甲基2,2-二氯丁酸酯 | 18545-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基2,2-二氯丁酸酯
• 英文名称: methyl 2,2-dichlorobutanoate
• 英文别名: methyl 2,2-dichlorobutyrate；2,2-dichloro-butanoic acid methyl ester；2,2-Dichlor-buttersaeure-methylester；1,1-Dichlorbuttersaeurmethylester；Butyric acid, 2,2-dichloro-, methyl ester
• CAS: 18545-44-3
• 化学式: C₅H₈Cl₂O₂
• 分子量: 171.023
• InChiKey: VAPJFYJBCCPOAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-64 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.2461 g/cm3
• 保留指数：
  949;957;958

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,2-dichloro-N-(dimethoxyphosphoryl)butanimidate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 甲基2,2-二氯丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  Shevchenko,V.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, # 3, p. 541 - 544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trichloroisocyanuric Acid Oxidation of 2-Chloro Aldehyde Acetals to 2-Chloro Acid Esters
  作者：Monica Boni、Franco Ghelfi、Ugo Maria Pagnoni、Adriano Pinetti

  DOI：10.1246/bcsj.67.156

  日期：1994.1

  2-Chloro acid methyl esters were prepared in good yields treating 2-chloro aldehyde dimethyl acetals with trichloroisocyanuric acid in DMF. Aldehyde dimethyl acetals with the 2-halogen on a tertiary carbon atom were poorly reactive and could be oxidized effeciently only after their transformation into 1,3-dioxolanes.

  2-氯酸甲基酯通过在DMF中用三氯异氰尿酸处理2-氯醛二甲基缩醛制备，产率良好。含有2-卤素的醛二甲基缩醛在三级碳原子上的反应活性较差，仅在转化为1,3-二氧杂环戊烷后才可有效氧化。
• Preparation of 2,2-Dihalocarboxylic Acid Methyl Esters by Oxidation–Chlorination of 2-(1-Haloalkyl)-4-methyl-1,3-dioxolanes with Trichloroisocyanuric Acid
  作者：Monica Boni、Franco Ghelfi、Ugo Maria Pagnoni、Claudia Zucchi

  DOI：10.1246/bcsj.67.1622

  日期：1994.6

  Methyl 2,2-dichloro or 2-bromo-2-chloro carboxylates were obtained in excellent yields by oxidation–chlorination of 2-(1-haloalkyl)-4-methyl-1,3-dioxolanes with trichloroisocyanuric acid.

  通过 2-（1-卤代烷基）-4-甲基-1,3-二氧戊环与三氯异氰尿酸的氧化-氯化反应，可以获得收率极高的 2,2-二氯或 2-溴-2-氯羧酸甲酯。
• Kinetic Evidence for Hydrophobically Stabilized Encounter Complexes Formed by Hydrophobic Esters in Aqueous Solutions Containing Monohydric Alcohols
  作者：Niklaas J. Buurma、Laura Pastorello、Michael J. Blandamer、Jan B. F. N. Engberts

  DOI：10.1021/ja010617w

  日期：2001.12.1

  p-methoxyphenyl 2,2-dichlorobutanoate (1c), and p-methoxyphenyl 2,2-dichloropentanoate (1d), in dilute aqueous solution has been studied as a function of the molality of added cosolutes ethanol, 1-propanol, and 1-butanol. The rate constants for the neutral hydrolysis decrease with increasing cosolute concentration. These kinetic medium effects respond to both the hydrophobicity of the ester and of

  四种酯的 pH 无关水解，对甲氧基苯基 2,2-二氯乙酸酯 (1a)、对甲氧基苯基 2,2-二氯丙酸酯 (1b)、对甲氧基苯基 2,2-二氯丁酸酯 (1c) 和对甲氧基苯基 2 , 2-二氯戊酸酯 (1d) 在稀水溶液中已被研究作为添加的共溶乙醇、1-丙醇和 1-丁醇的摩尔浓度的函数。中性水解的速率常数随着共溶质浓度的增加而降低。这些动力学介质效应对酯的疏水性和一元醇的疏水性都有响应。使用热力学和动力学模型分析观察到的速率效应。动力学模型表明疏水稳定的遭遇复合物的分子图，平衡常数 K(ec) 通常小于 1，其中共溶质阻断水解酯的反应中心以防止水的侵袭。根据热力学模型，这些相遇复合物的形成导致主要的初始状态稳定化。这些水解反应的表观焓和活化熵的降低对应于不利的焓和有利的络合熵，这证实了遇到的复合物通过疏水相互作用而稳定。
• Abramov,V.S.; Il'ina,N.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 974 - 978
  作者：Abramov,V.S.、Il'ina,N.A.

  DOI：——

  日期：——
• Telomerization of ethylene with esters of dichloroacetic and trichloroacetic acids
  作者：R. Kh. Freidlina、E. Ts. Chukovskaya、A. B. Terent'ev

  DOI：10.1007/bf00911844

  日期：1967.11

表征谱图