6-amino-4-(3,4-dichlorophenyl)-2,4-dihydro-3-methylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 315244-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-amino-4-(3,4-dichlorophenyl)-2,4-dihydro-3-methylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-Amino-4-(3,4-dichlorophenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-4-(3,4-dichlorophenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 315244-85-0；874193-25-6
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₄O
• 分子量: 321.166
• InChiKey: ZCLQCDNEWGXHBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  579.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 6-amino-4-(3,4-dichlorophenyl)-2,4-dihydro-3-methylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 生成 4-(3,4-dichlorophenyl)-3-methyl-4,6-dihydropyrazolo-[4′,3′:5,6]-pyrano-[2,3-d]pyrimidin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型抗糖尿病药物吡唑并吡喃并[2,3-d]-嘧啶类似物的合成、活性、对接和动态模拟研究

  摘要：

  通过针对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶等两种酶靶标的比较筛选，评估了新合成的吡唑并吡喃并[2,3-]-嘧啶类似物的抗糖尿病潜力。所有新制备的分子均通过 HNMR、CNMR 和 HR-MS 分析进行表征和确认。以阿卡波糖为标准，通过α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶酶抑制作用筛选体外抗糖尿病活性。其中，化合物 () 表现出最有效的抗糖尿病活性，对 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶抑制的 IC 值分别为 1.18 µM 和 21.63 µM，超过了参比阿卡波糖的 IC 值 3.26 µM 和 32.21 µM 。分子结构研究表明，对位吸电子（NO）基团对于抑制活性至关重要。与参考相比，其他混合支架和 7 h 也表现出良好的抑制作用。基于 AutoDock vina 程序评分，对所有分子进行了分子对接研究，并进一步考虑用于分子动力学模拟。该研究包括蛋白质稳定性、APO-蛋白质动力学和相互作用。利用分子动力学模拟

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137720
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3,4-二氯苯甲醛 、 丙二腈 在 一水合肼 、 尿素 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6-amino-4-(3,4-dichlorophenyl)-2,4-dihydro-3-methylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型抗糖尿病药物吡唑并吡喃并[2,3-d]-嘧啶类似物的合成、活性、对接和动态模拟研究

  摘要：

  通过针对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶等两种酶靶标的比较筛选，评估了新合成的吡唑并吡喃并[2,3-]-嘧啶类似物的抗糖尿病潜力。所有新制备的分子均通过 HNMR、CNMR 和 HR-MS 分析进行表征和确认。以阿卡波糖为标准，通过α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶酶抑制作用筛选体外抗糖尿病活性。其中，化合物 () 表现出最有效的抗糖尿病活性，对 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶抑制的 IC 值分别为 1.18 µM 和 21.63 µM，超过了参比阿卡波糖的 IC 值 3.26 µM 和 32.21 µM 。分子结构研究表明，对位吸电子（NO）基团对于抑制活性至关重要。与参考相比，其他混合支架和 7 h 也表现出良好的抑制作用。基于 AutoDock vina 程序评分，对所有分子进行了分子对接研究，并进一步考虑用于分子动力学模拟。该研究包括蛋白质稳定性、APO-蛋白质动力学和相互作用。利用分子动力学模拟

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137720

文献信息

• Synergetic effects of naturally sourced metal oxides in organic synthesis: a greener approach for the synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazoles and pyrazolyl-4H-chromenes
  作者：Sachin K. Shinde、Megha U. Patil、Shashikant A. Damate、Suresh S. Patil

  DOI：10.1007/s11164-017-3197-8

  日期：2018.3

  A clean and more economic protocol for the synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazoles and pyrazolyl-4H-chromenes has been carried out using bael fruit ash (BFA) as a non-conventional natural catalyst in aqueous condition at ambient temperature. The catalyst was obtained from renewable resources by simple thermal treatment to dry rind of Aegle marmelos (Bael) fruit and formation of its active phase was confirmed by AAS, DSC-TGA, XRD, FT-IR, and SEM techniques. The BFA catalyst was found to be a green, highly active, easily biodegradable, and recyclable without loss of activity after the fifth run. The methodology provides an alternative platform to the conventional catalyzed process.

  一种清洁且更经济的合成吡喔[2,3-c]吡唑和吡唑基-4H-色烯的协议已通过使用番木瓜果灰（BFA）作为非常规天然催化剂，在常温下的水相条件下进行。该催化剂由可再生资源制得，通过简单的热处理干燥Aegle marmelos（番木瓜）果皮，活性相的形成通过AAS、DSC-TGA、XRD、FT-IR和SEM技术得到了确认。实验结果表明，BFA催化剂是一种绿色、高活性、易降解且可回收的催化剂，在第五次反应后未出现活性丧失。这种方法为传统催化过程提供了替代平台。
• Solvent-free multicomponent synthesis of pyranopyrazoles: per-6-amino-β-cyclodextrin as a remarkable catalyst and host
  作者：Kuppusamy Kanagaraj、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.087

  日期：2010.6

  A simple, green and efficient protocol is developed with per-6-amino-beta-cyclodextrin (per-6-ABCD) which acts simultaneously as a supramolecular host and as an efficient solid base catalyst for the solvent-free syntheses of various dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives involving a four-component reaction. This atom-economical protocol, reported for the first time with ketones also, includes a much milder procedure, does not involve any tedious work-up or purification, avoids hazardous reagents/byproducts and results in near quantitative yields. The catalyst can be reused at least six times without any change in its catalytic activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, activity, docking and dynamic simulation studies of novel pyrazolo-pyrano[2,3-d]-pyrimidine analogues as anti-diabetic agents
  作者：Navara Santhosh Kumar、Ganta Ravi Kumar、Harihara Padhy、Prashantha Karunakar、Suresh Maddila

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137720

  日期：2024.6

  The anti-diabetic potential of newly synthesized pyrazolo-pyrano[2,3-]-pyrimidine analogues () was evaluated through comparative screening against two enzymatic targets like α-glucosidase and α-amylase. All newly prepared molecules were characterized and confirmed by HNMR, CNMR, and HR-MS analysis. The in vitro anti-diabetic activity was screened using α-glucosidase and α-amylase enzymatic inhibition

  通过针对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶等两种酶靶标的比较筛选，评估了新合成的吡唑并吡喃并[2,3-]-嘧啶类似物的抗糖尿病潜力。所有新制备的分子均通过 HNMR、CNMR 和 HR-MS 分析进行表征和确认。以阿卡波糖为标准，通过α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶酶抑制作用筛选体外抗糖尿病活性。其中，化合物 () 表现出最有效的抗糖尿病活性，对 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶抑制的 IC 值分别为 1.18 µM 和 21.63 µM，超过了参比阿卡波糖的 IC 值 3.26 µM 和 32.21 µM 。分子结构研究表明，对位吸电子（NO）基团对于抑制活性至关重要。与参考相比，其他混合支架和 7 h 也表现出良好的抑制作用。基于 AutoDock vina 程序评分，对所有分子进行了分子对接研究，并进一步考虑用于分子动力学模拟。该研究包括蛋白质稳定性、APO-蛋白质动力学和相互作用。利用分子动力学模拟