N-dihydrocinnamoyl-2,4,6-trimethylbenzenesulfinamide | 243671-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-dihydrocinnamoyl-2,4,6-trimethylbenzenesulfinamide
• 英文别名: 3-phenyl-N-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfinylpropanamide
• CAS: 243671-41-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂S
• 分子量: 315.436
• InChiKey: MNESGFJKVGPVAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙烷 、 N-dihydrocinnamoyl-2,4,6-trimethylbenzenesulfinamide 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-benzyl-N-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfinylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  手性N-酰基-叔丁烷亚磺酰胺：适用于非对映选择性烯醇盐烷基化反应的“安全捕获”原理。

  摘要：

  据报道，N-酰基亚磺酰胺的非对映选择性烯酸酯烷基化反应和烷基化产物转化为多种对映纯产物。在溶液中制备了几种亚磺酰胺，然后进行酰化以提供N-酰亚磺酰胺。然后在非对映选择性烯酸酯烷基化反应中评估N-酰基亚磺酰胺。在所评估的亚磺酰胺中，叔丁烷亚磺酰胺提供了最高的非对映选择性。为了建立亚磺酰胺作为通用助剂的潜在用途，开发了以下方法：（1）叔丁烷亚磺酰胺的无消旋酰化，以制备光学纯的N-酰基-叔丁烷亚磺酰胺；（2）N-的非对映选择性C-烷基化酰基叔丁烷亚磺酰胺，（3）通过N-烷基化和S-氧化将N-酰基叔丁烷亚磺酰胺转化为活性酯当量，和（4）将N-烷基-N-酰基叔丁烷磺酰胺裂解以得到手性醇，酯，酰胺和羧酸目标化合物。这些研究为亚磺酰胺作为双手性助剂和连接剂的开发奠定了基础，该双手性助剂和连接剂用于多步固相合成对映体富集的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo990271w
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,4,6-trimethylbenzenesulphinate 在 potassium fluoride on basic alumina 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-dihydrocinnamoyl-2,4,6-trimethylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  手性N-酰基-叔丁烷亚磺酰胺：适用于非对映选择性烯醇盐烷基化反应的“安全捕获”原理。

  摘要：

  据报道，N-酰基亚磺酰胺的非对映选择性烯酸酯烷基化反应和烷基化产物转化为多种对映纯产物。在溶液中制备了几种亚磺酰胺，然后进行酰化以提供N-酰亚磺酰胺。然后在非对映选择性烯酸酯烷基化反应中评估N-酰基亚磺酰胺。在所评估的亚磺酰胺中，叔丁烷亚磺酰胺提供了最高的非对映选择性。为了建立亚磺酰胺作为通用助剂的潜在用途，开发了以下方法：（1）叔丁烷亚磺酰胺的无消旋酰化，以制备光学纯的N-酰基-叔丁烷亚磺酰胺；（2）N-的非对映选择性C-烷基化酰基叔丁烷亚磺酰胺，（3）通过N-烷基化和S-氧化将N-酰基叔丁烷亚磺酰胺转化为活性酯当量，和（4）将N-烷基-N-酰基叔丁烷磺酰胺裂解以得到手性醇，酯，酰胺和羧酸目标化合物。这些研究为亚磺酰胺作为双手性助剂和连接剂的开发奠定了基础，该双手性助剂和连接剂用于多步固相合成对映体富集的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo990271w

文献信息

• Subtilisin-Catalyzed Resolution of <i>N</i>-Acyl Arylsulfinamides
  作者：Christopher K. Savile、Vladimir P. Magloire、Romas J. Kazlauskas

  DOI：10.1021/ja045397b

  日期：2005.2.1

  We report the first biocatalytic route to sulfinamides (R-S(O)-NH2), whose sulfur stereocenter makes them important chiral auxiliaries for the asymmetric synthesis of amines. Subtilisin E did not catalyze hydrolysis of N-acetyl or N-butanoyl arylsulfinamides, but did catalyze a highly enantioselective (E > 150 favoring the (R)-enantiomer) hydrolysis of N-chloroacetyl and N-clihydrocinnamoyl arylsulfinamides. Gram-scale resolutions using subtilisin E overexpressed in Bacillus subtilis yielded, after recrystallization, three synthetically useful auxiliaries: (R)-p-toluenesulfinamide (42% yield, 95% ee), (R)-p-chlorobenzenesulfinamide (30% yield, 97% ee), and (R)-2,4,6-trimethylbenzenesulfinamide (30% yield, 99% ee). Molecular modeling suggests that the N-chloroacetyl and N-dihydrocinnamoyl groups mimic a phenylalanine moiety and thus bind the sulfinamide to the active site. Molecular modeling further suggests that enantioselectivity stems from a favorable hydrophobic interaction between the aryl group of the fast-reacting (R)-arylsulfinamide and the S-1' leaving group pocket in subtilisin E.
• Chiral <i>N</i>-Acyl-<i>tert</i>-butanesulfinamides:  The “Safety-Catch” Principle Applied to Diastereoselective Enolate Alkylations
  作者：Bradley J. Backes、Dean R. Dragoli、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo990271w

  日期：1999.7.1

  Diastereoselective enolate alkylation reactions of N-acylsulfinamides and conversion of the alkylation products to a variety of enantiopure products are reported. Several sulfinamides were prepared in solution followed by acylation to provide N-acylsulfinamides. The N-acylsulfinamides were then evaluated in diastereoselective enolate alkylation reactions. Of the sulfinamides evaluated, tert-butanesulfinamide

  据报道，N-酰基亚磺酰胺的非对映选择性烯酸酯烷基化反应和烷基化产物转化为多种对映纯产物。在溶液中制备了几种亚磺酰胺，然后进行酰化以提供N-酰亚磺酰胺。然后在非对映选择性烯酸酯烷基化反应中评估N-酰基亚磺酰胺。在所评估的亚磺酰胺中，叔丁烷亚磺酰胺提供了最高的非对映选择性。为了建立亚磺酰胺作为通用助剂的潜在用途，开发了以下方法：（1）叔丁烷亚磺酰胺的无消旋酰化，以制备光学纯的N-酰基-叔丁烷亚磺酰胺；（2）N-的非对映选择性C-烷基化酰基叔丁烷亚磺酰胺，（3）通过N-烷基化和S-氧化将N-酰基叔丁烷亚磺酰胺转化为活性酯当量，和（4）将N-烷基-N-酰基叔丁烷磺酰胺裂解以得到手性醇，酯，酰胺和羧酸目标化合物。这些研究为亚磺酰胺作为双手性助剂和连接剂的开发奠定了基础，该双手性助剂和连接剂用于多步固相合成对映体富集的化合物。