Se-(4-fluorophenyl) benzoselenoate | 94706-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Se-(4-fluorophenyl) benzoselenoate
• 英文别名: Se-(4-fluorophenyl) benzenecarboselenoate
• CAS: 94706-42-0
• 化学式: C₁₃H₉FOSe
• 分子量: 279.172
• InChiKey: CTOQPEGURQKCSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.0±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Se-(4-fluorophenyl) benzoselenoate 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 nickel dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 9-(4-Phenylselanylphenyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基硒醇酯的分子内脱羰偶联

  摘要：

  该报告描述了一种镍催化的分子内脱羰偶联方法，该方法能够将芳烃烯醇酯转化为二芳基硒化物。廉价且容易获得的催化剂可以在温和的反应条件下用于构建结构多样的二芳基硒化物，包括杂环和天然产物衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001611
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 iron(III) chloride 、 碳酸氢钠 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Se-(4-fluorophenyl) benzoselenoate
  参考文献：
  名称：

  铁（III）在室温下由α-氨基羰基衍生物合成硒酸酯

  摘要：

  已经开发了一种Fe（III）催化的有效方法，可通过在环境空气下将α-氨基羰基/甘氨酸衍生物与二硒化物偶联来以高收率合成硒酸酯衍生物。已经合成了具有多种取代基的苯并硒酸酯衍生物的文库。已经预测到可能的反应途径。实验结果表明该反应通过自由基途径进行。操作简便，与各种α-氨基羰基和二硒化物的相容性，高收率，快速反应和温和的反应条件是该方法的显着优势。我们还显示了合成的硒酸酯的实际应用，其可用于在生物科学中产生肽键。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130624

文献信息

• Synthesis of selenol esters via the reaction of acyl chlorides with diselenides in the presence of Zn dust catalyzed by CoCl2·6H2O
  作者：Angélica J. de Oliveira、Sandynara A. de Oliveira、Leonardo G. Vasconcelos、Evandro L. Dall'Oglio、Lucas C.C. Vieira、André L. Stein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153317

  日期：2021.9

  A practical and efficient approach for the synthesis of selenol and thiol esters is described via the reaction of acyl chlorides with diselenides or disulfides in the presence of Zn dust catalyzed by inexpensive CoCl2·6H2O This protocol tolerates a wide range of substrates, including aromatic and aliphatic acyl chlorides, with a variety of sensitive functional groups to afford the respective products

  在廉价的 CoCl 2 ·6H 2 O催化下，通过酰氯与二硒或二硫化物的反应，描述了一种合成硒醇和硫醇酯的实用且有效的方法。该协议适用于广泛的底物，包括芳香族和脂肪族酰氯，具有各种敏感的官能团，以良好的收率提供相应的产品。此外，该方法还扩展到使用酸酐作为底物。此外，通过钯/铜体系催化的末端炔烃的硒羰基化，获得的硒醇酯可以很容易地转化为乙烯基硒酮。
• Visible-Light-Induced Three-Component Selenofunctionalization of Alkenes: An Aerobic Selenol Oxidation Approach
  作者：Dilip V. Patil、Young Taek Hong、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03186

  日期：2022.11.25

  variety of nucleophiles. The homolytic scission of diselenides under visible-light conditions coupled with the aerobic selenol oxidation to diselenides allowed the successful implementation of three-component selenofunctionalization under visible-light irradiation in open-air conditions. The mechanistic studies revealed the critical role of oxygen content in a reaction medium, where the electron transfer

  已经使用多种亲核试剂开发了无光催化剂的可见光诱导的烯烃硒功能化。二硒化物在可见光条件下的均裂与硒醇有氧氧化成二硒化物相结合，使得在露天条件下可见光照射下的三组分硒功能化得以成功实施。机理研究揭示了氧含量在反应介质中的关键作用，其中控制了从碳基自由基到分子氧或硒基自由基的电子转移过程。
• Visible Light‐Induced Redox‐Neutral Selenocyclization of <i>ortho</i>‐Vinylanilides: Oxygen‐Controlled Synthesis of 4<i>H</i>‐3,1‐Benzoxazines
  作者：Young Taek Hong、Jiwoo Park、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/adsc.202301320

  日期：2024.3.8

  A visible-light-induced selenocyclization of ortho-vinylanilides to 4H-3,1-benzoxazines has been developed under controlled O2 atmosphere. The low O2 content in reaction medium promotes the aerobic selenol oxidation to diselenides for the full use of 2 equiv selenyl radicals in a redox-neutral way, avoiding the aerobic oxidation of ortho-vinylanilides under higher O2 content. The developed visible

  在受控 O2 气氛下，可见光诱导邻乙烯基苯胺硒环化生成 4H-3,1-苯并恶嗪。反应介质中的低O2含量促进了有氧硒醇氧化成二硒化物，以氧化还原中性的方式充分利用2当量的硒基自由基，避免了较高O2含量下邻乙烯基苯胺的有氧氧化。所开发的可见光诱导邻乙烯基苯胺硒环化仅利用低 O2 含量的可见光，无需使用外源光催化剂和化学氧化剂。
• Synthesis and multinuclear magnetic resonance study of para-substituted phenyl selenobenzoates
  作者：Gregory P. Mullen、Narender P. Luthra、R. Bruce Dunlap、Jerome D. Odom

  DOI：10.1021/jo00206a017

  日期：1985.3
• ——
  作者：I. P. Beletskaya、A. S. Sigeev、A. S. Peregudov、P. V. Petrovskii

  DOI：10.1023/a:1013913816069

  日期：——

  Tributyltin aryl selenides are convenient and highly efficient arylselenating agents in reactions with acyl chlorides. The activity of acetic anhydride is considerably lower but it can be involved into the arylselenation reaction in the presence of PdCl2(PPh3)(2) or boron trifluoride etherate as catalysts.