S-(4,4,6-trimethyl-1,4-dihydropyrimidine-2-yl)thioglycolic acid | 86869-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-(4,4,6-trimethyl-1,4-dihydropyrimidine-2-yl)thioglycolic acid
• 英文别名: 4,6,6-Trimethyl-2-carboxymethylthio-3,6-dihydropyrimidin；(4,4,6-trimethyl-1(3),4-dihydro-pyrimidin-2-ylsulfanyl)-acetic acid；2-((4,6,6-Trimethyl-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thio)acetic acid；2-[(4,4,6-trimethyl-1H-pyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetic acid
• CAS: 86869-43-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 214.288
• InChiKey: RUELTBJTECAOBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸 、 4,4,6-三甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到S-(4,4,6-trimethyl-1,4-dihydropyrimidine-2-yl)thioglycolic acid
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺-X合成杂环：1-取代的4,4,6-三甲基-1,4-二氢嘧啶-2（3h）硫酮衍生物与α-卤代羧酸和酮的反应

  摘要：

  2,4- Dioxathiazolidine衍生物（7）已在合成有用的产率通过的缩合获得容易获得的1-取代-4,4,6-三甲基-1,4-二氢嘧啶-2（3H）硫酮衍生物（4）和在水性介质中的α-卤代羧酸。在含有浓HCl的乙醇中，4与α-卤代酮的缩合反应提供了2-oxa-4-thiazolines（8）。在浓HCl存在下，N，N-二烷基-N'-芳基硫脲或芳基硫代氨基甲酸酯与α-氯代羧酸和α-卤代酮的缩合分别得到7和8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88577-x

文献信息

• SINGH, HARJIT;SINGH, PARAMJIT;DEEP, KANWAL, TETRAHEDRON, 1983, 39, N 9, 1655-1660
  作者：SINGH, HARJIT、SINGH, PARAMJIT、DEEP, KANWAL

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of heterocycles via enamines—X
  作者：Harjit Singh、Paramjit Singh、Kanwal Deep

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88577-x

  日期：1983.1

  2,4-Dioxathiazolidine derivatives (7) have been obtained in synthetically useful yields by the condensations of easily available 1-substituted-4,4,6-trimethyl-1,4-dihydropyrimidine-2(3H) thione derivatives (4) and α-halogenated carboxylic acids in aqueous medium. The condensations of 4 with α-haloketones in ethanol containing cone HCl furnish 2-oxa-4-thiazolines (8). The condensations of N,N-dialkyl-N'-aryl

  2,4- Dioxathiazolidine衍生物（7）已在合成有用的产率通过的缩合获得容易获得的1-取代-4,4,6-三甲基-1,4-二氢嘧啶-2（3H）硫酮衍生物（4）和在水性介质中的α-卤代羧酸。在含有浓HCl的乙醇中，4与α-卤代酮的缩合反应提供了2-oxa-4-thiazolines（8）。在浓HCl存在下，N，N-二烷基-N'-芳基硫脲或芳基硫代氨基甲酸酯与α-氯代羧酸和α-卤代酮的缩合分别得到7和8。