benzyl 6α-methoxy-6β-phenoxyacetamidopenicillanate | 35412-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl 6α-methoxy-6β-phenoxyacetamidopenicillanate
• 英文别名: Benzyl 6α-(methoxy)-6β-(phenoxyacetamido)penicillanate；6α-methoxypenicillin；benzyl 6β-phenoxyacetamido-6-methoxypenicillanate；6α-methoxy-6β-(2-phenoxy-acetylamino)-penicillanic acid benzyl ester；6α-Methoxy-6β-phenoxyacetamido-penicillansaeure-benzylester；benzyl (2S,5R,6S)-6-methoxy-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 35412-25-0
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 470.546
• InChiKey: HKIWAEIMUJQWDX-KWOQKUFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6α-methoxy-6β-phenoxyacetamidopenicillanate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6α-Methoxy-6β-phenoxyacetamido-penicillansaeure
  参考文献：
  名称：

  6.alpha.-Substituted penicillins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00890a009
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 6β-azido-6-methoxypenicillanate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 苯氧基乙酸酐 为溶剂， 生成 benzyl 6α-methoxy-6β-phenoxyacetamidopenicillanate
  参考文献：
  名称：

  6.alpha., .beta.-Substituted penicillin derivatives

  摘要：

  新型的6-甲氧基和6-硫代烷基-6-酰胺基-青霉烷酸及其无毒的药用可接受盐、酯和酰胺，可用作抗生素。这些产品是通过将6-取代-6-氨基青霉烷酸酯与酰化剂处理后去除酯基而制备的。还披露了新型中间体。

  公开号：

  US04035359A1

文献信息

• 6.alpha., .beta.-Substituted penicillin derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04035359A1

  公开（公告）日：1977-07-12

  Novel 6-methoxy and 6-thioalkyl-6-acylamido-penicillanic acids and their non-toxic pharmaceutically-acceptable salts, esters and amides which are useful as antibiotics. The products are prepared by treating an ester of 6-substituted-6-aminopenicillanic acid with an acylating agent followed by removal of the ester group. Also disclosed are novel intermediates.

  新型的6-甲氧基和6-硫代烷基-6-酰胺基-青霉烷酸及其无毒的药用可接受盐、酯和酰胺，可用作抗生素。这些产品是通过将6-取代-6-氨基青霉烷酸酯与酰化剂处理后去除酯基而制备的。还披露了新型中间体。
• Penicillin C-6 substitution using the versatile 6α-succinimido-oxy leaving group
  作者：Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1039/c39860000401

  日期：——

  te with N-hydroxysuccinimide catalysed by silver(I) acetate afforded the stable 6α-(succinimido-oxy) dervative; this species on reaction with various nucleophiles gave a range of 6α-substituted penicillins, including some not directly available from the 6α-(methylthio) compound.

  乙酸银（I）催化的苄基6α-（甲硫基）-6β-（苯氧基乙酰胺基）青霉酸酯与N-羟基琥珀酰亚胺反应，得到稳定的6α-（琥珀酰亚胺基-氧基）衍生物。与各种亲核试剂反应后，该物种产生了一系列6α-取代的青霉素，包括一些不能直接从6α-（甲硫基）化合物获得的青霉素。
• Modified beta-lactam compounds
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0067518A1

  公开（公告）日：1982-12-22

  A 1-aza(3.2.0]bicycloheptan-2-carboxylic acid or salt or ester thereof having a substituent at position 7 of the formula: wherein R1 and R2 are independently hydrogen, halogen or an organic group.

  一种 1-氮杂(3.2.0]双环庚烷-2-羧酸或其盐或酯，在式中第 7 位有一个取代基： 其中 R1 和 R2 独立地为氢、卤素或有机基团。
• Gilpin, Martin L.; Harbridge, John B.; Howarth, T. Trefor, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1369 - 1376
  作者：Gilpin, Martin L.、Harbridge, John B.、Howarth, T. Trefor

  DOI：——

  日期：——
• Milner, Peter H.; Stachulski, Andrew V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2343 - 2352
  作者：Milner, Peter H.、Stachulski, Andrew V.

  DOI：——

  日期：——