1-<3,4,5-Trimethoxy-phenyl>-propandion-(1,2) | 91497-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<3,4,5-Trimethoxy-phenyl>-propandion-(1,2)
• 英文别名: 1-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)propane-1,2-dione；1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,2-dione
• CAS: 91497-93-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: VVOZHPFXUTYWDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3,4,5-Trimethoxy-phenyl>-propandion-(1,2) 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2-(4-hydroxyphenyl)thiazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌药物的新型双微管蛋白/组蛋白脱乙酰酶 3 抑制剂的高效合成和生物评价

  摘要：

  通过结合SMART（微管蛋白抑制剂）和MS-275（HDAC抑制剂）的药效团，设计并高效合成了新型HDAC3/微管蛋白双重抑制剂，其中化合物15c被发现是最有效、最平衡的HDAC3/微管蛋白双重抑制剂，具有高活性。 HDAC3 活性 (IC 50 = 30 nM) 和选择性 (SI > 1000) 以及针对各种癌细胞系的优异抗增殖效力，包括 HDAC 耐药性胃癌细胞系 (YCC3/7)，其 IC 50值范围为30–144 nM。化合物15c抑制 B16-F10 癌细胞迁移和集落形成。此外， 15c在B16-F10黑色素瘤肿瘤模型中表现出显着的体内抗肿瘤功效，其TGI（70.00%，10 mg/kg）优于MS-275和SMART的组合。最后， 15c呈现出安全的心脏毒性特征，并且不会引起肾/肝毒性。总的来说，这项工作表明化合物15c代表了一种新型微管蛋白/HDAC3 双靶向剂，值得进一步研究作为潜在的抗癌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00413
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1,2,3-三甲氧基苯 在 ruthenium trichloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘苯二乙酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-<3,4,5-Trimethoxy-phenyl>-propandion-(1,2)
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌药物的新型双微管蛋白/组蛋白脱乙酰酶 3 抑制剂的高效合成和生物评价

  摘要：

  通过结合SMART（微管蛋白抑制剂）和MS-275（HDAC抑制剂）的药效团，设计并高效合成了新型HDAC3/微管蛋白双重抑制剂，其中化合物15c被发现是最有效、最平衡的HDAC3/微管蛋白双重抑制剂，具有高活性。 HDAC3 活性 (IC 50 = 30 nM) 和选择性 (SI > 1000) 以及针对各种癌细胞系的优异抗增殖效力，包括 HDAC 耐药性胃癌细胞系 (YCC3/7)，其 IC 50值范围为30–144 nM。化合物15c抑制 B16-F10 癌细胞迁移和集落形成。此外， 15c在B16-F10黑色素瘤肿瘤模型中表现出显着的体内抗肿瘤功效，其TGI（70.00%，10 mg/kg）优于MS-275和SMART的组合。最后， 15c呈现出安全的心脏毒性特征，并且不会引起肾/肝毒性。总的来说，这项工作表明化合物15c代表了一种新型微管蛋白/HDAC3 双靶向剂，值得进一步研究作为潜在的抗癌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00413

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Umpolung of β,γ-Unsaturated 1,2-Diketones
  作者：Jian Liu、Deb Kumar Das、Guoxiang Zhang、Shuang Yang、Hao Zhang、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03358

  日期：2018.1.5

  The umpolung of β,γ-unsaturated diketones through N-heterocyclic carbene catalysis is described, which allows access to a variety of highly functionalized bicyclic cyclohexene-β-lactones and 1,3,4-triaryl benzenes. An unprecedented reaction pattern involving the catalytic formation of nucleophilic O-acylated homoenolate intermediate is proposed. A diverse set of transformations on the product further

  描述了通过N-杂环卡宾催化的β，γ-不饱和二酮的溶剂化反应，它允许使用各种高度官能化的双环环己烯-β-内酯和1,3,4-三芳基苯。提出了涉及催化形成亲核O-酰化均烯酸酯中间体的前所未有的反应模式。产品上的各种转化进一步显示了该方案的合成潜力。
• Design, synthesis, and bioevaluation of imidazo [1,2–a] pyrazine derivatives as tubulin polymerization inhibitors with potent anticancer activities
  作者：Bulian Deng、Zhiqiang Sun、Yuxi Wang、Ruiyao Mai、Zichao Yang、Yichang Ren、Jin Liu、Junli Huang、Zeli Ma、Ting Chen、Canjun Zeng、Jianjun Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117098

  日期：2022.12

  potential tubulin inhibitors. These compounds displayed potent anti-proliferative activities (micromolar to nanomolar) against a panel of cancer cell lines (including HepG-2, HCT-116, A549 and MDA-MB-231 cells). Among them, compound TB-25 exhibited the strongest inhibitory effects against HCT-116 cells with an IC50 of 23 nM. Mechanism studies revealed that TB-25 could effectively inhibit tubulin polymerization

  通过结构优化和环融合策略，我们设计了一系列新型咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物作为潜在的微管蛋白抑制剂。这些化合物对一组癌细胞系（包括 HepG-2、HCT-116、A549 和 MDA-MB-231 细胞）显示出有效的抗增殖活性（微摩尔到纳摩尔）。其中化合物TB-25对HCT-116细胞的抑制作用最强，IC 50为23 nM。作用机制研究表明，TB-25可有效抑制体外微管蛋白聚合，破坏HCT-116细胞微管的动态平衡。此外，TB-25剂量依赖性地诱导 HCT-116 细胞的 G2/M 期细胞周期停滞和细胞凋亡。此外，TB-25以浓度依赖性方式抑制 HCT-116 细胞迁移。最后，分子对接显示TB-25与微管蛋白的秋水仙碱结合位点吻合良好，并与 CA-4 很好地重叠。总的来说，这些结果表明TB-25代表了一种有前途的微管蛋白抑制剂，值得进一步研究。
• Compounds for treatment of cancer
  申请人：ONCTERNAL THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US11084811B2

  公开（公告）日：2021-08-10

  The present invention relates to novel compounds having anti-cancer activity, methods of making these compounds, and their use for treating cancer and drug-resistant tumors, e.g. melanoma, metastatic melanoma, drug resistant melanoma, prostate cancer and drug resistant prostate cancer.

  本发明涉及具有抗癌活性的新型化合物、制造这些化合物的方法及其用于治疗癌症和耐药性肿瘤（如黑色素瘤、转移性黑色素瘤、耐药性黑色素瘤、前列腺癌和耐药性前列腺癌）的用途。
• 一种Sabizabulin的制备方法
  申请人：赣南医学院

  公开号：CN117143081A

  公开（公告）日：2023-12-01

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种Sabizabulin的制备方法。所述Sabizabulin的制备方法，其以式I化合物和式II化合物为原料环合反应获得Sabizabulin，其中式II化合物为1H‑吲哚‑3‑脒或其盐，反应方程式如下：#imgabs0#其中，X选自F、Cl、Br或I。
• Selective oxidation of benzylic or allylic hydroxyl group of sec-1,2-diols
  作者：Kun Peng、Fuxin Chen、Xuegong She、Chunhui Yang、Yuxin Cui、Xinfu Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.073

  日期：2005.2

  A mild and efficient method to selectively oxidize chiral sec-1,2-diols has been developed, which demonstrates that 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) can selectively oxidize benzylic or allylic hydroxyl group of sec-1,2-diols under ultrasound wave promotion. The configuration of the adjacent chiral center is retained. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.