2-羟基氨基-6-甲基二吡啶并(1,2-alpha-3',2'-D)咪唑 | 73341-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 2-羟基氨基-6-甲基二吡啶并(1,2-alpha-3',2'-D)咪唑
• 中文别名: 5-溴-2-(3-甲基苯氧基)嘧啶
• 英文名称: 2-(hydroxyamino)-6-methyldipyridi<1,2-a:3',2'-d>imidazole
• 英文别名: 2-(hydroxyamino)-6-methyldipyridi[1,2-a:3',2'-d]imidazole；2-Hydroxyamino-6-methyldipyrido(1,2-a:3',2'-d)imidazole；N-(10-methyl-1,3,8-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),3,5,8,10,12-hexaen-4-yl)hydroxylamine
• CAS: 73341-53-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O
• 分子量: 214.227
• InChiKey: XGRLYZZMBWLSNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

N-羟基-2-氨基-6-甲基二吡啶[1,2-a:3p,2p-d]咪唑已知的代谢物包括[(10-甲基-1,3,8-三唑三环[7.4.0.02,7]十三烷-2(7),3,5,8,10,12-六烯-4-基)氨基]硫酸氢盐。

N-hydroxy-2-amino-6-methyldipyrido[1,2-a:3p,2p-d]-imidazole has known human metabolites that include [(10-methyl-1,3,8-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),3,5,8,10,12-hexaen-4-yl)amino] hydrogen sulfate.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基氨基-6-甲基二吡啶并(1,2-alpha-3',2'-D)咪唑 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-acetamido-8-O-acetyl-9-hydroxy-6-methyl-8,9-cis-dihydrodipyrido[1,2-a:3',2'-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-Glu-P-1、N-乙酰基-Glu-P-2、N-乙酰基-MeIQx 和 N-乙酰基-IQx 氮离子的反应性和选择性：与碳环 N-芳基氮离​​子的比较

  摘要：

  模型最终致癌物 1a-d，与食品致癌杂环胺 Glu-P-1、Glu-P-2、MeIQx 和 IQx 的代谢物有关，在中性水溶液中自发分解生成杂环氮鎓离子， 2a-d。反应性较低的酯 1a 和 1b 也经历酸催化的酯水解，在 pH < 2 时生成相应的异羟肟酸，而反应性较强的 2c 和 2d 在非水溶剂中易于重排。硝基离子与 AcO(-)、HPO(4)(2-)、N(3)(-) 和 2'-脱氧鸟苷 (dG) 的反应在水溶液中使用竞争性捕获方法的组合进行表征以及产品的隔离和识别。与 N(3)(-) 和 dG 的反应通常遵循先前为碳环氮烯离子建立的模式，但与 AcO(-) 和 HPO(4)(2-) 的反应是不寻常的。类似的反应以前只报道过杂环 1-烷基-2-咪唑鎓离子。这些离子的 N(3)(-)/溶剂选择性（2a 为 5.1 x 10(6) M(-1)，2b 为 2.3 x 10(6) M(-1)，1

  DOI：

  10.1021/ja0121944
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基二吡啶[1,2-A:3’,2’-D]咪唑盐酸盐水合 在 hexacarbonyl molybdenum 、 aluminium amalgam 、 水 、 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 2-羟基氨基-6-甲基二吡啶并(1,2-alpha-3',2'-D)咪唑
  参考文献：
  名称：

  Modification of DNA with potent mutacarcinogenic 2-amino-6-methyldipyrido[1,2-a:3',2'-d]imidazole isolated from a glutamic acid pyrolysate: structure of the modified nucleic acid base and initial chemical event caused by the mutagen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00390a040

文献信息

• Modification of DNA with potent mutacarcinogenic 2-amino-6-methyldipyrido[1,2-a:3',2'-d]imidazole isolated from a glutamic acid pyrolysate: structure of the modified nucleic acid base and initial chemical event caused by the mutagen
  作者：Yuichi Hashimoto、Koichi Shudo、Toshihiko Okamoto

  DOI：10.1021/ja00390a040

  日期：1982.12
• Reactivity and Selectivity of the <i>N</i>-Acetyl-Glu-P-1, <i>N</i>-Acetyl-Glu-P-2, <i>N</i>-Acetyl-MeIQx, and <i>N</i>-Acetyl-IQx Nitrenium Ions:  Comparison to Carbocyclic <i>N</i>-Arylnitrenium Ions
  作者：Michael Novak、Krisztina Toth、Sridharan Rajagopal、Michael Brooks、Lora L. Hott、Matthew Moslener

  DOI：10.1021/ja0121944

  日期：2002.7.1

  spontaneously decompose in neutral aqueous solution to generate the heterocyclic nitrenium ions, 2a-d. The less reactive esters 1a and 1b also undergo acid-catalyzed ester hydrolysis to generate the corresponding hydroxamic acids at pH <2, while the more reactive 2c and 2d are prone to rearrangement in nonaqueous solvents. The reactions of the nitrenium ions with AcO(-), HPO(4)(2-), N(3)(-), and 2'-deoxyguanosine

  模型最终致癌物 1a-d，与食品致癌杂环胺 Glu-P-1、Glu-P-2、MeIQx 和 IQx 的代谢物有关，在中性水溶液中自发分解生成杂环氮鎓离子， 2a-d。反应性较低的酯 1a 和 1b 也经历酸催化的酯水解，在 pH < 2 时生成相应的异羟肟酸，而反应性较强的 2c 和 2d 在非水溶剂中易于重排。硝基离子与 AcO(-)、HPO(4)(2-)、N(3)(-) 和 2'-脱氧鸟苷 (dG) 的反应在水溶液中使用竞争性捕获方法的组合进行表征以及产品的隔离和识别。与 N(3)(-) 和 dG 的反应通常遵循先前为碳环氮烯离子建立的模式，但与 AcO(-) 和 HPO(4)(2-) 的反应是不寻常的。类似的反应以前只报道过杂环 1-烷基-2-咪唑鎓离子。这些离子的 N(3)(-)/溶剂选择性（2a 为 5.1 x 10(6) M(-1)，2b 为 2.3 x 10(6) M(-1)，1