2-(5-(3,4-dichlorobenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid | 313663-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-(3,4-dichlorobenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 5-[(3,4-dichlorophenyl)methylene]-4-oxo-2-thioxo-3-Thiazolidineacetic acid；2-[5-[(3,4-dichlorophenyl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 313663-23-9
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂NO₃S₂
• 分子量: 348.23
• InChiKey: MIKAHYVSSIAFAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羧甲基绕丹宁 、 3,4-二氯苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到2-(5-(3,4-dichlorobenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新型丙型肝炎病毒NS5B聚合酶抑制剂的虚拟筛选、合成及SAR

  摘要：

  丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶是开发旨在治疗 HCV 感染的治疗剂的关键目标。在这里，我们报告了通过结合基于结构的虚拟筛选、合成和构效关系 (SAR) 优化方法来鉴定新型 HCV NS5B 变构抑制剂。针对 NS5B 的四环吲哚抑制剂结合口袋（变构口袋-1，AP-1）对 ChemBridge 数据库中的 260,000 种化合物进行虚拟筛选，依次将库的大小缩小 4 个数量级，从而产生 23 个候选对象。对计算机内选定化合物的 NS5B 抑制活性的体外评估导致 17% 的命中率，确定了两种新的化学型。其中，化合物3，带有罗丹宁支架，被证明可以进行有效的 SAR 勘探和合成修饰。结果，开发了 25 种 IC 50值范围为 7.7 至 68.0 μM 的衍生物。NS5B 的四环吲哚和亚苄基结合变构口袋（分别为 AP-1 和 AP-3）内的先导化合物28 的对接分析揭示了这两个口袋之间

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.030

文献信息

• RATIONAL DRUG DESIGN TARGETING RESISTANT GRAM-NEGATIVE BACTERIAL INFECTIONS TO POLYMYXIN-CLASS ANTIBIOTICS
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：EP3374027A1

  公开（公告）日：2018-09-19
• [EN] RATIONAL DRUG DESIGN TARGETING RESISTANT GRAM-NEGATIVE BACTERIAL INFECTIONS TO POLYMYXIN-CLASS ANTIBIOTICS<br/>[FR] CONCEPTION RATIONNELLE DE MÉDICAMENTS CIBLANT DES INFECTIONS BACTÉRIENNES À GRAM NÉGATIF RÉSISTANT AUX ANTIBIOTIQUES DE LA FAMILLE DES POLYMYXINES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2017083859A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present invention relates to identification of inhibitors or antagonists of aminoarabinase glycosyltransferase (ArnT) and their use in compositions, methods of treatment or prevention of drug resistant gram negative infections, or inhibiting the growth of gram negative bacterial infections resistant to polymyxin-class antibiotics. In certain aspects, the inhibitors or antagonists can be administered in combination with one or more antibacterial agents.
• Structure-based virtual screening, synthesis and SAR of novel inhibitors of hepatitis C virus NS5B polymerase
  作者：Tanaji T. Talele、Payal Arora、Shridhar S. Kulkarni、Maulik R. Patel、Satyakam Singh、Maksim Chudayeu、Neerja Kaushik-Basu

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.030

  日期：2010.7

  Hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase is a key target for the development of therapeutic agents aimed at the treatment of HCV infections. Here we report on the identification of novel allosteric inhibitors of HCV NS5B through a combination of structure-based virtual screening, synthesis and structure–activity relationship (SAR) optimization approach. Virtual screening of 260,000 compounds from the

  丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶是开发旨在治疗 HCV 感染的治疗剂的关键目标。在这里，我们报告了通过结合基于结构的虚拟筛选、合成和构效关系 (SAR) 优化方法来鉴定新型 HCV NS5B 变构抑制剂。针对 NS5B 的四环吲哚抑制剂结合口袋（变构口袋-1，AP-1）对 ChemBridge 数据库中的 260,000 种化合物进行虚拟筛选，依次将库的大小缩小 4 个数量级，从而产生 23 个候选对象。对计算机内选定化合物的 NS5B 抑制活性的体外评估导致 17% 的命中率，确定了两种新的化学型。其中，化合物3，带有罗丹宁支架，被证明可以进行有效的 SAR 勘探和合成修饰。结果，开发了 25 种 IC 50值范围为 7.7 至 68.0 μM 的衍生物。NS5B 的四环吲哚和亚苄基结合变构口袋（分别为 AP-1 和 AP-3）内的先导化合物28 的对接分析揭示了这两个口袋之间