2-羟甲基-4-甲氧基苯硼酸 | 762263-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟甲基-4-甲氧基苯硼酸
• 中文别名: 2-羟基甲基-4-甲氧基苯硼酸
• 英文名称: (2-(hydroxymethyl)-4-methoxyphenyl)boronic acid
• 英文别名: 4-methoxy-2-formylphenylboronic acid；[2-(hydroxymethyl)-4-methoxyphenyl]boronic acid
• CAS: 762263-92-3
• 化学式: C₈H₁₁BO₄
• mdl: MFCD10566595
• 分子量: 181.984
• InChiKey: WHODEXNNTMLXJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟甲基-4-甲氧基苯硼酸 、 1-(1-bromoindolizin-3-yl)ethanone 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以11%的产率得到1-(1-(2-(hydroxymethyl)-4-methoxyphenyl)-indolizin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  发现和表征GSK2801，溴结构域BAZ2A和BAZ2B的选择性化学探针。

  摘要：

  溴结构域是乙酰赖氨酸特异的蛋白质相互作用域，最近已成为调节基因转录的抑制剂的开发的新目标类别。包含两个密切相关的bromodomain的蛋白质BAZ2A和BAZ2B构成了核仁重塑复合物（NoRC）的中央支架蛋白，该蛋白调节非编码RNA的表达。然而，BAZ2 bromodomains具有较低的预测药物作用性，到目前为止，尚未公开选择性抑制剂。在这里，我们报告了GSK2801的发展，GSK2801是BAZ2A和BAZ2B溴结构域的有效，选择性和细胞活性乙酰赖氨酸竞争性抑制剂，以及无活性的对照化合物GSK8573。对于BAZ2B和BAZ2A，GSK2801分别以136和257 nM的解离常数（KD）结合BAZ2溴结构域。晶体结构表现出规范的乙酰赖氨酸竞争结合模式。使用荧光漂白后的荧光恢复（FRAP）监测GFP-BAZ2A从乙酰化染色质的置换来证明细胞活性。在小鼠中进行的药代动力学研究表明，口服口

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00209
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-甲酰基苯硼酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-羟甲基-4-甲氧基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  WO2006/128670

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Identification and Structure–Activity Relationship Study of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine-3-amines as First Selective Inhibitors of Excitatory Amino Acid Transporter Subtype 3 (EAAT3)
  作者：Peng Wu、Walden E. Bjørn-Yoshimoto、Markus Staudt、Anders A. Jensen、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/acschemneuro.9b00447

  日期：2019.10.16

  In the present study, screening of a library of 49,087 compounds at the excitatory amino acid transporter subtype 3 (EAAT3) led to the identification of 2-(furan-2-yl)-8-methyl-N-(o-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine (3a) which showed a >20-fold preference for inhibition of EAAT3 (IC50 = 13 μM) over EAAT1,2,4 (EAAT1: IC50 ∼ 250 μM; EAAT2,4: IC50 > 250 μM). It was shown that a small lipophilic substituent

  在本研究中，在兴奋性氨基酸转运子亚型3（EAAT3）上筛选了49,087个化合物的文库，从而鉴定出2-（呋喃-2-基）-8-甲基-N-（邻甲苯基）咪唑并[1,2一]吡啶-3-胺（3A），其显示出对抑制EAAT3（IC的> 20倍偏好50 = 13μM）以上EAAT1,2,4（EAAT1：IC 50〜250微米; EAAT2 ，4：IC 50 > 250μM）。结果表明，在7位和/或8位上有一个小的亲脂性取代基（甲基或溴）对于活性至关重要。此外，邻甲苯基的取代方式（化合物5b）和2-位取代基的化学性质（化合物7b）对于EAAT3相对于EAAT1,2的选择性至关重要。最突出的类似物来本研究出来是图3a和3e中的显示为EAAT3〜35倍的选择性（IC 50 = 7.2μM）以上EAAT1,2,4（IC 50〜250微米）。
• WO2006/128670
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery and Characterization of GSK2801, a Selective Chemical Probe for the Bromodomains BAZ2A and BAZ2B
  作者：Peiling Chen、Apirat Chaikuad、Paul Bamborough、Marcus Bantscheff、Chas Bountra、Chun-wa Chung、Oleg Fedorov、Paola Grandi、David Jung、Robert Lesniak、Matthew Lindon、Susanne Müller、Martin Philpott、Rab Prinjha、Catherine Rogers、Carolyn Selenski、Cynthia Tallant、Thilo Werner、Timothy M. Willson、Stefan Knapp、David H. Drewry

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00209

  日期：2016.2.25

  Bromodomains are acetyl-lysine specific protein interaction domains that have recently emerged as a new target class for the development of inhibitors that modulate gene transcription. The two closely related bromodomain containing proteins BAZ2A and BAZ2B constitute the central scaffolding protein of the nucleolar remodeling complex (NoRC) that regulates the expression of noncoding RNAs. However,

  溴结构域是乙酰赖氨酸特异的蛋白质相互作用域，最近已成为调节基因转录的抑制剂的开发的新目标类别。包含两个密切相关的bromodomain的蛋白质BAZ2A和BAZ2B构成了核仁重塑复合物（NoRC）的中央支架蛋白，该蛋白调节非编码RNA的表达。然而，BAZ2 bromodomains具有较低的预测药物作用性，到目前为止，尚未公开选择性抑制剂。在这里，我们报告了GSK2801的发展，GSK2801是BAZ2A和BAZ2B溴结构域的有效，选择性和细胞活性乙酰赖氨酸竞争性抑制剂，以及无活性的对照化合物GSK8573。对于BAZ2B和BAZ2A，GSK2801分别以136和257 nM的解离常数（KD）结合BAZ2溴结构域。晶体结构表现出规范的乙酰赖氨酸竞争结合模式。使用荧光漂白后的荧光恢复（FRAP）监测GFP-BAZ2A从乙酰化染色质的置换来证明细胞活性。在小鼠中进行的药代动力学研究表明，口服口