3,4-Dichloro-α-ethenylbenzenmethanol | 103058-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Dichloro-α-ethenylbenzenmethanol
• 英文别名: 1-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-ol；α-ethenyl-3,4-dichlorobenzenemethanol
• CAS: 103058-93-1
• 化学式: C₉H₈Cl₂O
• 分子量: 203.068
• InChiKey: IDBJDLSTIJLZJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-110 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dichloro-α-ethenylbenzenmethanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 以55%的产率得到1-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] KYNURENINE-3-MONOOXYGENASE INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE KYNURÉNINE-3-MONOOXYGÉNASE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  本文描述了某些化合物，或其药学上可接受的盐或前药、含有这些化合物的药物组合物以及治疗对抑制KMO活性有反应的某些疾病和障碍患者的方法，这些方法包括向此类患者施用至少一种本文所述的化合物，或其药学上可接受的盐或前药的有效量，以减轻疾病或障碍的体征或症状。这些疾病包括亨廷顿病等神经退行性疾病。

  公开号：

  WO2013151707A1
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 3,4-二氯苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3,4-Dichloro-α-ethenylbenzenmethanol
  参考文献：
  名称：

  钪/铱双催化原位生成游离二烯醇化物的区域选择性和对映选择性γ-烯丙基烷基化

  摘要：

  已经建立了由 Sc 介导的乙烯基环氧乙烷的 Meinwald 重排原位产生的游离二烯醇化物的第一次 Ir 催化的不对称 γ-烯丙基烷基化。该协议提供了高效的合成多功能 γ-烯丙基巴豆醛，具有出色的区域和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202117079

文献信息

• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Coupling Reaction of Vinyl Azides and Racemic Allylic Carbonates
  作者：Min Han、Min Yang、Rui Wu、Yang Li、Tao Jia、Yuanji Gao、Hai-Liang Ni、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao

  DOI：10.1021/jacs.0c01766

  日期：2020.8.5

  The Iridium-catalyzed enantioselective coupling reaction of vinyl azides and allylic electrophiles is presented and provides access to β-chiral carbonyl derivatives. Vinyl azide are used as acetamide enolate or acetonitrile carbanion surrogates, leading to γ,δ-unsaturated β-substituted amides as well as nitriles with excellent enantiomeric excess. The products are readily transformed into chiral N-containing

  介绍了铱催化的叠氮化乙烯基和烯丙基亲电试剂的对映选择性偶联反应，并提供了获得 β-手性羰基衍生物的途径。乙烯基叠氮化物用作乙酰胺烯醇化物或乙腈碳负离子替代物，导致 γ,δ-不饱和 β-取代酰胺以及具有优异对映体过量的腈。这些产品很容易转化为手性含氮积木和药物。提出了一种机制来合理化这种偶联反应的化学选择性。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective α-Allylic Alkylation of Amides Using Vinyl Azide as Amide Enolate Surrogate
  作者：Aditya Chakrabarty、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03002

  日期：2020.10.2

  Among the unstabilized enolates used as nucleophiles in iridium-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions, amide enolates are the least explored. Vinyl azides are now employed as amide enolate surrogates in Ir-catalyzed asymmetric allylic alkylation with branched allylic alcohols as the allylic electrophile. Competing reaction pathways are suppressed through the systematic tuning of the steric

  在铱催化的不对称烯丙基烷基化反应中用作亲核试剂的不稳定的烯醇化物中，酰胺烯醇化物的研究最少。乙烯基叠氮化物现在在Ir催化的不对称烯丙基烷基化反应中用作酰胺烯酸酯替代物，支链烯丙基醇作为烯丙基亲电试剂。竞争性反应途径可通过系统地调节叠氮化乙烯基的空间和电子性质来实现，以实现具有高原子经济性，排他性支链选择性和绝大部分对映选择性的仲乙酰胺的α-烯丙基烷基化反应。
• 2-phenylpyrano[2,3-b]pyridines and their use in inhibiting viruses
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04588733A1

  公开（公告）日：1986-05-13

  2-Phenylpyrano[2,3-b]pyridines are described herein. These compounds are active against a variety of viruses. A number of procedures can be used to prepare the compounds of this invention but, at some point, they would all make use of the cyclization of a (phenyl) (pyridyl)propanol or (phenyl) (pyridyl)propenol.

  本文描述了2-苯基吡喃并[2,3-b]吡啶。这些化合物对各种病毒具有活性。可以使用多种方法来制备本发明的化合物，但在某个阶段，它们都会利用(苯基)(吡啶基)丙醇或(苯基)(吡啶基)丙烯醇的环化。
• Ethanol: Unlocking an Abundant Renewable C ₂ ‐Feedstock for Catalytic Enantioselective C−C Coupling
  作者：Cole C. Meyer、Nicholas P. Stafford、Melinda J. Cheng、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.202102694

  日期：2021.5.3

  production at >85 million tons/year, ethanol is the world's largest‐volume renewable small molecule carbon source, yet its use as a C2‐feedstock in enantioselective C−C coupling is unknown. Here, the first catalytic enantioselective C−C couplings of ethanol are demonstrated in reactions with structurally complex, nitrogen‐rich allylic acetates incorporating the top 10 N‐heterocycles found in FDA‐approved

  乙醇的年产量超过 8500 万吨/年，是世界上产量最大的可再生小分子碳源，但其在对映选择性 C−C 偶联中作为 C 2原料的用途尚不清楚。在这里，乙醇的第一个催化对映选择性 C−C 偶联在与结构复杂、富含氮的烯丙乙酸酯的反应中得到证实，其中含有 FDA 批准的药物中发现的前 10 个氮杂环。
• KYNURENINE-3-MONOOXYGENASE INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：CHDI FOUNDATION, INC.

  公开号：US20150057238A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Certain compounds, or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, are provided herein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising at least one compound, or pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, described herein and one or more pharmaceutically acceptable vehicle. Methods of treating patients suffering from certain diseases and disorders responsive to the inhibition of KMO activity are described, which comprise administering to such patients an amount of at least one compound, or pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, described herein effective to reduce signs or symptoms of the disease or disorder are disclosed. These diseases include neurodegenerative disorders such as Huntington's disease. Also described are methods of treatment include administering at least one compound, or pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, described herein as a single active agent or administering at least one compound, or pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, described herein in combination with one or more other therapeutic agents. Also provided are methods for screening compounds capable of inhibiting KMO activity.

  本文提供了某些化合物，或其药学上可接受的盐或前药。还提供了包含至少一种化合物或其药学上可接受的盐或前药及一种或多种药学上可接受的载体的制药组合物。本文描述了治疗对KMO活性抑制有反应的某些疾病和障碍的患者的方法，包括向这些患者施用至少一种本文所述的化合物或其药学上可接受的盐或前药的有效量，以减少疾病或障碍的症状。这些疾病包括神经退行性疾病，如亨廷顿病。本文还描述了治疗方法，包括将至少一种本文所述的化合物或其药学上可接受的盐或前药作为单一活性剂施用，或将至少一种本文所述的化合物或其药学上可接受的盐或前药与一种或多种其他治疗剂联合施用。还提供了筛选能够抑制KMO活性的化合物的方法。