2-acetyl-1-benzoylpyrrole | 97188-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-1-benzoylpyrrole
• 英文别名: 2-acetyl-N-benzoylpyrrole；1-(1-benzoylpyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 97188-19-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: HFNFIQZTZPXCTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  286.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-1-benzoylpyrrole 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-乙酰基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Anderson, Hugh J.; Loader, Charles E.; Xu, Ru Xun, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 896 - 902

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoylpyrrole 、 乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.25h， 以70%的产率得到2-acetyl-1-benzoylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  1,7-二取代的7-氮杂苯并降冰片二烯的不寻常的光重排

  摘要：

  通过将2-乙酰基-N-苯甲酰基吡咯环加成苯并合成1-（11-苯甲酰基-11-氮杂三环[6.2.1.0 2,7 ] undeca-2,4,6,9-四烯-1-基）乙酮。1-（11-苯甲酰基-11-氮杂三环-[6.2.1.0 2,7 ] undeca-2,4,6,9-四烯-1-基）乙酮在苯中的直接光解得到N-（4-乙酰基萘-1 -基）苯甲酰胺。从环丙烷环形成过程中吸电子基团的自由基稳定和去稳定作用的角度讨论了该产物的形成。

  DOI：

  10.1134/s107042800904023x

文献信息

• Anderson, Hugh J.; Loader, Charles E.; Xu, Ru Xun, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 896 - 902
  作者：Anderson, Hugh J.、Loader, Charles E.、Xu, Ru Xun、Le, Nghia、Gogan, Niall J.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Unusual photorearrangement of 1,7-disubstituted 7-azabenzonorbornadiene
  作者：A. Altundaş、E. Tepe、N. Akbulut、Y. Kara

  DOI：10.1134/s107042800904023x

  日期：2009.4

  1-(11-Benzoyl-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraen-1-yl)ethanone was synthesized by cycloaddition of 2-acetyl-N-benzoylpyrrole to benzyne. Direct photolysis of 1-(11-benzoyl-11-azatricyclo-[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraen-1-yl)ethanone in benzene gave N-(4-acetylnaphthalen-1-yl)benzamide. The formation of this product is discussed in terms of radical-stabilizing and destabilizing effect

  通过将2-乙酰基-N-苯甲酰基吡咯环加成苯并合成1-（11-苯甲酰基-11-氮杂三环[6.2.1.0 2,7 ] undeca-2,4,6,9-四烯-1-基）乙酮。1-（11-苯甲酰基-11-氮杂三环-[6.2.1.0 2,7 ] undeca-2,4,6,9-四烯-1-基）乙酮在苯中的直接光解得到N-（4-乙酰基萘-1 -基）苯甲酰胺。从环丙烷环形成过程中吸电子基团的自由基稳定和去稳定作用的角度讨论了该产物的形成。