4-Benzyliden-2-phenylisoxazolidin-3,5-dion | 5289-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-Benzyliden-2-phenylisoxazolidin-3,5-dion
• 英文别名: 4-benzylidene-2-phenylisoxazolidine-3,5-dione；2-Phenyl-4-seqtrans-benzyliden-3,5-dioxo-isoxazolidin；(4E)-4-benzylidene-2-phenyl-1,2-oxazolidine-3,5-dione
• CAS: 5289-18-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: HMMJILUTRUXVBB-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-Phenylisoxazolidin-3,5-dion 在 哌啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到4-Benzyliden-2-phenylisoxazolidin-3,5-dion
  参考文献：
  名称：

  抗凝剂异恶唑烷-3,5-二酮

  摘要：

  合成了十二个异恶唑烷和三个吡唑烷-3,5-二酮并测试了抗凝作用。单次口服 330 mg/kg 后，4-butenylidene-isoxazolidine-3,5-dione 能够在 1 小时内持续（12-48 小时）将大鼠的凝血酶原水平降低至低于正常值的 25%。从结果可以得出结论，通过 Vit-K-环氧化物还原酶的亲核攻击使杂环开环是抗凝作用的基本标准。相反，不需要所涉及的羰基官能团的烯醇化能力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190208

文献信息

• Potassium Acetate-Catalyzed Double Decarboxylative Transannulation To Access Highly Functionalized Pyrroles
  作者：Jun-Kuan Li、Biying Zhou、Yu-Chen Tian、Chunman Jia、Xiao-Song Xue、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03621

  日期：2020.12.18

  remodeling by utilizing CO2 moiety as traceless activating and directing groups in both reaction partners. The synthetic value is evidenced by the rapid preparation of a broad spectrum of highly functionalized 3-carbamoyl-4-aryl pyrroles in good to excellent yields with exclusive regio-control, including the important Atorvastatin core.

  有效构建通用吡咯药物核心的新合成策略的开发，尤其是在操作上简单且对环境无害的方式，仍然是一个艰巨而具有挑战性的目标。在这里，我们报告了易于获得的恶唑酮和异恶唑烷二酮之间的KOAc催化的双脱羧环过氧化物。这种转化代表了利用CO 2部分作为两个反应伙伴中无痕的活化和引导基团进行骨骼重塑的新方法。合成的价值可通过快速制备各种高官能度的3-氨基甲酰基-4-芳基吡咯，以良好的收率，并通过独家区域控制（包括重要的阿托伐他汀核心）来获得。
• REHSE, K.;MEDER, J., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 2, 133-140
  作者：REHSE, K.、MEDER, J.

  DOI：——

  日期：——
• Anticoagulante Isoxazolidin-3,5-dione
  作者：Klaus Rehse、Joachim Meder

  DOI：10.1002/ardp.19863190208

  日期：——

  Es wurden zwölf Isoxazolidin‐ und drei Pyrazolidin‐3,5‐dione synthetisiert und auf anticoagulante Wirkungen geprüft. Nach einmaliger oraler Verabreichung von 330mg/kg war das 4‐Butenylidenisoxazolidin‐3,5‐dion 1h in der Lage, den Prothrombinspiegel bei Ratten nachhaltig (12–48h) auf weniger als 25% der Norm abzusenken. Aus den Ergebnissen wurde gefolgert, daß eine Ringöffnung des Heterocyclus durch

  合成了十二个异恶唑烷和三个吡唑烷-3,5-二酮并测试了抗凝作用。单次口服 330 mg/kg 后，4-butenylidene-isoxazolidine-3,5-dione 能够在 1 小时内持续（12-48 小时）将大鼠的凝血酶原水平降低至低于正常值的 25%。从结果可以得出结论，通过 Vit-K-环氧化物还原酶的亲核攻击使杂环开环是抗凝作用的基本标准。相反，不需要所涉及的羰基官能团的烯醇化能力。