N-(2-propynyl)-3-azetidinone | 79570-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-(2-propynyl)-3-azetidinone
• 英文别名: 1-(prop-2-yn-1-yl)azetidin-2-one；Propargyl-azetidinone；1-prop-2-ynylazetidin-2-one
• CAS: 79570-98-2
• 化学式: C₆H₇NO
• 分子量: 109.128
• InChiKey: XUFDAUOCMYYYDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(((chloromethyl)dimethylsilyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 N-(2-propynyl)-3-azetidinone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 0.17h， 以50%的产率得到1-((3,3-dimethyl-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydro-1,3-azasilin-5-yl)methyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-硅氮杂环丁烷：一种尚未探索但用途广泛的有机硅烷物种，可用于向硅氮杂环扩展

  摘要：

  小环硅杂环化合物是主族化学中重要的有机硅烷物质，在有机合成中有着广泛的应用。3-硅氮杂环丁烷是一种独特的小硅环，含有硅和氮原子，由于缺乏通用合成方案及其对空气的敏感性，尚未得到充分探索。在这里，我们描述了 3-硅氮杂环丁烷可以很容易地从各种空气稳定的前体 (RSO 2 NHCH 2 SiR 1 2 CH 2CL）。3-硅氮杂环丁烷在钯催化的与末端炔烃的扩环反应中显示出优异的官能团耐受性，产生 3-硅杂四氢吡啶和多种硅氮杂环衍生物，它们是发现含硅功能分子的有前途的环骨架。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04667
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-propynyl)-3-bromopropionamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到N-(2-propynyl)-3-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Resul; Ringdahl; Dahlbom, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 4, p. 379 - 381

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 6/5-Spirosilafluorenes by Asymmetric Ring Expansion of 4/5-Spirosilafluorenes with Alkynes
  作者：Hua Chen、Haixia Zhang、Huimin Du、Yuzhong Kuang、Qinjiao Pang、Lu Gao、Wanshu Wang、Cheng Yang、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00346

  日期：2023.3.10

  A rhodium-catalyzed asymmetric ring expansion of 4/5-spirosilafluorenes with terminal alkynes has been developed using sterically demanding binaphthyl phosphoramidite ligand. The reaction is not only strategically distinct from cyclization or cycloaddition but also showcases the first enantioselective synthesis of axially chiral 6/5-spirosilafluorenes.

  使用空间要求苛刻的联萘亚磷酰胺配体开发了具有末端炔烃的 4/5-螺硅杂荧烯的铑催化不对称扩环。该反应不仅在战略上不同于环化或环加成，而且还展示了轴向手性 6/5-螺硅杂荧烯的首次对映选择性合成。
• Enantioselective Synthesis of Spirosilabicyclohexenes by Asymmetric Dual Ring Expansion of Spirosilabicyclobutane with Alkynes
  作者：Hua Chen、Ju Peng、Qinjiao Pang、Huimin Du、Liying Huang、Lu Gao、Yu Lan、Cheng Yang、Zhenlei Song

  DOI：10.1002/anie.202212889

  日期：2022.11.25

  Spirosilabicyclobutanes undergo asymmetric dual ring expansion with alkynes to provide homo- or hetero-disubstituted spirosilabicyclohexenes, possessing axially chiral 6/6-silaspirane framework, in good yields with high enantioselectivity.

  螺硅双环丁烷与炔烃进行不对称双环扩展，以提供具有轴向手性 6/6-硅螺烷骨架的均二或杂双取代螺硅二环己烯，收率高，对映选择性高。
• RESUL, B.;RINGDAHL, B.;DAHLBOM, R., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1981, 16, N 4, 379-381
  作者：RESUL, B.、RINGDAHL, B.、DAHLBOM, R.

  DOI：——

  日期：——
• 3-Silaazetidine: An Unexplored yet Versatile Organosilane Species for Ring Expansion toward Silaazacycles
  作者：Wanshu Wang、Song Zhou、Linjie Li、Yuanhang He、Xue Dong、Lu Gao、Qiantao Wang、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/jacs.1c04667

  日期：2021.7.28

  Small-ring silacycles are important organosilane species in main-group chemistry and have found numerous applications in organic synthesis. 3-Silaazetidine, a unique small silacycle bearing silicon and nitrogen atoms, has not been adequately explored due to the lack of a general synthetic scheme and its sensitivity to air. Here, we describe that 3-silaazetidine can be easily prepared in situ from diverse

  小环硅杂环化合物是主族化学中重要的有机硅烷物质，在有机合成中有着广泛的应用。3-硅氮杂环丁烷是一种独特的小硅环，含有硅和氮原子，由于缺乏通用合成方案及其对空气的敏感性，尚未得到充分探索。在这里，我们描述了 3-硅氮杂环丁烷可以很容易地从各种空气稳定的前体 (RSO 2 NHCH 2 SiR 1 2 CH 2CL）。3-硅氮杂环丁烷在钯催化的与末端炔烃的扩环反应中显示出优异的官能团耐受性，产生 3-硅杂四氢吡啶和多种硅氮杂环衍生物，它们是发现含硅功能分子的有前途的环骨架。
• Resul; Ringdahl; Dahlbom, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 4, p. 379 - 381
  作者：Resul、Ringdahl、Dahlbom

  DOI：——

  日期：——