N-tosyl-L-alaninal | 197247-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-L-alaninal
• 英文别名: N-p-toluenesulfonyl-L-alaninal；4-methyl-N-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 197247-26-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: PKZDQGPFJAPIPR-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  355.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-L-alaninal 在 18-冠醚-6 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-((2S,3R)-2-methyl-1-tosylindolin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过苄炔与α,β-不饱和γ-氨基丁腈的环加成反应合成光学活性2,3-二取代二氢吲哚衍生物

  摘要：

  我们报告了一种通过苄与各种 4-[(4-甲苯磺酰基)氨基]-( E )-but-2-enenitriles 的环加成反应合成光学活性 2,3-二取代二氢吲哚的方法，这些化合物很容易从相应的l-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591722
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-甲基苯基磺酰胺基)丙酸甲酯 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 锂硼氢 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-tosyl-L-alaninal
  参考文献：
  名称：

  通过TEMPO氧化制备光学活性α-氨基醛的有效温和方法

  摘要：

  TEMPO氧化方法已成功地用于制备各种受保护的旋光性α-氨基醛，且不发生外消旋作用，并且收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00299-3

文献信息

• Stereoselective γ-lactam synthesis via palladium-catalysed intramolecular allylation
  作者：Donald Craig、Christopher J. T. Hyland、Simon E. Ward

  DOI：10.1039/b504731e

  日期：——

  A novel route to the synthesis of 3-(tolylsulfonyl)-4,5-cis-disubstituted γ-lactams using a diastereoselective palladium-catalysed intramolecular allylation of amino acid-derived allylic carbonates has been developed.

  开发了一种新方法，通过二对映体选择性的钯催化环内烯丙基化反应，以合成3-(甲苯磺酰基)-4,5-顺式二取代的γ-内酯，该反应以氨基酸衍生的烯丙基碳酸酯为底物。
• Diastereoselective addition of allyl reagents to
  作者：Dorota Gryko、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00850-8

  日期：1997.9

  Diastereoselective C3-elongation processes of (2), using various allyl reagents and different reaction conditions, are described. A large difference between effects of the N-protecting groups replacing either one or two amino protons was observed.

  描述了使用各种烯丙基试剂和不同反应条件的（2）的非对映选择性C 3-延伸过程。观察到N-保护基取代一个或两个氨基质子的作用之间存在很大差异。
• The stereochemical course of addition of allyltrimethylsilane to protected l-alaninals and l-serinals in the presence of Lewis acids. Total synthesis of cis-(2R,3S)-3-hydroxyproline
  作者：D. Gryko、P. Prokopowicz、J. Jurczak

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00255-0

  日期：2002.6

  l-alaninals and l-serinals was investigated and high levels of asymmetric induction were achieved. Stereochemical models for rationalisation of the results obtained are proposed. cis-(2R,3S)-3-Hydroxyproline was synthesised starting from N-Cbz,O-TBS-l-serinal, in which the crucial step involves addition of allyltrimethylsilane to the aldehyde in the presence of SnCl4.

  研究了路易斯酸对将烯丙基三甲基硅烷添加到各种受保护的l-丙氨酸和l-丝氨酸中的非对映选择性的影响，并实现了高水平的不对称诱导。提出了立体化学模型，用于合理化所获得的结果。顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸从N -Cbz，O -TBS-1-丝氨酸开始合成，其中关键步骤涉及在SnCl 4存在下向烯醛中添加烯丙基三甲基硅烷。
• Stereoselective Synthesis of Functionalized Pyrrolidines via a [3 + 2]-Annulation of <i>N</i>-Ts-α-Amino Aldehydes and 1,3-Bis(silyl)propenes
  作者：Per Restorp、Andreas Fischer、Peter Somfai

  DOI：10.1021/ja0647102

  日期：2006.10.1

  An efficient protocol for stereoselective synthesis of densely functionalized pyrrolidines by a [3 + 2]-annulation of N-Ts-alpha-amino aldehydes and 1,3-bis(silyl)propenes is described.

  描述了通过 N-Ts-α-氨基醛和 1,3-双 (甲硅烷基) 丙烯的 [3 + 2]-环化立体选择性合成密集功能化吡咯烷的有效方案。
• Synthesis of Functionalized Pyrrolidines by a Highly Stereoselective [3+2]-Annulation Reaction of <i>N</i>-Tosyl-α-Amino Aldehydes and 1,3-Bis(silyl)propenes
  作者：Peter Somfai、Per Restorp、Martina Dressel

  DOI：10.1055/s-2007-966046

  日期：——

  An efficient protocol for stereoselective construction of densely functionalized pyrrolidines by a [3+2]-annulation reaction of N-tosyl-alpha-amino aldehydes and 1,3-bis(silyl)propenes is described. This methodology is also applied as a key step in the synthesis of the polyhydroxylated pyrrolidine alkaloid 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-glucitol (DGDP)

  描述了一种通过 N-tosyl-α-氨基醛和 1,3-bis(silyl)propenes 的 [3+2]-annulation 反应立体选择性构建密集功能化吡咯烷的有效方案。该方法也被用作合成多羟基吡咯烷生物碱 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-glucitol (DGDP) 的关键步骤