3,4-二氢萘-2-基二甲基氨基甲酸酯 | 74626-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3,4-二氢萘-2-基二甲基氨基甲酸酯
• 英文名称: 3,4-dihydronaphthalen-2-yl N,N-dimethylcarbamate
• 英文别名: 3,4-dihydronaphthalen-2-yl dimethylcarbamate；3,4-Dihydro-2-naphthalenyl dimethylcarbamate
• CAS: 74626-11-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: HYDKBCMMQVOHBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.5-77 °C
• 沸点：
  332.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉基乙腈 、 3,4-二氢萘-2-基二甲基氨基甲酸酯 在 potassium phosphate 、 2,3-bis(dicyclohexylphosphino)thiophene 、 nickel dibromide 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以68%的产率得到3,4-dihydronaphthalene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化用氨基乙腈氰化苯酚衍生物

  摘要：

  由简单的芳族原料化学物质产生有用的芳腈结构代表了化学合成中的根本重要反应。描述了苯酚衍生物用无金属的氰化剂，氨基乙腈的第一次镍催化的氰化。由独特的二膦配体（例如dcype或dcypt）组成的镍基催化体系能够使通用的酚衍生物（例如氨基甲酸芳基酯和新戊酸芳基酯）氰化。氨基乙腈作为氰化剂的使用导致芳基腈合成的环境和易于使用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02265
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 、 二甲氨基甲酰氯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,4-二氢萘-2-基二甲基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过CO键活化的铁催化Csp2-B键结构的开发和机理研究。

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过C-O键的活化，铁催化的烯基和芳基氨基甲酸酯的硼酸酯化反应。该方案显示出高效率，广泛的底物范围以及生物相关化合物的后期硼化，因此在药物化学中提供了潜在的应用。而且，该方法能够使酚衍生物进行正交转化，并且还为合成多取代的芳烃提供了良好的机会。初步的机理研究表明，通过自由基途径的Fe II / Fe III催化循环可能与反应有关。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01937

文献信息

• C–H arylation and alkenylation of imidazoles by nickel catalysis: solvent-accelerated imidazole C–H activation
  作者：Kei Muto、Taito Hatakeyama、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c5sc02942b

  日期：——

  The first nickel-catalyzed C–H arylations and alkenylations of imidazoles with phenol and enol derivatives are described.

  第一个镍催化的咪唑与酚和烯醇衍生物的C-H芳基化和烯基化反应被描述了。
• A regiospecific and stereospecific route to enol carbonates and carbamates: closer look at a “naked anion”
  作者：R.A. Olofson、John Cuomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71514-0

  日期：1980.1

  A fluoride ion catalyzed reaction which affords the title compounds in good yield from enol silyl ethers is described.

  描述了一种氟离子催化的反应，其从烯醇甲硅烷基醚以良好的产率提供标题化合物。
• Nickel-Catalyzed Efficient and Practical Suzuki−Miyaura Coupling of Alkenyl and Aryl Carbamates with Aryl Boroxines
  作者：Li Xu、Bi-Jie Li、Zhen-Hua Wu、Xing-Yu Lu、Bing-Tao Guan、Bi-Qin Wang、Ke-Qing Zhao、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol9029534

  日期：2010.2.19

  Suzuki−Miyaura coupling of unactivated alkenyl carbamates is described to construct polysubstituted olefins. The developed process is also suitable for heteroaromatic and even electron-rich aromatic carbamates.

  未活化的烯基氨基甲酸酯的Suzuki-Miyaura偶联被描述为构建多取代的烯烃。所开发的方法还适用于杂芳族甚至是富电子的芳族氨基甲酸酯。
• CH Alkenylation of Azoles with Enols and Esters by Nickel Catalysis
  作者：Lingkui Meng、Yuko Kamada、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201304492

  日期：2013.9.16

  Rather u(Ni)que: Two new CH alkenylation reactions, that is CH/CO alkenylation and decarbonylative CH alkenylation, of azoles are uniquely catalyzed by Ni/dcype. These azole alkenylation reactions are successfully applied to the convergent formal synthesis of siphonazole B.

  而U（Ni）的阙：两个新的C  ħ烯基化反应，即是C  H / C  Ò烯基和decarbonylativeÇ  ħ烯基，唑类的Ni / dcype唯一地催化。这些唑烯基化反应已成功应用于虹吸管B的聚合形式合成中。
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Highly Sterically Congested Enol Carbamates with Grignard Reagents via C–O Bond Activation
  作者：Zicong Chen、Chau Ming So

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01127

  日期：2020.5.15

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of enol carbamates to construct highly sterically congested alkenyl compounds is presented for the first time. This protocol demonstrates the potential of using thermally stable and highly atom-economic enol electrophiles as building blocks in bulky alkene synthesis. This reaction accommodates a broad substrate scope with excellent Z/E isomer ratios,

  首次提出了钯催化的烯醇氨基甲酸酯的交叉偶联反应，以构建高度空间拥挤的烯基化合物。该协议证明了在大体积烯烃合成中使用热稳定且经济性高的烯醇亲电子试剂作为构建基的潜力。该反应适用于具有优异Z / E异构体比率的广泛底物范围，也为获得他莫昔芬提供了一条新的合成途径。