3-chloro-4-cyclohexyl-2,5-dihydrofuran-2,5-dione | 51487-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-chloro-4-cyclohexyl-2,5-dihydrofuran-2,5-dione
• 英文别名: 2-chloro-3-cyclohexylmaleic anhydride；3-chloro-4-cyclohexylfuran-2,5-dione；Chlor-cyclohexyl-maleinsaeureanhydrid
• CAS: 51487-40-2
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: UPGKFJPKMIHSLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-135 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-cyclohexyl-2,5-dihydrofuran-2,5-dione 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-chloro-4-cyclohexyl-5-hydroxy-1-(3-methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 1,2,4-THIADIAZOLYLPYRROLONES AND 1,2,4-THIADIAZOLYLHYDANTOINS AND SALTS THEREOF AND USE THEREOF AS HERBICIDES

  摘要：

  该发明涉及一般式（I）的取代1,2,4-噻二唑基吡咯酮和1,2,4-噻二唑基咪唑烷以及其盐，其中一般式（I）的基团如描述中所述定义，并且作为除草剂的用途，特别是用于控制作物中的杂草和/或野草，或作为植物生长调节剂，影响作物的生长。

  公开号：

  US20200095241A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯马来酸酐 、 环己烷 在 过氧化苯甲酰 作用下， 反应 0.67h， 以80%的产率得到3-chloro-4-cyclohexyl-2,5-dihydrofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的马来酸酐的轻松合成：自由基方法

  摘要：

  提出了利用烃类对2，3-二氯马来酸酐（马来酰亚胺）进行自由基烷基化反应制备烷基取代的马来酸酐和马来酰亚胺的合成背景。阐述了选择性合成2-烷基-3-氯-和不对称取代的二烷基马来酸酐的最佳条件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.003

文献信息

• New free-radical chain processes involving substitution of vinyl and aryl chlorides by alkanes, alkenes, esters and ethers
  作者：Silvia Araneo、Riccardo Arrigoni、Hans-René Bjørsvik、Francesca Fontana、Lucia Liguori、Francesco Minisci、Francesco Recupero

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01510-9

  日期：1996.9

  New free-radical substitutions of vinyl and aryl chlorides by alkanes, alkenes, ethers and esters are described. The free-radical chains are rationalized on the basis of the known kinetics of the elementary steps involved.

  描述了用烷烃，烯烃，醚和酯对乙烯基氯和芳基氯进行的新的自由基取代。自由基链根据所涉及的基本步骤的已知动力学而合理化。
• Mechanism and selectivity of radical alkylation of 3,4-Dichloro-2,5-dihydrofuran-2,5-dione
  作者：A. V. Trukhin、A. V. Messorosh、V. S. Karavan、E. V. Eliseenkov

  DOI：10.1134/s1070428007060024

  日期：2007.6

  The mechanism of radical alkylation of 3,4-dichloro-2,5-dihydrofuran-2,5-dione with cyclohexane and 2,3-dimethylbutane follows an addition-elimination pattern with reversible formation of alkyl radicals. The proposed kinetic scheme takes into account the possibility for isomerization of primary 2,3-dimethylbutane radicals into tertiary and is consistent with the experimental data. The regioselectivity of the process is linearly related to the concentration of hydrogen chloride, so that the rate constant for the addition of primary 2,3-dimethylbutane radical to 3,4-dichloro-2,5-dihydrofuran-2,5-dione may be estimated. Effective procedures for the synthesis of 3-chloro-4-(2,3-dimethylbut-2-yl)-, 3-chloro-4-cyclohexyl-, and 3,4-dicyclohexyl-2,5-dihydrofuran-2,5-diones have been proposed.
• SUBSTITUIERTE 1,2,4-THIADIAZOLYLPYRROLONE UND 1,2,4-THIADIAZOLYLHYDANTOINE SOWIE DEREN SALZE UND IHRE VERWENDUNG ALS HERBIZIDE WIRKSTOFFE
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：EP3558986A1

  公开（公告）日：2019-10-30
• [DE] SUBSTITUIERTE 1,2,4-THIADIAZOLYLPYRROLONE UND 1,2,4-THIADIAZOLYLHYDANTOINE SOWIE DEREN SALZE UND IHRE VERWENDUNG ALS HERBIZIDE WIRKSTOFFE<br/>[EN] SUBSTITUTED 1,2,4-THIADIAZOLYL PYRROLONES AND 1,2,4-THIADIAZOLYL HYDANTOINES AND SALTS THEREOF AND USE THEREOF AS HERBICIDES<br/>[FR] 1,2,4-THIADIAZOLYLPYRROLONES ET 1,2,4-THIADIAZOLYLHYDANTOÏNES SUBSTITUÉES ET LEURS SELS ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS HERBICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2018114662A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Substituierte 1,2,4-Thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-Thiadiazolylhydantoine der allgemeinen Formel (I) und deren Salze wobei die Reste der allgemeinen Formel (I) den in der Beschreibung gegebenen Definitionen entsprechen, sowie deren Verwendung als Herbizide, inbesondere zur Bekämpfung von Unkräutern und/oder Ungräsern in Nutzpflanzenkulturen und/oder als Pflanzenwachstumsregulatoren zur Beeinflussung des Wachstums von Nutzpflanzenkulturen.
• SUBSTITUTED 1,2,4-THIADIAZOLYLPYRROLONES AND 1,2,4-THIADIAZOLYLHYDANTOINS AND SALTS THEREOF AND USE THEREOF AS HERBICIDES
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：US20200095241A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The invention relates to substituted 1,2,4-thiadiazolyl pyrrolones and 1,2,4-thiadiazolyl hydantoins of general formula (I) and salts thereof, wherein the groups of general formula (I) are defined as cited in the description, and to the use thereof as herbicides, in particular for controlling weeds and/or weed grasses in crops of useful plants and/or as plant growth regulators for influencing the growth of crops of useful plants.

  该发明涉及一般式（I）的取代1,2,4-噻二唑基吡咯酮和1,2,4-噻二唑基咪唑烷以及其盐，其中一般式（I）的基团如描述中所述定义，并且作为除草剂的用途，特别是用于控制作物中的杂草和/或野草，或作为植物生长调节剂，影响作物的生长。