1-(L-Leucylamino)-2-hydroxyethanephosphonic acid | 94776-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(L-Leucylamino)-2-hydroxyethanephosphonic acid
• 英文别名: [1-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-2-hydroxyethyl]phosphonic acid
• CAS: 94776-43-9
• 化学式: C₈H₁₉N₂O₅P
• 分子量: 254.223
• InChiKey: DWDCOSXQEZIMLW-PKPIPKONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(L-Leucylamino)-2-acetoxyethanephosphonic acid 在 Dowex 50W 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到1-(L-Leucylamino)-2-hydroxyethanephosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Phosphonic Acid Analog of Serine

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30897

文献信息

• Use of the dehydrophos biosynthetic enzymes to prepare antimicrobial analogs of alaphosphin
  作者：Despina J. Bougioukou、Chi P. Ting、Spencer C. Peck、Subha Mukherjee、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1039/c8ob02860e

  日期：——

  enzyme is also tolerant with respect to the amino acid attached to tRNALeu. Using a mutant of leucyl tRNA synthetase that is deficient in its proofreading ability allowed the preparation of a series of aminoacyl-tRNALeu derivatives (Ile, Ala, Val, Met, norvaline, and norleucine). DhpH-C accepted these aminoacyl-tRNA derivatives and condensed the amino acid with l-Ala(P) to form the corresponding phosphonodipeptides

  脱磷生物合成酶DhpH（DhpH-C）的C末端结构域催化Leu-tRNALeu与（R）-1-氨基乙基膦酸酯（丙氨酸的氨基膦酸酯类似物Ala（P））缩合。该反应的产物Leu-Ala（P）是磷酸二肽，一类化合物，以前已被研究用作临床抗生素。在这项研究中，我们表明DhpH-C具有高度的底物耐受性，并且可以将各种氨基膦酸酯（Gly（P），Ser（P），Val（P），1-氨基-丙基膦酸酯和苯基甘氨酸（P））缩合到Leu。而且，该酶对tRNALeu上连接的氨基酸也具有耐受性。使用缺乏校对能力的亮氨酰tRNA合成酶突变体，可以制备一系列氨酰基-tRNALeu衍生物（Ile，Ala，Val，Met，正缬氨酸和正亮氨酸）。DhpH-C接受这些氨基酰基-tRNA衍生物，并将氨基酸与1-Ala（P）缩合形成相应的磷酸二肽。这些肽的一部分显示出抗微生物活性，表明该酶是制备抗微生物肽的通用生物催化剂。我们还研究了来
• Synthesis of the Phosphonic Acid Analog of Serine
  作者：Barbara Lejczak、Paweł Kafarski、Mirosław Soroka、Przemysław Mastalerz

  DOI：10.1055/s-1984-30897

  日期：——