N-benzyl-4-vinylbenzamide | 1194043-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-vinylbenzamide
• 英文别名: N-benzyl-4-ethenylbenzamide
• CAS: 1194043-76-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: QSNYKRJKWRJUDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-vinylbenzamide 在 三乙基硅烷 、 四(三苯基膦)钯 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到N-benzyl-4-(1-fluoroethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化下离子途径在烯基芳烃的顺式特定氢氟化反应中的作用

  摘要：

  本文描述了通过连续的^ h烯烃的氢氟化-和F +除了在钯催化下。该反应是顺式 特异性的，因此提供了获得苄基氟化物的途径。该反应的机理涉及离子途径，并且与涉及自由基中间体的已知氢氟化反应不同。还公开了第一催化对映选择性氢氟化。

  DOI：

  10.1002/anie.201310056
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-benzyl-4-vinylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化下离子途径在烯基芳烃的顺式特定氢氟化反应中的作用

  摘要：

  本文描述了通过连续的^ h烯烃的氢氟化-和F +除了在钯催化下。该反应是顺式 特异性的，因此提供了获得苄基氟化物的途径。该反应的机理涉及离子途径，并且与涉及自由基中间体的已知氢氟化反应不同。还公开了第一催化对映选择性氢氟化。

  DOI：

  10.1002/anie.201310056

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbamoylation of Aryl Halides by Tungsten Carbonyl Amine Complex
  作者：Wei Ren、Motoki Yamane

  DOI：10.1021/jo901486z

  日期：2009.11.6

  In the presence of aminepentacarbonyltungsten, base, and a catalytic amount of palladium(0) complex, carbamoylation of aryl halide proceeds to afford amide. The reaction may involve transmetalation between palladium(II) intermediate and carbamoyltungstenate that is generated in situ. This catalytic cross-coupling reaction provides an alternative method to the conventional palladium-catalyzed amidation

  在胺五碳羰基钨，碱和催化量的钯（0）络合物的存在下，芳基卤化物的氨基甲酰化继续进行，得到酰胺。该反应可能涉及钯（II）中间体与原位生成的氨基甲酸酯钨酸酯之间的金属转移。通过使用气态一氧化碳，这种催化的交叉偶联反应为常规的钯催化的酰胺化提供了另一种方法。
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Hydrofluorination of Alkenylarenes
  作者：Xuemei Yin、Bin Chen、Feng Qiu、Xihong Wang、Yang Liao、Min Wang、Xinxiang Lei、Jian Liao

  DOI：10.1021/acscatal.9b05264

  日期：2020.2.7

  Hydrofluorination of simple alkenes is an attractive strategy to prepare fluorine-containing molecules. However, the catalytic asymmetric hydrofluorination remains an ongoing challenge. Here, we describe a palladium(II)-catalyzed enantioselective hydrofluorination of alkenylarenes, by employing sulfoxide phosphine (SOP) as a chiral ligand, triarylphosphine as a secondary ligand, Selectfluor as a fluorine

  简单烯烃的氢氟化是制备含氟分子的一种有吸引力的策略。然而，催化不对称氢氟化仍然是一个持续的挑战。在这里，我们通过使用亚砜膦（SOP）作为手性配体，三芳基膦作为二级配体，Selectfluor作为氟源和三己基硅烷作为氢化物源，描述了钯（II）催化的烯基芳烃的对映选择性氢氟化。在最佳反应条件下，以高收率（对映体比率高达94：6）以良好的收率（最高80％）获得了一系列带有不同官能团的手性苄基氟化物。使用原位一维和二维1 H– 31可获得对该反应的一些机械学见解。提出了P HMBC核磁共振光谱和催化循环。