1-(1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)ethyl 2,2,2-trichloroethanimidate | 561024-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)ethyl 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 561024-30-4
• 化学式: C₁₀H₁₅Cl₃N₂O
• 分子量: 285.601
• InChiKey: YCTMGHXSSYENMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)ethyl 2,2,2-trichloroethanimidate 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到2,2,2-Trichloro-N-[4-eth-(E)-ylidene-1-methyl-piperidin-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  简明，对映体合成的（3 S，4 R）-3-氨基-4-乙基哌啶作为非氟喹诺酮核的伴侣

  摘要：

  利用Overman可以从容易获得的（S）-（-）-α-甲基-4-吡啶甲醇6开始对映体特异性的八步合成（3 S，4 R）-3-氨基-4-乙基哌啶3手性烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯13的重排是关键步骤。所得手性烯丙基胺15的非对映选择性氢化主要得到所需的反式取代的哌啶。哌啶的构象以及氨基官能团的定向性质与观察到的选择性有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00421-0
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-(1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)ethyl 2,2,2-trichloroethanimidate
  参考文献：
  名称：

  简明，对映体合成的（3 S，4 R）-3-氨基-4-乙基哌啶作为非氟喹诺酮核的伴侣

  摘要：

  利用Overman可以从容易获得的（S）-（-）-α-甲基-4-吡啶甲醇6开始对映体特异性的八步合成（3 S，4 R）-3-氨基-4-乙基哌啶3手性烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯13的重排是关键步骤。所得手性烯丙基胺15的非对映选择性氢化主要得到所需的反式取代的哌啶。哌啶的构象以及氨基官能团的定向性质与观察到的选择性有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00421-0

文献信息

• Concise, enantiospecific synthesis of (3S,4R)-3-amino-4-ethylpiperidine as partner to a non-fluoroquinolone nucleus
  作者：Michael Reilly、Donald R. Anthony、Corey Gallagher

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00421-0

  日期：2003.3

  An enantiospecific, eight-step synthesis of (3S,4R)-3-amino-4-ethylpiperidine 3 starting from readily available (S)-(−)-α-methyl-4-pyridinemethanol 6 has been achieved utilizing an Overman rearrangement of a chiral allylic trichloroacetimidate 13 as the key step. A diastereoselective hydrogenation of the resulting chiral allylic amine 15 afforded predominantly the desired trans-substituted piperidine

  利用Overman可以从容易获得的（S）-（-）-α-甲基-4-吡啶甲醇6开始对映体特异性的八步合成（3 S，4 R）-3-氨基-4-乙基哌啶3手性烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯13的重排是关键步骤。所得手性烯丙基胺15的非对映选择性氢化主要得到所需的反式取代的哌啶。哌啶的构象以及氨基官能团的定向性质与观察到的选择性有关。