6-methoxy-2-phenyl-3(2H)-benzofuranone | 132835-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 6-methoxy-2-phenyl-3(2H)-benzofuranone
• 英文别名: 6-Methoxy-2-phenyl-1-benzofuran-3-one
• CAS: 132835-35-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: OWUMCOAPZXONGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-phenyl-3(2H)-benzofuranone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 oxonium 作用下， 生成 6-methoxy-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Unusual Behaviour of Diethylbromomalonate with 2-Hydroxydesoxybenzoins. Convenient Synthesis of 2-Aryl-3(2H)-benzofuranones

  摘要：

  Formation of 2-aryl-3(2H) benzofuranones in the reaction of diethylbromomalonate with 2-hydroxydesoxybenzoins is reported alongwith their further conversion into 2-arylbenzofurans.

  DOI：

  10.1080/00397919308013293
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-苯乙酮 在 potassium carbonate 、 溴代丙二酸二乙酯 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到6-methoxy-2-phenyl-3(2H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Unusual Behaviour of Diethylbromomalonate with 2-Hydroxydesoxybenzoins. Convenient Synthesis of 2-Aryl-3(2H)-benzofuranones

  摘要：

  Formation of 2-aryl-3(2H) benzofuranones in the reaction of diethylbromomalonate with 2-hydroxydesoxybenzoins is reported alongwith their further conversion into 2-arylbenzofurans.

  DOI：

  10.1080/00397919308013293

文献信息

• Stereodivergent total synthesis of rocaglaol initiated by synergistic dual-metal-catalyzed asymmetric allylation of benzofuran-3(2H)-one
  作者：Yang Xu、Hongkai Wang、Zhuang Yang、Yuqiao Zhou、Yangbin Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.04.006

  日期：2022.7

  synergistic catalysis of a chiral N,N′-dioxide-Co(or Ni) complex and a phosphoramidite-Ir catalyst. All four possible stereoisomers of the α-allylated product are provided with excellent diastereo- and enantioselectivities by appropriate permutations of the two chiral catalysts. The concise synthesis of the targeted molecule rocaglaol is furnished in a stereodivergent manner, following a uniform synthetic route

  生物活性天然化合物的所有立体异构体的立体发散全合成能够全面评估立体化学结构-活性关系是极具挑战性和价值的。含有紧凑的功能化环戊二烯[ b ]苯并呋喃支架的天然黄酮类化合物显示出广泛的生物活性。在此，我们公开了一种新的 benzofuran-3(2 H )-one 的立体发散烯丙基烷基化，它依赖于手性N的协同催化，N'-二氧化物-Co（或Ni）络合物和亚磷酰胺-Ir催化剂。通过两种手性催化剂的适当排列，α-烯丙基化产物的所有四种可能的立体异构体都具有优异的非对映选择性和对映选择性。目标分子罗卡劳酚的简明合成以立体发散的方式提供，遵循统一的合成路线并使用相同的起始材料组。随后，对八种罗卡劳酚立体异构体的抗癌活性的初步研究揭示了立体化学变化对生物活性的显着影响。
• Synthesis of 2-aryl-3(2H)-benzofuranones
  作者：Derek H.R Barton、Dervilla M.X Donnelly、Jean-Pierre Finet、Patrick J Guiry、Joshua M Kielty

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97134-x

  日期：1990.1
• BARTON, DEREK H. R.;DONNELLY, DERVILLA M. X.;FINET, JEAN-PIERRE;GUIRY, PA+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 6637-6640
  作者：BARTON, DEREK H. R.、DONNELLY, DERVILLA M. X.、FINET, JEAN-PIERRE、GUIRY, PA+

  DOI：——

  日期：——
• Unusual Behaviour of Diethylbromomalonate with 2-Hydroxydesoxybenzoins. Convenient Synthesis of 2-Aryl-3(2H)-benzofuranones
  作者：M. N. Kanvinde、R. M. Kelkar、M. V. Paradkar

  DOI：10.1080/00397919308013293

  日期：1993.4

  Formation of 2-aryl-3(2H) benzofuranones in the reaction of diethylbromomalonate with 2-hydroxydesoxybenzoins is reported alongwith their further conversion into 2-arylbenzofurans.