1-<2-hydroxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl>-4-(1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one-1-yl)piperidine hydrochloride | 74178-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-<2-hydroxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl>-4-(1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one-1-yl)piperidine hydrochloride
• 英文别名: 1-[2-Hydroxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-ethyl]-4-(2-keto-1-benzimidazolinyl)-piperidine hydrochloride；3-[1-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl]piperidin-4-yl]-1H-benzimidazol-2-one;hydrochloride
• CAS: 74178-86-2
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₄*ClH
• 分子量: 405.881
• InChiKey: KJADZIOMSWYJOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-（2-酮酸-1-苯并咪唑）哌啶 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-<2-hydroxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl>-4-(1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one-1-yl)piperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新的降压药。I.一些4-哌啶基苯并咪唑啉酮衍生物的合成和降压活性。

  摘要：

  一系列4-哌啶基苯并咪唑啉酮（I式）已被合成。对α-烷基苯乙醇胺的红、青异构体进行了选择性合成研究。该系列中的大多数成员已被证明在各种动物模型中具有抗高血压效果。在此次筛选系列中，化合物27和31（青异构体）显示出最强的降压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.462

文献信息

• Hypotensive piperidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US04446141A1

  公开（公告）日：1984-05-01

  The present invention relates to a novel compound represented by the general formula: ##STR1## wherein Ar represents a naphthyl, phenyl or substituted phenyl group, Q represents ##STR2## wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom, or an alkyl, alkanoyl or alkoxycarbonyl group, R represents a hydrogen atom or an alkyl group, and Z represents a substituted benzimidazolinyl group; the broken line in piperidine ring means that 3,4-positions in the piperidine ring are saturated or form a double bond. Said compound and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof have a hypotensive action and therefore are useful as medicine.

  本发明涉及一种新型化合物，其通式为：##STR1## 其中，Ar代表萘基、苯基或取代苯基，Q代表##STR2## 其中，R.sub.1代表氢原子，或烷基、烷酰基或烷氧羰基基团，R代表氢原子或烷基，Z代表取代苯并咪唑啉基团；哌啶环中的虚线表示哌啶环的3,4位饱和或形成双键。该化合物及其药学上可接受的酸盐具有降压作用，因此可用作药物。
• OBASE, HIROYUKI;NAKAMIZO, NOBUHIRO;TAKAI, HARUKI;TERANISHI, MASAYUKI;KUBO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 462-473
  作者：OBASE, HIROYUKI、NAKAMIZO, NOBUHIRO、TAKAI, HARUKI、TERANISHI, MASAYUKI、KUBO+

  DOI：——

  日期：——
• Novel piperidine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD

  公开号：EP0018417B1

  公开（公告）日：1982-06-30
• US4446141A
  申请人：——

  公开号：US4446141A

  公开（公告）日：1984-05-01
• New antihypertensive agents. I. Synthesis and antihypertensive activity of some 4-piperidylbenzimidazolinone derivatives.
  作者：HIROYUKI OBASE、NOBUHIRO NAKAMIZO、HARUKI TAKAI、MASAYUKI TERANISHI、KAZUHIRO KUBO、KATSUICHI SHUTO、YUTAKA KASUYA、HITOSHI KATO、KOKI SHIGENOBU、JUNICHI KURIHARA

  DOI：10.1248/cpb.30.462

  日期：——

  A series of 4-piperidylbenzimidazolinones, of formula I, has been synthesized. Selective syntheses of erythro and threo isomers of α-alkyl phenylethanolamines were investigated. Most members of the series have been shown to have antihypertensive effects in various animal models. Compounds 27 and 31 (threo isomers) showed the strongest hypotensive activities in the present screening series.

  一系列4-哌啶基苯并咪唑啉酮（I式）已被合成。对α-烷基苯乙醇胺的红、青异构体进行了选择性合成研究。该系列中的大多数成员已被证明在各种动物模型中具有抗高血压效果。在此次筛选系列中，化合物27和31（青异构体）显示出最强的降压活性。