(R)-N²-acetyl-2-methylvaline | 73746-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N²-acetyl-2-methylvaline
• 英文别名: (R)-(+)-2-(acetamido)-2,3-dimethylbutanoic acid；(2R)-2-acetamido-2,3-dimethylbutanoic acid
• CAS: 73746-11-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: KFAFXURIKULROI-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-2,3-dimethylbutyric acid 在 盐酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (R)-N²-acetyl-2-methylvaline
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环状和开放链（R）-和（S）-α，α-二取代α-氨基酸的新通用方法

  摘要：

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750522

文献信息

• Asymmetric Propargylboration of Aldimines and Ketimines with the Borabicyclo[3.3.2]decanes: Novel Entries to Allenyl Carbinamines, Amino Acids, and Their α-Methyl Counterparts
  作者：Eyleen Alicea-Matías、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03506

  日期：2017.1.20

  Available in either enantiomerically pure form through quantitative Grignard procedures from air-stable crystalline complexes (1, 3), the B-γ-TMS propargylic derivatives of the 10-TMS- (2) and 10-phenyl-9-borabicyclo[3.3.2]decanes (4) provide highly selective entries to 2°-allenyl carbinamines (8, 60–85%, 78–99% ee) and their 3° counterparts (13, 62–82%, 95–99% ee) through their additions to aldimines

  通过从空气稳定的结晶复合物（定量格利雅程序可用在任一对映体纯的形式1，3）时，乙-γ-TMS 10 TMS-（的炔衍生物2）和10-苯基-9-硼二环[3.3。 2]癸烷（4）提供高度选择性的条目，以2°-allenyl carbinamines（8，60-85％，78-99％ee）和它们的3°同行（13，62-82％，95-99％ee）的通过它们分别添加到醛亚胺和酮亚胺中。这些胺的绝对构型是通过8e的臭氧分解反应从已知的氨基酸衍生物16e R和19d R获得的R和13d R以及14f R的单晶X射线结构。