(Z)-3,4-diethyl-5-(pyrrol-2-ylmethylene)pyrrol-2(5H)-one | 77469-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (Z)-3,4-diethyl-5-(pyrrol-2-ylmethylene)pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: 2,3-diethyl-10H-dipyrrin-1-one；(5Z)-3,4-diethyl-5-(1H-pyrrol-2-ylmethylidene)pyrrol-2-one
• CAS: 77469-06-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: FJLOGXUUDMYOMA-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,4-diethyl-5-(pyrrol-2-ylmethylene)pyrrol-2(5H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 反应 5.5h， 生成 8-(5-carboxypentyl)-9-butyl-2,3-diethyl-dipyrrin-1-one
  参考文献：
  名称：

  CH ... O = C氢键吗？新型半红蛋白中的分子内氢键。

  摘要：

  （4Z）-8-（5-羧戊基）-9-丁基-2,3-二乙基-二吡喃-1-酮（1）是一种新的黄胆红酸类似物（4Z）-8-（羧乙基）-2，从已知的2,3-二乙基-二吡啶-1-酮以四个步骤合成了7,9-二甲基-3-乙基-二吡啶-1-酮。而黄胆红酸（这是胆红素的一半，黄疸的黄色色素的模型）及其与己酸和较长酸链在C-8的同系物仅参与分子间氢键，而发现1参与分子内氢键。 。在CDCl（3）溶液中，二吡啶酮1具有抗Z构象，其己酸COOH与内酰胺HNC = O和吡咯C（7）-H氢键合，但与吡咯NH氢键合。后者构成CH ... O = C类型的氢键的一个例子，该氢键弱并且通常在晶体中检测到。

  DOI：

  10.1021/jo010525p

文献信息

• Propentdyopents [5-(2-oxo-2H-pyrrol-5-ylmethylene)pyrrol-2(5H)-ones] and related compounds. Part 2. The Z⇄E photoisomerisation of pyrromethenone systems
  作者：Raymond Bonnett、Dariush Hamzetash、María Asunción Vallés

  DOI：10.1039/p19870001383

  日期：——

  The Z⇄E photoisomerisation of four α-unsubstituted pyrromethenones which are potential precursors of alkanol–propentdyopent adducts is studied using a direct n.m.r. spectroscopic approach in CD3OD–CDCl3. Chemical-shift assignments are made with the help of n.O.e. and decoupling experiments. For the polyalkylpyrromethenones the photostationary state contains ca. 25% of the E isomer: a system with a

  所述ž ⇄ Ë四个α -未取代的pyrromethenones它们是链烷醇propentdyopent加合物的潜在的前体光致异构化，使用在CD的直接核磁共振光谱研究了方法3 OD-CDCL 3。在nOe和去耦实验的帮助下进行化学位移分配。对于聚烷基吡咯烷酮，光固定态包含约。25％的E异构体：具有β-乙氧基羰基的系统在光平衡时导致43％的E异构体。所述ê异构体可以在没有明显的变化解决方案进行操纵，但热力学平衡到ž异构体（约99％）发生在干燥的二氧化硅上。在ND 3 -CD 3 OD中类似的（4 Z，15 Z）-胆红素IIIα的光异构化导致包含16％（4 E，15 Z）-胆红素IIIα的光平衡混合物。
• BONNETT, RAYMOND;HAMZETASH, DARIUSH;VALLES, MARIA ASUNCION, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 6, 1383-1388
  作者：BONNETT, RAYMOND、HAMZETASH, DARIUSH、VALLES, MARIA ASUNCION

  DOI：——

  日期：——
• A C−H···OC Hydrogen Bond? Intramolecular Hydrogen Bonding in a Novel Semirubin
  作者：Michael T. Huggins、David A. Lightner

  DOI：10.1021/jo010525p

  日期：2001.12.1

  C-8 engage only in intermolecular hydrogen bonding, 1 is found to engage in intramolecular hydrogen bonding. In CDCl(3) solution, dipyrrinone 1 adopts an anti-Z conformation, and its hexanoic acid COOH is hydrogen-bonded to the lactam H-N-C=O and to the pyrrole C(7)-H but not to the pyrrole NH. The latter constitutes an example of a hydrogen bond of the type C-H...O=C, weak and detected typically in

  （4Z）-8-（5-羧戊基）-9-丁基-2,3-二乙基-二吡喃-1-酮（1）是一种新的黄胆红酸类似物（4Z）-8-（羧乙基）-2，从已知的2,3-二乙基-二吡啶-1-酮以四个步骤合成了7,9-二甲基-3-乙基-二吡啶-1-酮。而黄胆红酸（这是胆红素的一半，黄疸的黄色色素的模型）及其与己酸和较长酸链在C-8的同系物仅参与分子间氢键，而发现1参与分子内氢键。 。在CDCl（3）溶液中，二吡啶酮1具有抗Z构象，其己酸COOH与内酰胺HNC = O和吡咯C（7）-H氢键合，但与吡咯NH氢键合。后者构成CH ... O = C类型的氢键的一个例子，该氢键弱并且通常在晶体中检测到。