2-羟基氨基-2-甲基-1-环己酮肟乙酸酯 | 13785-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-羟基氨基-2-甲基-1-环己酮肟乙酸酯
• 英文名称: hydroxy-(2-hydroxyimino-1-methylcyclohexyl)azanium;acetate
• CAS: 13785-66-5
• 化学式: C₂H₄O₂*C₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.253
• InChiKey: HHQTUSFJTYKFGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基氨基-2-甲基-1-环己酮肟乙酸酯 在 sodium hypochlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以7%的产率得到6-Chloro-1-methyl-8-oxido-8-aza-7-azoniabicyclo[4.2.0]octane 7-oxide
  参考文献：
  名称：

  硫醇诱导的一氧化氮从3-卤代-3,4-二氢重氮1,2-二氧化物中释放出来。

  摘要：

  在这项工作中，我们研究了3,4-二氢重氮1,2-二氧化物（DD）的血管舒张作用和抗凝集作用背后一氧化氮（NO）释放的机理。研究中包括六种衍生物，即3-溴和3-氯-3,4,4-三甲基-DD（1a，b），3-溴和3-氯-4-甲基-3,4 -六亚甲基-DD（2a，b），3,3,4,4-四甲基-DD（3）和3-甲基-3,4-六亚甲基-DD（4），分析了它们对硫醇的反应性。发现3-溴-和3-氯-DD衍生物与硫醇反应；该反应可导致NO生成，DD 2a是反应性最高的化合物。从1a与半胱氨酸的反应中分离出的主要产物是2-（羟基氨基）-2-甲基丁-3-酮肟（5a）和2-羟基-2-甲基丁-3-酮肟（6）。DD与硫醇的反应速率取决于pH值和试剂浓度。NO释放的最大速率对应于1 mM范围内的硫醇浓度。根据反应动力学数据和分离出的产物，提出了一种反应机理。向牛主动脉内皮细胞添加2a导致强烈的NO释放，表明与内源性硫

  DOI：

  10.1021/jm960737s

文献信息

• Formation of 2-imidazoline derivatives in the reaction of 1,2-hydroxyamino oximes with phenyl- and methylglyoxal
  作者：N. V. Dulepova、G. Mazhukin、Ya. Tikhonov、B. Volodarskii

  DOI：10.1007/bf01175059

  日期：1986.8
• Synthesis of aliphatic 1,2-bishydroxylamines from 1,3- dihydroxyimidazolidines.
  作者：D. G. Mazhukin、A. Ya. Tikhonov、L. B. Volodarskii、E. P. Konovalova、L. A. Tikhonova、I. Yu. Bagryanskaya、Yu. V. Gatilov

  DOI：10.1007/bf00698944

  日期：1993.5

  Reduction of 1-hydroxy-3-imidazoline-3-oxides with NaBH4 gives 1,3-dihydroxyimidazolidines. The latter on subsequent treatment with NH2OH.HCl in EtOH or in hydrochloric acid afford 1,2-bishydroxylamines. An X-ray study of 1,2-bishydroxylaminocycloalkanes has shown them to be cis-configurated.