3-(2-bromo-hept-6-enoyl)-oxazolidin-2-one | 630390-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(2-bromo-hept-6-enoyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(2-Bromohept-6-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one；3-(2-bromohept-6-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 630390-10-2
• 化学式: C₁₀H₁₄BrNO₃
• 分子量: 276.13
• InChiKey: DWPUKRISBYXQKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromo-hept-6-enoyl)-oxazolidin-2-one 在 magnesium(II) perchlorate 、 三乙基硼 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以48%的产率得到3-(2-bromomethyl-cyclopentanecarbonyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化不饱和α-溴恶唑烷二酮酰亚胺的非对映选择性原子转移自由基环化反应

  摘要：

  报道了一种新的路易斯酸催化的不饱和α-溴恶唑烷二酮酰亚胺的原子转移自由基环化反应。在路易斯酸如Mg（ClO 4）2和Yb（OTf）3的存在下，可以在0℃至室温之间以高收率（高达87％）获得一系列反式环产物。强路易斯酸（例如Yb（OTf）3）的负载量可以降低到0.1当量。而不会显着降低产量。通过使用1,2-立体控制或手性恶唑烷酮助剂可以实现出色的非对映选择性。对于带有β-甲基取代基和手性助剂的底物1e和1f，（S）-（-）-4-苄基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮，产物的非对映异构体比率大于50：1。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.06.001
• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯酸 在 N-甲基吗啉 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.77h， 生成 3-(2-bromo-hept-6-enoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化不饱和α-溴恶唑烷二酮酰亚胺的非对映选择性原子转移自由基环化反应

  摘要：

  报道了一种新的路易斯酸催化的不饱和α-溴恶唑烷二酮酰亚胺的原子转移自由基环化反应。在路易斯酸如Mg（ClO 4）2和Yb（OTf）3的存在下，可以在0℃至室温之间以高收率（高达87％）获得一系列反式环产物。强路易斯酸（例如Yb（OTf）3）的负载量可以降低到0.1当量。而不会显着降低产量。通过使用1,2-立体控制或手性恶唑烷酮助剂可以实现出色的非对映选择性。对于带有β-甲基取代基和手性助剂的底物1e和1f，（S）-（-）-4-苄基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮，产物的非对映异构体比率大于50：1。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.06.001

文献信息

• Diastereoselective atom transfer radical cyclization reactions of unsaturated α-bromo oxazolidinone imides catalyzed by Lewis acids
  作者：Dan Yang、Bao-Fu Zheng、Shen Gu、Philip W.H. Chan、Nian-Yong Zhu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.06.001

  日期：2003.10

  A new Lewis acid-catalyzed atom transfer radical cyclization reaction of unsaturated α-bromo oxazolidinone imides is reported. In the presence of Lewis acids such as Mg(ClO4)2 and Yb(OTf)3, a series of trans cyclic products was obtained in high yield (up to 87%) between 0°C and room temperature. The loading of strong Lewis acids, such as Yb(OTf)3, can be reduced to 0.1 equiv. without significantly

  报道了一种新的路易斯酸催化的不饱和α-溴恶唑烷二酮酰亚胺的原子转移自由基环化反应。在路易斯酸如Mg（ClO 4）2和Yb（OTf）3的存在下，可以在0℃至室温之间以高收率（高达87％）获得一系列反式环产物。强路易斯酸（例如Yb（OTf）3）的负载量可以降低到0.1当量。而不会显着降低产量。通过使用1,2-立体控制或手性恶唑烷酮助剂可以实现出色的非对映选择性。对于带有β-甲基取代基和手性助剂的底物1e和1f，（S）-（-）-4-苄基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮，产物的非对映异构体比率大于50：1。