6β-methoxy-3α,5-cyclo-26,27-bisnor-5α-cholest-23-yn-22α-ol | 81477-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-methoxy-3α,5-cyclo-26,27-bisnor-5α-cholest-23-yn-22α-ol
• 英文别名: (22R)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-26,27-dinor-5α-cholest-23-yn-22-ol；(2S,3R)-2-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]hex-4-yn-3-ol
• CAS: 81477-14-7
• 化学式: C₂₆H₄₀O₂
• 分子量: 384.602
• InChiKey: JGRSHEHNNPLAQK-TXAWNQSASA-N

物化性质

• 沸点：
  487.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-methoxy-3α,5-cyclo-26,27-bisnor-5α-cholest-23-yn-22α-ol 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 丙酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (22E)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-24-α-methyl-5α-cholest-22-ene
  参考文献：
  名称：

  24α-甲基类固醇合成中的 [3,3]-Claisen 重排

  摘要：

  本文阐述了一种以豆甾醇为原料合成新春甾醇和菜油甾醇的改进方法。所提出的方法基于 Delta23-22-烯丙醇的克莱森重排，具有 22-羟基的各种构型和 Delta23-双键的几何形状。它允许完全使用起始类固醇来制备 24α-甲基衍生物。可以部分控制 C-25 的立体化学。Delta22-双键的氢化随着C-24烷基取代基的部分异构化而进行。克莱森重排的爱尔兰酯烯醇化物变体被证明可用于制备含有 Delta22,25-系统的 24α-甲基类固醇。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00007-7
• 作为产物：
  描述：

  (22R)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-chol-23-yn-22-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6β-methoxy-3α,5-cyclo-26,27-bisnor-5α-cholest-23-yn-22α-ol
  参考文献：
  名称：

  Takatsuto, Suguru; Ikekawa, Nobuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 591 - 594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metabolic conversion of 24-methyl-Δ25-cholesterol to 24-methylcholesterol in higher plants
  作者：Kyoko Takahashi、Kozue Nasu、Tadahiko Mashino、Masuo Morisaki、Noriyuki Hara、Yoshinori Fujimoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.08.061

  日期：2006.2

  Feeding of chemically synthesized [27-C-13]codisterol ([27-C-13]2), [27-C-13]24-epicodisterol ([27-C-13]3), [23,24-H-2(2)]codisterol ([23,24-H-2(2)]2), and [26,27-H-2(6)]24-methyldesmosterol ([26,27-H-2(6)]8) to Oryza sativa cell cultures, followed by MS and NMR analysis of the biosynthesized dihydrobrassicasterol (9)/campesterol (10), revealed that both (24R)- and (24s)-epimers of 24-methyl-Delta(25)-cholesterol (2/3) were converted to 9 and 10 via the common intermediate 24-methyldesmosterol (8). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fujimoto, Yoshinori; Kimura, Miki; Khalifa, Fathy A. M., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 11, p. 4372 - 4381
  作者：Fujimoto, Yoshinori、Kimura, Miki、Khalifa, Fathy A. M.、Ikekawa, Nobuo

  DOI：——

  日期：——
• Takatsuto, Suguru; Ikekawa, Nobuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 591 - 594
  作者：Takatsuto, Suguru、Ikekawa, Nobuo

  DOI：——

  日期：——
• [3,3]-Claisen rearrangements in 24α-methyl steroid synthesis
  作者：Vladimir A. Khripach、Vladimir N. Zhabinskii、Olga V. Konstantinova、Natalya B. Khripach、Andrey P. Antonchick、Bernd Schneider

  DOI：10.1016/s0039-128x(02)00007-7

  日期：2002.6

  campesterol starting from stigmasterol. The proposed approach is based on Claisen rearrangement of Delta23-22-allylic alcohols with various configurations of the 22-hydroxy group and geometry of the Delta23-double bond. It allows complete use of the starting steroid for preparing 24alpha-methyl derivatives. It was possible to partially control the stereochemistry at C-25. Hydrogenation of the Delta22-double

  本文阐述了一种以豆甾醇为原料合成新春甾醇和菜油甾醇的改进方法。所提出的方法基于 Delta23-22-烯丙醇的克莱森重排，具有 22-羟基的各种构型和 Delta23-双键的几何形状。它允许完全使用起始类固醇来制备 24α-甲基衍生物。可以部分控制 C-25 的立体化学。Delta22-双键的氢化随着C-24烷基取代基的部分异构化而进行。克莱森重排的爱尔兰酯烯醇化物变体被证明可用于制备含有 Delta22,25-系统的 24α-甲基类固醇。