11H-dibenzo[b,e]azepin-11-one | 19579-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 11H-dibenzo[b,e]azepin-11-one
• 英文别名: 11-Oxomorphanthridine；dibenzo[b,e]azepin-11-one；11-Oxo-11H-dibenzazepin；Benzo[c][1]benzazepin-11-one
• CAS: 19579-82-9
• 化学式: C₁₄H₉NO
• 分子量: 207.232
• InChiKey: GQAZLYCMRKMONF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  382.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11H-dibenzo[b,e]azepin-11-one 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 以91.3%的产率得到Morphanthridine
  参考文献：
  名称：

  Sinha, Ashok Kumar; Nizamuddin, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 1, p. 83 - 84

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5H-二苯并[b,e]氮杂卓-6,11-二酮 在 五氯化磷 、 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲苯 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以12%的产率得到11H-dibenzo[b,e]azepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导 α-酮酰基硅烷与亚胺的环加成：轻松获得 β-内酰胺

  摘要：

  我们报告了由 α-酮酰基硅烷和亚胺合成 β-内酰胺，该合成通过正式的 [2+2] 光化学环加成反应进行，并原位生成甲硅烷氧基乙烯酮。这种温和且操作简单的反应以原子经济方式进行，底物范围广泛，包括醛亚胺、酮亚胺、腙和稠氮杂环，在大多数情况下提供各种具有令人满意的非对映选择性的重要 β-内酰胺。该反应还具有良好的官能团耐受性、易于扩展和产品多样化。实验和计算研究表明，α-酮酰基硅烷可以通过 1,3 硅转移到远端羰基作为光化学前体。

  DOI：

  10.1002/anie.202102451

文献信息

• SINHA, ASHOK, KUMAR;NIZAMUDDIN, S., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 1, 83-84
  作者：SINHA, ASHOK, KUMAR、NIZAMUDDIN, S.

  DOI：——

  日期：——
• US4230703A
  申请人：——

  公开号：US4230703A

  公开（公告）日：1980-10-28
• Visible‐Light‐Induced Cycloaddition of α‐Ketoacylsilanes with Imines: Facile Access to β‐Lactams
  作者：Jian‐Heng Ye、Peter Bellotti、Tiffany O. Paulisch、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202102451

  日期：2021.6.7

  report the synthesis of β-lactams from α-ketoacylsilanes and imines, which proceeds via a formal [2+2] photochemical cycloaddition with in situ generation of siloxyketene. This mild and operationally simple reaction proceeds in an atom-economic fashion with broad substrate scope, including aldimines, ketimines, hydrazones, and fused nitrogen heterocycles, affording a variety of important β-lactams with satisfactory

  我们报告了由 α-酮酰基硅烷和亚胺合成 β-内酰胺，该合成通过正式的 [2+2] 光化学环加成反应进行，并原位生成甲硅烷氧基乙烯酮。这种温和且操作简单的反应以原子经济方式进行，底物范围广泛，包括醛亚胺、酮亚胺、腙和稠氮杂环，在大多数情况下提供各种具有令人满意的非对映选择性的重要 β-内酰胺。该反应还具有良好的官能团耐受性、易于扩展和产品多样化。实验和计算研究表明，α-酮酰基硅烷可以通过 1,3 硅转移到远端羰基作为光化学前体。
• Sinha, Ashok Kumar; Nizamuddin, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 1, p. 83 - 84
  作者：Sinha, Ashok Kumar、Nizamuddin, S.

  DOI：——

  日期：——