5-chloro-2-nitrophenyl vinyl ketone | 710300-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-nitrophenyl vinyl ketone
• 英文别名: 1-(5-Chloro-2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 710300-01-9
• 化学式: C₉H₆ClNO₃
• 分子量: 211.605
• InChiKey: NFPKBBMRRZVZLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-nitrophenyl vinyl ketone 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 1-butyryl-3-(5-chloro-2-nitrobenzoyl)-Δ2-pyrazoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and iNOS/nNOS inhibitory activities of new benzoylpyrazoline derivatives

  摘要：

  A series of new Delta(2)-pyrazoline derivatives has been synthesized by means of a 1,3-dipolar-cycloaddition reaction. Ethyl 3-(5-methoxy-2-nitroben zoyl)-Delta(2)-pyrazoline-5-carboxylate (5a) has been designed for the formation of the benzoylpyrazoline system present in these derivatives. Two synthetic routes have been utilized changing the starting products in the cycloaddition reaction. In both routes, the majority product obtained was only a Delta(2)-pyrazoline. The intermediate ethyl 1-acyl-3-(2-nitrobenzoyl-5 -substituted)-Delta(2)-pyrazoline-5-carboxylate derivatives have been transformed into the final compounds by means of several chemical treatments. The compounds have been biologically evaluated as inhibitors of nitric oxide synthase (NOS), showing better affinity towards the inducible NOS isoform than versus neuronal NOS. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.013
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 5-chloro-2-nitrophenyl vinyl ketone
  参考文献：
  名称：

  基于噻二唑啉和吡唑啉的甲酰胺和硫代酰胺：合成和抑制一氧化氮合酶

  摘要：

  已经开发了两个新的吡唑啉和噻二唑啉杂环家族。报道了它们对一氧化氮合酶的两种不同异构体（诱导型和神经元 NOS）的抑制活性。新的衍生物合成结合芳基噻二唑啉或芳基吡唑啉骨架和甲酰胺或硫代甲酰胺部分，分别用作起始原料 2-硝基苯甲酸乙酯或取代的硝基苯甲醛。最终分子的构效关系根据芳环中的 R1 自由基效应、杂环系统中的 Y 原子、主链中的 X 杂原子以及甲酰胺或硫代硫酰胺中的 R2 取代基进行讨论。一般来说，噻二唑啉 (5a-e) 优先抑制神经元同种型；其中，5a 是最好的 nNOS 抑制剂（1 mM 时为 74.11%，IC50 = 420 μM）。相比之下，吡唑啉 (6a-r) 作为 iNOS 的表现优于 nNOS 抑制剂，6m 是该系列中最好的分子（1 mM iNOS 抑制时为 76.86%，IC50 = 130 μM）并且是所有测试化合物中最有效的。

  DOI：

  10.1155/2018/9242616

文献信息

• N-PHENYL-1,1,1-TRIFLUOROMETHANESULFONAMIDE HYDRAZONE DERIVATIVE COMPOUNDS AND THEIR USAGE IN CONTROLLING PARASITES
  申请人：Winzenberg Norman Kevin

  公开号：US20070238700A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Novel N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide compounds useful for controlling endo and/or ectoparasites in the environment are provided, together with methods of making the same, and methods of using the inventive compounds to treat parasite infestations in vivo and ex vivo.

  提供了一种用于控制环境中内外寄生虫的新型N-苯基-1,1,1-三氟甲磺酰胺化合物，以及制备这些化合物的方法，以及利用这些创新化合物治疗体内和体外寄生虫感染的方法。
• Development of Urea and Thiourea Kynurenamine Derivatives: Synthesis, Molecular Modeling, and Biological Evaluation as Nitric Oxide Synthase Inhibitors
  作者：Mariem Chayah、M. Dora Carrión、Miguel A. Gallo、Rosario Jiménez、Juan Duarte、M. Encarnación Camacho

  DOI：10.1002/cmdc.201500007

  日期：2015.5

  Herein we describe the synthesis of a new family of kynurenamine derivatives with a urea or thiourea moiety, together with their in vitro biological evaluation as inhibitors of both neuronal and inducible nitric oxide synthases (nNOS and iNOS, respectively), enzymes responsible for the biogenesis of NO. These compounds were synthesized from a 5‐substituted‐2‐nitrophenyl vinyl ketone scaffold in a five‐step

  在这里，我们描述了一个新的具有尿素或硫脲部分的犬尿胺衍生物家族的合成，以及它们作为神经元和诱导型一氧化氮合酶（分别为nNOS和iNOS）的抑制剂的体外生物学评估，这两种酶负责不。这些化合物是由5-取代-2-硝基苯基乙烯基酮支架以五步程序合成的，化学产率中等至较高。一般而言，被测化合物对iNOS的抑制作用大于对nNOS的抑制作用，具有1- [3-（2-氨基-5-氯苯基）-3-氧代丙基] -3-乙基脲（化合物5 n）是该系列中最有效的iNOS抑制剂和最具iNOS / nNOS选择性的化合物。在这方面，我们进行了分子建模研究，提出了该化合物家族对两种酶的结合模式，从而阐明了可以解释iNOS和nNOS之间选择性的分子差异特征。
• NMR assignments and structural characterization of new thiourea and urea kynurenamine derivatives nitric oxide synthase inhibitors
  作者：Mariem Chayah、M. Dora Carrión、Miguel A. Gallo、Duane Choquesillo-Lazarte、M. Encarnación Camacho

  DOI：10.1002/mrc.4295

  日期：2015.12

  Keywords: 1H and 13C 1D NMR; 1H and 13C 2D NMR (HSQC; HMBC); NOESY; alkylthioureas; alkylureas

  关键词：1H 和 13C 1D NMR；1H 和 13C 2D NMR（HSQC；HMBC）；讨厌; 烷基硫脲；烷基脲
• Kynurenamines as Neural Nitric Oxide Synthase Inhibitors
  作者：Antonio Entrena、M. Encarnación Camacho、M. Dora Carrión、Luisa C. López-Cara、Guillermo Velasco、Josefa León、Germaine Escames、Darío Acuña-Castroviejo、Víctor Tapias、Miguel A. Gallo、Antonio Vivó、Antonio Espinosa

  DOI：10.1021/jm050740o

  日期：2005.12.1

  To find new compounds with potential neuroprotective activity, we have designed, synthesized, and characterized a series of neural nitric oxide synthase (nNOS) inhibitors with a kynurenamine structure. Among them, N-[3-(2-amino-5-methoxyphenyl)-3-oxopropyl]acetamide is the main melatonin metabolite in the brain and shows the highest activity in the series, with an inhibition percentage of 65% at a

  为了发现具有潜在神经保护活性的新化合物，我们设计，合成和表征了一系列具有犬尿胺结构的神经型一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂。其中，N- [3-（2-氨基-5-甲氧基苯基）-3-氧丙基]乙酰胺是大脑中主要的褪黑激素代谢产物，显示出最高的活性，在1时抑制率为65％。 mM浓度。新系列的结构-活性关系部分反映了先前报道的2-酰基酰胺基-4-（2-氨基-5-甲氧基苯基）-4-氧代丁酸，其具有类似犬尿氨酸的结构。这些新的kinurenamine衍生物，犬尿氨酸和1-酰基-3-（2-氨基-5-甲氧基苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑衍生物之间的结构比较也证实了我们先前的nNOS抑制模型。
• Discovery of ectoparasiticidal hydrazonotrifluoromethanesulfonanilides
  作者：Abdelselam Ali、Petr Fisara、Jamie A. Freemont、Stella Kyi、Adam G. Meyer、Andrew G. Riches、Roger M. Sargent、David G. Sawutz、Kathleen A. Turner、Kevin N. Winzenberg、Qi Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.054

  日期：2010.1

  A series of hydrazonotrifluorosulfonanilide derivatives were synthesized and evaluated for in vitro activity against the ectoparasites Ctenocephalides felis and Rhipicephalus sanguineus. Some compounds with excellent activity against tick were identified. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.