2-肼基-4,7-二甲氧基-1,3-苯并噻唑 | 872696-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-肼基-4,7-二甲氧基-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-hydrazino-4,7-dimethoxy-1,3-benzothiazole
• 英文别名: (4,7-dimethoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)hydrazine
• CAS: 872696-10-1
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 225.271
• InChiKey: NGCXFFALBLQRCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-肼基-4,7-二甲氧基-1,3-苯并噻唑 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3]benzothiazol-5,8-diol
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并 [3,4-b] 苯并噻唑支架作为多功能烟酰胺模拟物允许不同 PARP 酶的纳摩尔抑制

  摘要：

  我们将 [1,2,4] 三唑并 [3,4- b ] 苯并噻唑 (TBT) 报告为一种新的抑制剂支架，它与烟酰胺在人类聚-和单-ADP-核糖基化酶的结合口袋中竞争。通过 TNKS2、PARP2、PARP14 和 PARP15 的类似物和共晶结构研究了结合模式。基于取代模式，我们能够将 3-氨基衍生物21 (OUL243) 和27 (OUL232) 鉴定为 nM 效价的单 ART PARP7、PARP10、PARP11、PARP12、PARP14 和 PARP15 抑制剂，其中27是迄今为止描述的最有效的 PARP10 抑制剂（IC 50为 7.8 nM）和第一个报道的 PARP12 抑制剂。相反，羟基衍生物16(OUL245) 抑制对 PARP2 具有选择性的多 ART。支架不具有固有的细胞毒性，抑制剂可以进入细胞并与靶蛋白结合。这与有利的 ADME 特性一起，证明了 TBT 支架在未来针对

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01460
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯胺 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-肼基-4,7-二甲氧基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并 [3,4-b] 苯并噻唑支架作为多功能烟酰胺模拟物允许不同 PARP 酶的纳摩尔抑制

  摘要：

  我们将 [1,2,4] 三唑并 [3,4- b ] 苯并噻唑 (TBT) 报告为一种新的抑制剂支架，它与烟酰胺在人类聚-和单-ADP-核糖基化酶的结合口袋中竞争。通过 TNKS2、PARP2、PARP14 和 PARP15 的类似物和共晶结构研究了结合模式。基于取代模式，我们能够将 3-氨基衍生物21 (OUL243) 和27 (OUL232) 鉴定为 nM 效价的单 ART PARP7、PARP10、PARP11、PARP12、PARP14 和 PARP15 抑制剂，其中27是迄今为止描述的最有效的 PARP10 抑制剂（IC 50为 7.8 nM）和第一个报道的 PARP12 抑制剂。相反，羟基衍生物16(OUL245) 抑制对 PARP2 具有选择性的多 ART。支架不具有固有的细胞毒性，抑制剂可以进入细胞并与靶蛋白结合。这与有利的 ADME 特性一起，证明了 TBT 支架在未来针对

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01460