β-tetralone | 38553-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: β-tetralone
• 英文别名: Tetralon-2；3,4-Dihydronaphthalen-2-ol
• CAS: 38553-85-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: PGHZLLOUKJNUCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-tetralone 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 β-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  Electronic effects on enol acidity and keto-enol equilibrium constants for ring-substituted 2-tetralones

  摘要：

  对各种苯基取代的2-四氢萘（pK_a^K）的离子化、它们的烯醇（pK_a^E）的离子化以及酮烯醇互变异构化（pK_E）的平衡常数已确定。 pK_a^K和pK_a^E与σ^-的Hammett图呈线性关系，斜率（-ρ）分别为-1.66 ± 0.06和-0.90 ± 0.03，除了对应于6-硝基-2-四氢萘（1b）及其烯醇的点存在偏差外。我们先前将1b的负偏差归因于与更有限数据集获得的酮的酸度的相关性缺乏自由电子对在自由四氢萘的C-1上（Nevy等人）。1b的点与烯醇的酸度相关性的负偏差表明，烯醇的羟基向硝基的电荷转移不像对苯酚那样重要。该研究代表了水溶液中酮、烯醇和烯醇负离子之间平衡的电子效应的首次系统研究。关键词：烯醇、酸度、平衡、取代基、共轭。

  DOI：

  10.1139/v99-006
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 β-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Electronic effects on enol acidity and keto-enol equilibrium constants for ring-substituted 2-tetralones

  摘要：

  对各种苯基取代的2-四氢萘（pK_a^K）的离子化、它们的烯醇（pK_a^E）的离子化以及酮烯醇互变异构化（pK_E）的平衡常数已确定。 pK_a^K和pK_a^E与σ^-的Hammett图呈线性关系，斜率（-ρ）分别为-1.66 ± 0.06和-0.90 ± 0.03，除了对应于6-硝基-2-四氢萘（1b）及其烯醇的点存在偏差外。我们先前将1b的负偏差归因于与更有限数据集获得的酮的酸度的相关性缺乏自由电子对在自由四氢萘的C-1上（Nevy等人）。1b的点与烯醇的酸度相关性的负偏差表明，烯醇的羟基向硝基的电荷转移不像对苯酚那样重要。该研究代表了水溶液中酮、烯醇和烯醇负离子之间平衡的电子效应的首次系统研究。关键词：烯醇、酸度、平衡、取代基、共轭。

  DOI：

  10.1139/v99-006

文献信息

• Molluskizid wirksame Spiro-α-methylen-γ-butyrolactone
  作者：G. Rücker、K. Hostettmann、W. Gajewski、M. Löbbert、P. Böken

  DOI：10.1002/ardp.19933261205

  日期：——

  Die α‐Methylen‐γ‐butyrolactone 1‐28 wurden auf molluskizide Wirkung gegen Biomphalaria glabrata untersucht. Die racem. Verbindung 25 ist am wirksamsten. Die Synthese erfolgte durch modifizierte Reformatzky‐Reaktion aus den entspr. Carbonylverbindungen und Brommethylacrylsäureethylester. 7‐10, 17 und 22‐27 wurden erstmalig synthetisiert.

  检查了 α-亚甲基-γ-丁内酯 1-28 对光斑草的杀软体动物的作用。赛马。化合物25最有效。通过由相应的羰基化合物和溴甲基丙烯酸乙酯的改良 Reformatzky 反应进行合成。7-10、17和22-27是首次合成。
• Achieving Vinylic Selectivity in Mizoroki-Heck Reaction of Cyclic Olefins
  作者：Xiaojin Wu、Yunpeng Lu、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/chem.201204427

  日期：2013.5.3

  In Heck reactions of cyclic olefins, the products usually have aryl groups that end up at the allylic and/or homoallylic position. We herein report new selectivity that adds aryl groups to the vinylic position. Cyclic olefins of various ring size worked well. The desired isomers were produced by palladium–hydride‐catalyzed isomerization of the initial products. Thus, a specific catalyst must be used

  在环烯烃的Heck反应中，产物通常具有芳基，该芳基最终在烯丙基和/或均烯丙基位置。我们在本文中报道了新的选择性，该选择性将芳基添加到乙烯基位置。各种环大小的环烯烃均能很好地发挥作用。所需的异构体是通过氢化钯催化的初始产物异构化反应制得的。因此，必须使用特定的催化剂，以使其可以在一组反应条件下进行两项工作。
• 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD. 덕산네오룩스 주식회사(120150011099) Corp. No ▼ 161511-0176036BRN ▼312-86-74729

  公开号：KR20150115226A

  公开（公告）日：2015-10-14

  본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.

  本发明提供了一种新型化合物，可提高器件的发光效率、稳定性和寿命，并提供了利用该化合物的有机电子器件和电子器件。
• Structural effects on the rates of formation and the stability of enols of cyclic benzyl ketones
  作者：Sherif Eldin、Ralph M. Pollack、Dale L. Whalen

  DOI：10.1021/ja00004a041

  日期：1991.2

  The acid dissociation constants (KaK), the keto-enol equilibrium constants (K& and the rate constants for enolization of the cyclic benzyl ketones 2-indanone (la), 2-tetralone (3,4-dihydro-2( 1H)-naphthalenone, lb) and 2-benzosuberone (3,4- benzo-3-cyclohepten-I-one, IC) were measured in aqueous solution at 25 "C. The rate constants for ketonization of the enols and the acid dissociation constants

  pKaK 值为 12.2 (la)、12.9 (lb) 和 14.9 (IC)。类似地，烯醇的酸解离常数随着环尺寸的增加而降低；pKaE 为 8.3 (Za)、9.2 (2b) 和 10.0 (2c)。烯醇化的平衡常数也随环大小而变化；pKE 值为 3.8 (la)、3.6 (lb) 和 4.9 (IC)。
• Kinetic and Thermodynamic Stability of Naphthalene Oxide and Related Compounds. A Comparative Microcalorimetric and Computational (DFT) Study
  作者：Peter Brandt、Zhi Sheng Jia、Alf Thibblin

  DOI：10.1021/jo025953p

  日期：2002.11.1

  naphthalene 1,2-oxide (5) in highly aqueous media to give naphthols has been measured by heat-flow microcalorimetry. The reaction enthalpy of this aromatization reaction was measured as DeltaH = -51.3 +/- 1.7 kcal mol(-)(1). The unexpectedly low reactivity of naphthalene oxide is suggested to be due to an unusually large thermodynamic stability. A crude estimate of the stabilization effect, approximately 1 kcal

  已经通过热流微量热法测量了在高水介质中萘1,2-氧化物（5）的酸催化开环反应生成萘的动力学。测量该芳构化反应的反应焓为ΔH＝ -51.3 +/- 1.7kcal mol（-）（1）。氧化萘的异常低的反应性被认为是由于异常大的热力学稳定性所致。通过使用测量的结构相关底物的反应焓作为参考，可以得到大约1 kcal mol（-）（1）（不是明显的稳定化）稳定作用的粗略估计。通过使用B3LYP杂化功能通过计算得到更大的值（2.7 kcal mol（-）（1）），该功能经溶剂化能量校正后得自半经验AM1 / SM2计算。从同共轭稳定和同芳香性方面讨论了这种作用的起源。实验测得的活化自由能与计算出的碳正离子形成焓之间存在良好的线性关系（斜率= 0.63）。