6-chloro-2-ethoxy-3-nitropyridin-4-amine | 52559-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-chloro-2-ethoxy-3-nitropyridin-4-amine
• 英文别名: 4-Amino-6-chloro-2-ethoxy-3-nitropyridin；6-chloro-2-ethoxy-3-nitro-pyridin-4-ylamine；6-Chloro-2-ethoxy-3-nitropyridin-4-amine
• CAS: 52559-16-7
• 化学式: C₇H₈ClN₃O₃
• 分子量: 217.612
• InChiKey: SEHANMOXLGPJNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-ethoxy-3-nitropyridin-4-amine 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-chloro-4-ethoxy-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  发现S1P2拮抗剂GLPG2938（1- [2-乙氧基-6-（三氟甲基）-4-吡啶基] -3-[[5-甲基-6- [1-甲基-3-（三氟甲基）吡唑-4-基] pyridazin-3-yl] methyl] urea），一种治疗特发性肺纤维化的临床前候选药物

  摘要：

  越来越多的文献表明，阻断S1P2受体（S1PR2）信号传导可能有效治疗特发性肺纤维化（IPF）。然而，到目前为止，仅公开了几种拮抗剂。化学促成策略导致发现具有良好拮抗剂活性的吡啶系列。通过支架跳跃鉴定了具有改善的亲脂性效率并且没有CYP抑制责任的哒嗪系列。进一步的优化导致了40（GLPG2938）的发现，该化合物对表型IL8释放测定具有出色的功效，在博莱霉素诱导的肺纤维化模型中具有良好的药代动力学和良好的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00138
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 4-氨基-2,6-二氯-3-硝基吡啶嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-chloro-2-ethoxy-3-nitropyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  发现S1P2拮抗剂GLPG2938（1- [2-乙氧基-6-（三氟甲基）-4-吡啶基] -3-[[5-甲基-6- [1-甲基-3-（三氟甲基）吡唑-4-基] pyridazin-3-yl] methyl] urea），一种治疗特发性肺纤维化的临床前候选药物

  摘要：

  越来越多的文献表明，阻断S1P2受体（S1PR2）信号传导可能有效治疗特发性肺纤维化（IPF）。然而，到目前为止，仅公开了几种拮抗剂。化学促成策略导致发现具有良好拮抗剂活性的吡啶系列。通过支架跳跃鉴定了具有改善的亲脂性效率并且没有CYP抑制责任的哒嗪系列。进一步的优化导致了40（GLPG2938）的发现，该化合物对表型IL8释放测定具有出色的功效，在博莱霉素诱导的肺纤维化模型中具有良好的药代动力学和良好的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00138

文献信息

• [EN] PYRIDINE DERIVATIVE HAVING TTK INHIBITION ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRIDINE AYANT UNE ACTIVITÉ D'INHIBITION DE LA TTK
  申请人：SHIONOGI & CO

  公开号：WO2010007756A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  本発明の目的は、ＴＴＫプロテインキナーゼの有効な阻害剤を提供し、ひいては有効な抗がん剤を提供することである。本発明において提供される化合物およびその関連発明（たとえば、医薬組成物、ＴＴＫ阻害剤など）によって上記目的は解決された。本出願人は、ＴＴＫキナーゼの作用を阻害し、上記病気を治療する医薬品を製剤化するのに特に有用になるような特定の特性を有する新規の一連の化合物の発見に成功した。特に、本化合物は、充実性腫瘍か、血液の腫瘍のいずれかとして発生するＴＴＫキナーゼが活性であることがわかっているガンのような増殖性の病気の治療において、特に、結腸直腸のガン、乳ガン、肺ガン、前立腺ガン、膵臓ガンまたは膀胱ガンおよび腎臓ガン、同様に、白血病およびリンパ腫のような病気において有用である。
• Discovery of the S1P2 Antagonist GLPG2938 (1-[2-Ethoxy-6-(trifluoromethyl)-4-pyridyl]-3-[[5-methyl-6-[1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]pyridazin-3-yl]methyl]urea), a Preclinical Candidate for the Treatment of Idiopathic Pulmonary Fibrosis
  作者：Oscar Mammoliti、Adeline Palisse、Caroline Joannesse、Sandy El Bkassiny、Brigitte Allart、Alex Jaunet、Christel Menet、Beatrice Coornaert、Kathleen Sonck、Inge Duys、Philippe Clément-Lacroix、Line Oste、Monica Borgonovi、Emanuelle Wakselman、Thierry Christophe、Nicolas Houvenaghel、Mia Jans、Bertrand Heckmann、Laurent Sanière、Reginald Brys

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00138

  日期：2021.5.13

  that blocking S1P2 receptor (S1PR2) signaling could be effective for the treatment of idiopathic pulmonary fibrosis (IPF). However, only a few antagonists have been so far disclosed. A chemical enablement strategy led to the discovery of a pyridine series with good antagonist activity. A pyridazine series with improved lipophilic efficiency and with no CYP inhibition liability was identified by scaffold

  越来越多的文献表明，阻断S1P2受体（S1PR2）信号传导可能有效治疗特发性肺纤维化（IPF）。然而，到目前为止，仅公开了几种拮抗剂。化学促成策略导致发现具有良好拮抗剂活性的吡啶系列。通过支架跳跃鉴定了具有改善的亲脂性效率并且没有CYP抑制责任的哒嗪系列。进一步的优化导致了40（GLPG2938）的发现，该化合物对表型IL8释放测定具有出色的功效，在博莱霉素诱导的肺纤维化模型中具有良好的药代动力学和良好的活性。