2,5-dichloro-1-tosyl-1H-pyrrole | 1605347-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dichloro-1-tosyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,5-dichloro-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole
• CAS: 1605347-55-4
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂NO₂S
• 分子量: 290.17
• InChiKey: JVHBFNWCZKSJBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲苯磺酰基)吡咯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,4,6-三甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到2,5-dichloro-1-tosyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  使用苯胺催化剂进行选择性卤化

  摘要：

  亲电子卤化用于生产各种卤代化合物。先前报道的方法主要是使用基于试剂的方法开发的。不幸的是，尚未实现用于卤素转移反应的合适的“催化”方法。在这项研究中，已发现芳基胺可生成N卤代芳基胺中间体，该中间体可作为高反应性但选择性的催化亲电卤素源。使用市售的N将各种杂芳族和芳族化合物卤化-卤代琥珀酰亚胺，例如NCS，NBS和NIS，具有良好或优异的收率，并且具有很高的选择性。在未活化的双键的情况下，在氯化条件下获得烯丙基氯化物，而聚烯烃发生溴环化。可以通过改变催化剂的芳烃部分的电子性质来调节催化剂的反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.201502234

文献信息

• Story of an Age-Old Reagent: An Electrophilic Chlorination of Arenes and Heterocycles by 1-Chloro-1,2-benziodoxol-3-one
  作者：Mengzhou Wang、Yanyan Zhang、Tao Wang、Chao Wang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00547

  日期：2016.5.6

  By the use of 1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one, an age-old reagent, the practical and efficient chlorination method is achieved. This hypervalent iodine reagent is amenable not only to the chlorination of nitrogen-containing heterocycles but also to selected classes of arenes, BODIPY dyes, and pharmaceuticals. In addition, the advantages, such as easy preparation and recyclable, air- and moisture-stable

  通过使用一种古老的试剂1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one，可以实现一种实用而有效的氯化方法。这种高价碘试剂不仅适用于含氮杂环的氯化反应，而且适用于某些类别的芳烃，BODIPY染料和药物。另外，诸如易于制备和可回收利用，对空气和水分稳定的优点等优点，以及在克级实验中的成功，使该试剂具有巨大的工业应用潜力。
• A Chlorinating Reagent: N-chloro-N-methoxybenzene Sulfonamide
  作者：Xiaoqiu Pu、Qingwei Li、Zehai Lu、Xianjin Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201601226

  日期：2016.11

  Abstract: A structurally simple and reactive chlorinating reagent,N-chloro-N-methoxybenzenesulfonamide, was conveniently and economically prepared in high yield. 1,3-Diketones, β-keto esters, benzoyl trifluoroacetones, phenols, anisoles, heteroarenes andaromatic amines were chlorinated with it, obtaining chlorinated products in good to high yields.

  摘要: 一种结构简单、反应灵敏的氯化试剂N-氯-N-甲氧基苯磺酰胺可以方便、经济、收率高的制备。用它氯化1,3-二酮、β-酮酯、苯甲酰三氟丙酮、苯酚、苯甲醚、杂芳烃和芳香胺，得到氯化产物，收率高。
• CFBSA: a novel and practical chlorinating reagent
  作者：Zehai Lu、Qingwei Li、Minghua Tang、Panpan Jiang、Hao Zheng、Xianjin Yang

  DOI：10.1039/c5cc05052a

  日期：——

  A novel chlorinating reagent was synthesized from easily-obtained materials and it shows great reactivity to a large scope of substrates.

  一个新型氯化试剂是由易得材料合成的，对广泛范围的底物表现出很高的反应性。
• Amplification of Trichloroisocyanuric Acid (TCCA) Reactivity for Chlorination of Arenes and Heteroarenes via Catalytic Organic Dye Activation
  作者：David A. Rogers、Adam T. Bensalah、Alvaro Tomas Espinosa、John L. Hoerr、Fares H. Refai、Amy K. Pitzel、Juan J. Alvarado、Angus A. Lamar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01414

  日期：2019.6.7

  electron-withdrawing groups are chlorinated in good to excellent yields (scalable to gram scale) using trichloroisocyanuric acid (TCCA) and catalytic Brilliant Green (BG). Visible-light activation of BG serves to amplify the electrophilic nature of TCCA, providing a mild alternative approach to acid-promoted chlorination of deactivated (hetero)aromatic substrates. The utility of the TCCA/BG system is demonstrated

  使用三氯异氰尿酸（TCCA）和催化艳绿（BG）以良好至极佳的收率（可缩放至克级）对含有吸电子基团的杂芳烃和芳烃进行氯化处理。BG的可见光活化可增强TCCA的亲电性质，为失活的（杂）芳族底物的酸促进氯化提供了温和的替代方法。通过与其他氯化试剂进行比较以及对包括咖啡因，利多卡因和非那酮在内的药物进行氯化，证明了TCCA / BG系统的实用性。
• Palau’chlor: A Practical and Reactive Chlorinating Reagent
  作者：Rodrigo A. Rodriguez、Chung-Mao Pan、Yuki Yabe、Yu Kawamata、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja5031744

  日期：2014.5.14

  Unlike its other halogen atom siblings, the utility of chlorinated arenes and (hetero)arenes are twofold: they are useful in tuning electronic structure as well as acting as points for diversification via cross-coupling. Herein we report the invention of a new guanidine-based chlorinating reagent, CBMG or "Palau'chlor", inspired by a key chlorospirocyclization en route to pyrrole imidazole alkaloids. This direct, mild, operationally simple, and safe chlorinating method is compatible with a range of nitrogen-containing heterocycles as well as select classes of arenes, conjugated pi-systems, sulfonamides, and silyl enol ethers. Comparisons with other known chlorinating reagents revealed CBMG to be the premier reagent.