2-trimethylsilyloxy-3,4-dihydronaphthalene | 50629-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-trimethylsilyloxy-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: (3,4-dihydro-naphthalen-2-yloxy)-trimethyl-silane；2-trimethylsilyloxy-tetral-2-ene；2-trimethylsiloxy-3,4-dihydronaphthalene；Silane, [(3,4-dihydro-2-naphthalenyl)oxy]trimethyl-；3,4-dihydronaphthalen-2-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 50629-48-6
• 化学式: C₁₃H₁₈OSi
• 分子量: 218.371
• InChiKey: JOHMLMNSVHRZPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilyloxy-3,4-dihydronaphthalene 在 N-ethyl-2-bromopyridinium triflate 、 氧气 、 盐酸左旋咪唑 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 34.55h， 生成 methyl (1R,2R)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Functionalization of Carboxylic Acids: Isothiourea-Catalyzed Asymmetric Intra- and Intermolecular Michael Addition−Lactonizations

  摘要：

  Tetramisole promotes the catalytic asymmetric intramolecular Michael addition-lactonization of a variety of enone acids, giving carbo- and heterocyclic products with high diastereo- and enantiocontrol (up to 99:1 dr, up to 99% ee) that are readily derivatized to afford functionalized indene and dihydrobenzofuran carboxylates. Chiral isothioureas also promote the catalytic asymmetric intermolecular Michael addition-lactonization of arylacetic acids and alpha-keto-beta,gamma,-unsaturated esters, giving anti-dihydropyranones with high diastereo- and enantiocontrol (up to 98:2 dr, up to 99% ee).

  DOI：

  10.1021/ja109975c
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-trimethylsilyloxy-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of alpha-(3,4-disubstituted aryl) cyclic ketones

  摘要：

  一种生产化合物的方法，其化学式为##STR1##其中：R.sup.1，R.sup.11和R.sup.12可以相同也可以不同，每个都是氢或烷基；Q是亚甲基，-O-或-S-；m和n是独立可变的，每个可以取0、1或2的值；X是氢，卤素，烷基，烷硫基，烷基亚硫酰基，烷基磺酰基，羟基，烷氧基或三氟甲基；Y是氢，羟基，烷氧基，##STR2##-N(R.sup.1).sub.2，##STR3##其中R.sup.1如上定义；环t代表一个融合的噻吩环或融合的苯环，所述的融合的苯环可以选择性地用下面定义的取代基Z取代；Z是上述定义的X，氨基，烷基氨基或##STR4##{其中R.sup.10是氢，烷基或芳基}，包括将化合物II或化合物III的化学式与化合物的化学式反应，其中Hal是卤素；R.sup.13是乙酰基，或Si(R.sup.14).sub.3，其中每个R.sup.14独立地是烷基或芳基。

  公开号：

  US04992591A1

文献信息

• A regiospecific and stereospecific route to enol carbonates and carbamates: closer look at a “naked anion”
  作者：R.A. Olofson、John Cuomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71514-0

  日期：1980.1

  A fluoride ion catalyzed reaction which affords the title compounds in good yield from enol silyl ethers is described.

  描述了一种氟离子催化的反应，其从烯醇甲硅烷基醚以良好的产率提供标题化合物。
• Preparation of Silyl Enol Ethers Using (Bistrimethylsilyl)acetamide in Ionic Liquids
  作者：Michael Smietana、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/ol015602h

  日期：2001.4.1

  [reaction: see text]. Ionic liquids have been used for the preparation of silyl enol ethers from aldehydes and ketones with (bistrimethylsilyl)acetamide (BSA) in good yields.

  [反应：请参见文字]。离子液体已用于以高收率由醛和酮与（双三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）制备甲硅烷基烯醇醚。
• α-Nitration of Ketones <i>via</i> Enol Silyl Ethers. Radical Cations as Reactive Intermediates in Thermal and Photochemical Processes
  作者：Rajendra Rathore、Jay K. Kochi

  DOI：10.1021/jo9515687

  日期：1996.1.1

  silyl ether (ESE) to TNM results in the radical ion triad [ESE(*)(+), NO(2)(*), C(NO(2))(3)(-)]. A subsequent fast homolytic coupling of the cation radical of the enol silyl ether with NO(2)(*)() leads to the alpha-nitro ketones. The use of time-resolved spectroscopy and the disparate behavior of the isomeric enol silyl ethers of alpha- and beta-tetralones as well as of 2-methylcyclohexanone strongly

  各种烯醇甲硅烷基醚和四硝基甲烷（TNM）的高度着色（红色）溶液很容易被漂白，在室温或低于黑暗的黑暗条件下提供良好的α-硝基酮收率。光谱分析显示红色与烯醇甲硅烷基醚和TNM之间的分子间1：1电子供体-受体（EDA）配合物有关。与其他电子受体（如氯腈，四氰基苯，四氰基喹二甲烷等）形成相似的鲜艳彩色EDA配合物，很容易使烯醇甲硅烷基醚成为出色的电子供体。烯醇甲硅烷基醚和TNM的EDA络合物的诊断（红色）电荷转移吸收带在-40摄氏度下的故意照射下，在热反应太慢而无法竞争的条件下，可以直接提供相同的α-硝基酮。 。讨论了一种常见的途径，其中电子从烯醇甲硅烷基醚（ESE）转移到TNM导致自由基离子三合体[ESE（*）（+），NO（2）（*），C（NO（2）） （3）（-）]。烯醇甲硅烷基醚的阳离子自由基与NO（2）（*）（）的随后快速均质偶合导致产生α-硝基酮。时间分辨光谱的使用以及α-和β-四氢萘酮
• Easy Preparation of Enoxysilanes from Aldehydes and Ketones Catalyzed by Samarium Diiodide
  作者：Jérome Hydrio、Pierre Van de Weghe、Jacqueline Collin

  DOI：10.1055/s-1997-1514

  日期：1997.1

  Ketones and α-substituted aldehydes are converted to trimethylsilyl enol ethers by reaction with the trimethylsilyl ketene acetal of methyl isobutyrate in dichloromethane in presence of a catalytic amount of samarium diiodide.

  酮和α位取代的醛可通过与甲基异丁酸烯酮缩硫醇在二氯甲烷中反应，在催化量的二碘化钐存在下转化为三甲基硅基烯醇醚。
• Reaction of enol ethers with zinc carbenoid reagents. Cyclopropanation and subsequent isomerization to allylic ethers
  作者：Ilhyong Ryu、Tomoyuki Aya、Shoji Otani、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80300-5

  日期：1987.4

  reactions of enol ethers (ROCC, R = alkyl, silyl) with zinc carbenoid reagents were found to give allylic ethers in several cases along with the expected cyclopropyl ethers. The ratio of these two products was highly dependent on the concentration of the reaction mixture. Thus, the selective formation of each product was conveniently attained by merely changing the amounts of the solvent used. Zinc iodide

  发现烯醇醚（ROCC，R =烷基，甲硅烷基）与类胡萝卜素锌试剂的反应在某些情况下与预期的环丙基醚一起生成烯丙基醚。这两种产物的比例高度依赖于反应混合物的浓度。因此，通过仅改变所用溶剂的量就可以方便地实现每种产物的选择性形成。该反应的副产物碘化锌在本发明的环丙基至烯丙基重排中起关键作用。提出了开环的离子中间体。