氢化钾还原。 这样就首次获得了 2-(2',4'-二氯-5-氟苄基)-噻吩。
• JPH08239375A
  申请人：——

  公开号：JPH08239375A

  公开（公告）日：1996-09-17
• US5591869A
  申请人：——

  公开号：US5591869A

  公开（公告）日：1997-01-07
• Process for the preparation of methylene compounds and the novel
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05591869A1

  公开（公告）日：1997-01-07

  Methylene compounds are preferably prepared by reducing an aluminum halide complex of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents a C.sub.6 -C.sub.10 -aryl radical which is optionally substituted by 1 to 4 C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl radicals, 1 to 4 fluorine, chlorine and/or bromine atoms, one C.sub.1 -C.sub.8 -alkoxy group and/or one acetoxy group, or represents a heteroaryl radical which is optionally substituted by one C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl radical and/or one fluorine, chlorine or bromine atom and contains 5 to 10 C atoms and one O or S atom and R.sup.2 represents a C.sub.1 -C.sub.12 -alkyl radical which is optionally substituted by 1 to 5 fluorine, chlorine and/or bromine atoms, independently of R.sup.1 represents a radical as defined for R.sup.1 and, in the case where R.sup.1 =a C.sub.6 -C.sub.10 -aryl radical which is substituted by 1 to 4 fluorine, chlorine and/or bromine atoms, also represents a furyl or thienyl radical, Y represents fluorine, chlorine or bromine, with an amineborane of the formula ##STR2## in which R.sup.3 represents C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl and R.sup.4 represents hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl and/or with sodium borohydride and/or with potassium borohydride. 2-(2,4-Dichloro-5-fluorobenzyl)thiophene is obtainable in this way for the first time.

  甲烷基化合物首选通过还原具有以下结构的铝卤化物络合物来制备： 其中R.sup.1代表一个C.sub.6-C.sub.10芳基基团，该基团可选地被1至4个C.sub.1-C.sub.4烷基基团、1至4个氟、氯和/或溴原子、一个C.sub.1-C.sub.8烷氧基团和/或一个乙酰氧基团取代，或者代表一个杂芳基基团，该基团可选地被一个C.sub.1-C.sub.4烷基基团和/或一个氟、氯或溴原子取代，含有5至10个碳原子和一个氧或硫原子；R.sup.2代表一个C.sub.1-C.sub.12烷基基团，该基团可选地被1至5个氟、氯和/或溴原子取代，独立于R.sup.1代表的基团的定义，如果R.sup.1=a被1至4个氟、氯和/或溴原子取代的C.sub.6-C.sub.10芳基基团，也代表一个呋喃基或噻吩基团；Y代表氟、氯或溴，与具有以下结构的胺硼烷反应： 其中R.sup.3代表C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sup.4代表氢或C.sub.1-C.sub.4烷基和/或与氢化钠硼或氢化钾硼反应，可以首次获得2-(2,4-二氯-5-氟苄基)噻吩。