3-(hept-6-enoyl)oxazolidin-2-one | 721404-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(hept-6-enoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-Hept-6-enoyl-1,3-oxazolidin-2-one；3-hept-6-enoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 721404-65-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: AIOXSBCVUCRNLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hept-6-enoyl)oxazolidin-2-one 在 magnesium(II) perchlorate 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 3-(2-bromomethyl-cyclopentanecarbonyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化不饱和α-溴恶唑烷二酮酰亚胺的非对映选择性原子转移自由基环化反应

  摘要：

  报道了一种新的路易斯酸催化的不饱和α-溴恶唑烷二酮酰亚胺的原子转移自由基环化反应。在路易斯酸如Mg（ClO 4）2和Yb（OTf）3的存在下，可以在0℃至室温之间以高收率（高达87％）获得一系列反式环产物。强路易斯酸（例如Yb（OTf）3）的负载量可以降低到0.1当量。而不会显着降低产量。通过使用1,2-立体控制或手性恶唑烷酮助剂可以实现出色的非对映选择性。对于带有β-甲基取代基和手性助剂的底物1e和1f，（S）-（-）-4-苄基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮，产物的非对映异构体比率大于50：1。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.06.001
• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.52h， 生成 3-(hept-6-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化不饱和α-溴恶唑烷二酮酰亚胺的非对映选择性原子转移自由基环化反应

  摘要：

  报道了一种新的路易斯酸催化的不饱和α-溴恶唑烷二酮酰亚胺的原子转移自由基环化反应。在路易斯酸如Mg（ClO 4）2和Yb（OTf）3的存在下，可以在0℃至室温之间以高收率（高达87％）获得一系列反式环产物。强路易斯酸（例如Yb（OTf）3）的负载量可以降低到0.1当量。而不会显着降低产量。通过使用1,2-立体控制或手性恶唑烷酮助剂可以实现出色的非对映选择性。对于带有β-甲基取代基和手性助剂的底物1e和1f，（S）-（-）-4-苄基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮，产物的非对映异构体比率大于50：1。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.06.001

文献信息

• [EN] PYRIDIN-2-YL ALKYLAMINO SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACID AND USES THEREOF<br/>[FR] ACIDE HYDROXAMIQUE SUBSTITUÉ PAR UN GROUPE PYRIDIN-2-YLALKYLAMINO ET SES UTILISATIONS
  申请人：HAWAII BIOTECH INC

  公开号：WO2019178063A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Compounds of formula I are provided: wherein X is NH, or CH2, Y is a single bond, or -CHR5-, R1 is H, C1-C4 alkyl, or C1-C4 hydroxyalkyl, R2 and R2' are each independently H, C1-C4 alkyl, or C1-C4 hydroxyalkyl, each R3 is independently H, halo, -CF3, C1-C4 alkyl, or C1-C4 alkoxy, C3 perhaloalkyl, each R4 is independently H, halo, or C1-C4 alkyl, R5 is C1-C4 alkoxy, r is integer from 0 to 3; and p is integer from 0 to 3.

  提供了式I的化合物：其中X为NH或CH2，Y为单键或-CHR5-，R1为H、C1-C4烷基或C1-C4羟基烷基，R2和R2'各自独立地为H、C1-C4烷基或C1-C4羟基烷基，每个R3独立地为H、卤素、-CF3、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，C3全氟烷基，每个R4独立地为H、卤素或C1-C4烷基，R5为C1-C4烷氧基，r为0到3之间的整数；p为0到3之间的整数。
• Electrophilic α-thiocyanation of chiral and achiral N-acyl imides. A convenient route to 5-substituted and 5,5-disubstituted 2,4-thiazolidinediones
  作者：J.R. Falck、Shuanhu Gao、Ravi Naga Prasad、Sreenivasulu Reddy Koduru

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.02.034

  日期：2008.3

  Electrophilic alpha-thiocyanation of N-acyl carboximides using N-thiocyanatosuccinimide and hydrolytic cyclization of the adducts affords 5-substituted and 5,5-disubstituted 2,4-thiazolidinediones in good overall yields. alpha-Thiocyanation of chiral N-acyl carboximides proceeds with excellent diastereoselectivity, although partial racemization occurs during subsequent cyclization. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective atom transfer radical cyclization reactions of unsaturated α-bromo oxazolidinone imides catalyzed by Lewis acids
  作者：Dan Yang、Bao-Fu Zheng、Shen Gu、Philip W.H. Chan、Nian-Yong Zhu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.06.001

  日期：2003.10

  A new Lewis acid-catalyzed atom transfer radical cyclization reaction of unsaturated α-bromo oxazolidinone imides is reported. In the presence of Lewis acids such as Mg(ClO4)2 and Yb(OTf)3, a series of trans cyclic products was obtained in high yield (up to 87%) between 0°C and room temperature. The loading of strong Lewis acids, such as Yb(OTf)3, can be reduced to 0.1 equiv. without significantly

  报道了一种新的路易斯酸催化的不饱和α-溴恶唑烷二酮酰亚胺的原子转移自由基环化反应。在路易斯酸如Mg（ClO 4）2和Yb（OTf）3的存在下，可以在0℃至室温之间以高收率（高达87％）获得一系列反式环产物。强路易斯酸（例如Yb（OTf）3）的负载量可以降低到0.1当量。而不会显着降低产量。通过使用1,2-立体控制或手性恶唑烷酮助剂可以实现出色的非对映选择性。对于带有β-甲基取代基和手性助剂的底物1e和1f，（S）-（-）-4-苄基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮，产物的非对映异构体比率大于50：1。