2-bromo-N-(2',6'-diethylphenyl)acetamide | 20781-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(2',6'-diethylphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(2,6-diethylphenyl)acetamide；2,6-Diethyl-bromoacetylaminobenzene
• CAS: 20781-88-8
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO
• 分子量: 270.169
• InChiKey: YBRWPODFDHQWIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(2',6'-diethylphenyl)acetamide 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-ammonio-1-(2-((2,6-diethylphenyl)amino)-2-oxoethyl)piperidin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  一小分子抑制蛋白质二硫键异构酶并触发癌细胞的化学增敏作用

  摘要：

  对化学治疗剂的抗性代表了癌症研究中的主要挑战。解决该问题的一种方法是联合疗法，将有毒化学治疗药物与敏化化合物一起使用，以解决癌细胞诱导凋亡的脆弱性。在这里，我们报告了一种新的化合物类别（T8）的发现，该类别使各种癌细胞对亚毒性浓度的依托泊苷治疗敏感。蛋白质组学分析显示蛋白质二硫键异构酶（PDI）是T8类的靶标。深入的化学和生物学研究（例如优化化合物的合成，分子对接分析，细胞成像和凋亡测定）证实了可逆PDI抑制的独特作用方式。

  DOI：

  10.1002/anie.201406577
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙基苯胺 、 溴乙酰溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-bromo-N-(2',6'-diethylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一小分子抑制蛋白质二硫键异构酶并触发癌细胞的化学增敏作用

  摘要：

  对化学治疗剂的抗性代表了癌症研究中的主要挑战。解决该问题的一种方法是联合疗法，将有毒化学治疗药物与敏化化合物一起使用，以解决癌细胞诱导凋亡的脆弱性。在这里，我们报告了一种新的化合物类别（T8）的发现，该类别使各种癌细胞对亚毒性浓度的依托泊苷治疗敏感。蛋白质组学分析显示蛋白质二硫键异构酶（PDI）是T8类的靶标。深入的化学和生物学研究（例如优化化合物的合成，分子对接分析，细胞成像和凋亡测定）证实了可逆PDI抑制的独特作用方式。

  DOI：

  10.1002/anie.201406577

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity of thieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamide and cycloalkyl[b]thieno[3,2-e]pyridine-2-carboxamide derivatives
  作者：Euphemia Leung、Lisa I. Pilkington、Michelle van Rensburg、Chae Yeon Jeon、Mirae Song、Homayon J. Arabshahi、Gayan Heruka De Zoysa、Vijayalekshmi Sarojini、William A. Denny、Jóhannes Reynisson、David Barker

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.047

  日期：2016.3

  Seventy nine derivatives of thieno[2,3-b]quinolines, tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline, dihydrocyclopenta[b]thieno[3,2-e]pyridine, cyclohepta[b]thieno[3,2-e]pyridine and hexahydrocycloocta[b]thieno[3,2-e]pyridine were either synthesized or obtained commercially and tested for their antiproliferative activity against HCT116, MDA-MB-468 and MDA-MB-231 human cancer cell lines. The most potent eight compounds

  噻吩并[2,3-的七十九衍生物b〕喹啉，四氢[2,3- b ]喹啉，二氢环戊二烯并[ b ]噻吩并[3,2- ë ]吡啶，环庚并[ b ]噻吩并[3,2- ë ]吡啶和六氢环辛基[ b ]噻吩并[3,2- e ]吡啶是合成的或可商购的，并测试了它们对HCT116，MDA-MB-468和MDA-MB-231人癌细胞系的抗增殖活性。最有效的八种化合物对所有细胞系均具有活性，IC 50值在80–250 nM范围内。一般而言，六氢环辛基[ b ]噻吩并[3,2- e当较大的环烷基环与吡啶环稠合时，]吡啶最活跃，活性增加。
• Enantioselective trifluoromethylthiolation of 4-substituted pyrazolones catalyzed by amide-based phase transfer catalysts
  作者：Yakun Wang、Shuaifei Wang、Yingying Wang、Yufeng Wu、Jie Liu、Kedi Zhou、Qichen Sun、Lizhen Fang、Tao Zhang

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113323

  日期：2023.8

  We successfully developed the first enantioselective trifluoromethylthiolation of 4-substituted pyrazolones catalyzed by amide-based Cinchona alkaloids with N-trifluoromethylthiosaccharin. A broad variety of chiral CF3S-pyrazolones were obtained in excellent yields with high enantioselectivities. Controlled experiments showed that the multiple hydrogen bonding interactions and the steric hindrance

  我们成功开发了第一个由酰胺类金鸡纳生物碱与 N-三氟甲硫基糖精催化的 4-取代吡唑啉酮的对映选择性三氟甲硫基化反应。以优异的产率和高对映选择性获得了多种手性CF 3 S-吡唑啉酮。对照实验表明，多重氢键相互作用和 NH 位位阻对于高对映选择性和反应活性是不可或缺的。此外，这些基于酰胺的相转移催化剂可以很容易地回收并重新用于此类反应，并且具有几乎原始的反应性和对映选择性。
• Pyrrolidine-3-carboxylic Acids as Endothelin Antagonists. 4. Side Chain Conformational Restriction Leads to ET_B Selectivity
  作者：Thomas W. von Geldern、Andrew S. Tasker、Bryan K. Sorensen、Martin Winn、Bruce G. Szczepankiewicz、Douglas B. Dixon、William J. Chiou、Liming Wang、Jerry L. Wessale、Andy Adler、Kennan C. Marsh、Bach Nguyen、Terry J. Opgenorth

  DOI：10.1021/jm990170q

  日期：1999.9.1

  When the dialkylacetamide side chain of the ETA-selective antagonist ABT-627 is replaced with a 2,6-dialkylacetanilide, the resultant analogues show a complete reversal of receptor selectivity, preferring ETB over ETA. By optimizing the aniline substitution pattern, as well as the alkoxy group on the 2-aryl substituent, it is possible to prepare antagonists with subnanomolar affinity for ETB and with selectivities in excess of 4000-fold. A number of these compounds also show promising pharmacokinetic profiles; a useful balance of properties is found in A-192621 (38). Pharmacology studies with A-192621 serve to reveal the role of the ETB receptor in modulating blood pressure; the observed hypertensive response to persistent ETB blockade is consistent with previous postulates and indicates that ETB-selective antagonists may not be suitable as agents for long-term systemic therapy.
• A Small Molecule Inhibits Protein Disulfide Isomerase and Triggers the Chemosensitization of Cancer Cells
  作者：Jürgen Eirich、Simone Braig、Liliana Schyschka、Phil Servatius、Judith Hoffmann、Sabrina Hecht、Simone Fulda、Stefan Zahler、Iris Antes、Uli Kazmaier、Stephan A. Sieber、Angelika M. Vollmar

  DOI：10.1002/anie.201406577

  日期：2014.11.17

  chemotherapeutic agents represents a major challenge in cancer research. One approach to this problem is combination therapy, the application of a toxic chemotherapeutic drug together with a sensitizing compound that addresses the vulnerability of cancer cells to induce apoptosis. Here we report the discovery of a new compound class (T8) that sensitizes various cancer cells towards etoposide treatment at subtoxic

  对化学治疗剂的抗性代表了癌症研究中的主要挑战。解决该问题的一种方法是联合疗法，将有毒化学治疗药物与敏化化合物一起使用，以解决癌细胞诱导凋亡的脆弱性。在这里，我们报告了一种新的化合物类别（T8）的发现，该类别使各种癌细胞对亚毒性浓度的依托泊苷治疗敏感。蛋白质组学分析显示蛋白质二硫键异构酶（PDI）是T8类的靶标。深入的化学和生物学研究（例如优化化合物的合成，分子对接分析，细胞成像和凋亡测定）证实了可逆PDI抑制的独特作用方式。
• Discovery and development of tricyclic matrinic derivatives as anti-diabetic candidates by AMPKα activation
  作者：Yinghong Li、Yuanhui Zhang、Tianyu Niu、Yudong Pang、Yulong Shi、Qingxuan Zeng、Jingpu Zhang、Jingyang Zhu、Xiuli Zhong、Yanxiang Wang、Yan Wang、Sheng Tang、Weijia Kong、Danqing Song、Jiandong Jiang

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.05.075

  日期：2023.1

  We found compound 12N-p-trifluoromethylbenzenesulfonyl matrinane (1) was a potent anti-diabetic agent. Thirty-five tricyclic matrinic derivatives were synthesized and determined for their stimulatory effects on glucose consumption in L6 myotubes, taking 1 as the lead. In high-fat diet (HFD) and STZ induced diabetic mice, 9a significantly lowers blood glucose, improves glucose tolerance, and especially

  我们发现化合物 12 N -对- 三氟甲基苯磺酰苦参烷 ( 1 ) 是一种有效的抗糖尿病药物。合成了 35 种三环母体衍生物，并测定了它们对 L6 肌管中葡萄糖消耗的刺激作用，以1种为先导。在高脂饮食 (HFD) 和 STZ 诱导的糖尿病小鼠中，9a显着降低血糖，提高糖耐量，尤其是减轻糖尿病肾病和胰岛损伤。机制研究表明，9a同时靶向线粒体复合物 I 以增加 AMP/ATP 比率，以及协同激活 AMPK 的肝激酶 B1 (LKB1) 和钙/钙调蛋白依赖性蛋白激酶 (CaMKK)α然后刺激葡萄糖转运蛋白 4 (GLUT4) 膜易位和 2-脱氧葡萄糖 (2-DG) 摄取以发挥抗糖尿病功效。因此，具有新结构的化合物9a具有多靶点机制的优势，是一种很有前景的抗糖尿病候选药物，值得进一步研究。