tert-butyl (E)-4-(benzyloxy)but-2-enoate | 791835-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-4-(benzyloxy)but-2-enoate
• 英文别名: (E)-tert-butyl 4-(benzyloxy)but-2-enoate；tert-butyl (E)-4-phenylmethoxybut-2-enoate
• CAS: 791835-05-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: CVNNKBAVDUYTDC-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-4-(benzyloxy)but-2-enoate 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-[(benzyloxy)methyl]-3-methylcyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NAPHTHYRIDINES AS INHIBITORS OF HPK1

  摘要：

  萘啶化合物及其作为HPK1抑制剂的用途被描述。这些化合物在治疗HPK1依赖性疾病和增强免疫反应方面很有用。还描述了抑制HPK1的方法、治疗HPK1依赖性疾病的方法、增强免疫反应的方法以及制备萘啶化合物的方法。

  公开号：

  US20180282328A1
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛二乙基乙缩醛 在 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 tert-butyl (E)-4-(benzyloxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过氨基化锂共轭物的不对称合成4-氨基-γ-丁内酯

  摘要：

  经高手性锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺处理后，γ-苄氧基丁-2-烯酸酯竞争性共轭加成和γ-去质子化，而γ-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丁-2-烯酸酯进行排他性共轭加成。用锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺处理γ-苄氧基或γ-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丁-2-烯酰胺仅提供γ-苄氧基-或γ-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-β-氨基酰胺类高价共轭物加成产物。γ-叔胺共轭加成的-丁基二甲基甲硅烷氧基-β-氨基丁酸产物易于进行O-去甲硅烷基化和伴随的环化反应，以提供4- [ N-苄基-N-（α-甲基苄基）氨基]-γ-丁内酯，可以通过去质子化和烷基化得到相应的反式-3-烷基-4-氨基-γ-丁内酯。或者，烷基化立体选择性γ苄氧基或γ-叔-butyldimethylsilyloxy-β氨基通过烯醇化物的形成和烷基化以下串联丁酸酯和butanamides（经由（Ž） -锂烯醇化物）或逐步（经由（ë）

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.026

文献信息

• ISOQUINOLINES AS INHIBITORS OF HPK1
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20180282282A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Isoquinoline compounds and their use as inhibitors of HPK1 (hematopoietic kinase 1) are described. The compounds are useful in treating HPK1-dependent disorders and enhancing an immune response. Also described are methods of inhibitng HPK1, methods of treating HPK1-dependent disorders, methods for enhancing an immune response, and methods for preparing the isoquinoline compounds.

  描述了异喹啉化合物及其作为HPK1（造血激酶1）抑制剂的用途。这些化合物在治疗依赖于HPK1的疾病和增强免疫应答方面非常有用。还描述了抑制HPK1的方法、治疗依赖于HPK1的疾病的方法、增强免疫应答的方法，以及制备异喹啉化合物的方法。
• Chiral Integrated Catalysts Composed of Bifunctional Thiourea and Arylboronic Acid: Asymmetric Aza-Michael Addition of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Noboru Hayama、Takumi Azuma、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1248/cpb.c15-00983

  日期：——

  The first intermolecular asymmetric Michael addition of nitrogen-nucleophiles to alpha,beta-unsaturated carboxylic acids was achieved through a new type of arylboronic acid equipped with chiral aminothiourea. The use of BnONH2 as a nucleophile gives a range of enantioenriched beta-(benzyloxy)amino acid derivatives in good yields and with high enantioselectivity (up to 90% yield, 97% enantiomeric excess

  氮亲核试剂向α，β-不饱和羧酸的首次分子间不对称迈克尔加成反应是通过配备手性氨基硫脲的新型芳基硼酸实现的。使用BnONH2作为亲核试剂，可以以高收率和高对映选择性（高达90％的收率，97％的对映体过量（ee））获得​​一系列对映体富集的β-（苄氧基）氨基酸衍生物。将获得的产物有效地转化为旋光性β-氨基酸和1,2-二胺衍生物。
• The isomerisation of (Z)-3-[²H₁]-phenylprop-2-enone as a measure of the rate of hydroperoxide addition in Weitz–Scheffer and Juliá–Colonna epoxidations
  作者：David R. Kelly、Eva Caroff、Robert W. Flood、William Heal、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/b404389h

  日期：——

  (Z)-3-[2H1]-Phenylprop-2-enone is isomerised by hydroperoxide to an equimolar mixture of the (Z)- and (E)-isomers prior to epoxidation. Poly-(L)-leucine (10 mole %) accelerates the addition of hydroperoxide by an order of magnitude and sequesters hydroperoxide from THF.

  (Z)-3-[2H1]-苯基丙-2-烯酮在环氧化之前通过氢过氧化物异构化为(Z)-和(E)-异构体的等摩尔混合物。聚-(L)-亮氨酸（10 摩尔%）可将氢过氧化物的添加加速一个数量级，并从 THF 中螯合氢过氧化物。
• Naphthyridines as inhibitors of HPK1
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10407424B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Naphthyridine compounds and their use as inhibitors of HPK1 are described. The compounds are useful in treating HPK1-dependent disorders and enhancing an immune response. Also described are methods of inhibiting HPK1, methods of treating HPK1-dependent disorders, methods for enhancing an immune response, and methods for preparing the naphthyridine compounds.

  介绍了萘啶类化合物及其作为 HPK1 抑制剂的用途。这些化合物可用于治疗 HPK1 依赖性疾病和增强免疫反应。还描述了抑制 HPK1 的方法、治疗 HPK1 依赖性疾病的方法、增强免疫反应的方法以及制备萘啶化合物的方法。
• Determination of the absolute configuration of two α v β 6 integrin inhibitors for the treatment of idiopathic pulmonary fibrosis and investigations on the asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to crotonate esters bearing a C4-oxygen substituent
  作者：Panayiotis A. Procopiou、Tim N. Barrett、Royston C.B. Copley、Christopher J. Tame

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.08.017

  日期：2017.10

  The absolute configuration of two novel alpha(v)beta(6) integrin inhibitors was established via degradation to the corresponding C3-aryl substituted butyrolactone. The configuration of the resulting lactones was established by asymmetric synthesis using 1,4-addition of arylboronic acids to butenolide, catalysed by bis (norbornadiene)rhodium (I) tetrafluoroborate in the presence of (R)-BINAP, and confirmed by X-ray crystallography. Studies on arylboronic acid conjugate additions to acyclic crotonate esters bearing a gamma-oxygen substituent are also reported. Three Rh catalysts were investigated and the one giving the highest enantioselectivity was bis(norbornadiene)rhodium (I) tetrafluoroborate. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.